2R-chloromethoxy-1,3S-dibenzyloxybutane | 123558-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2R-chloromethoxy-1,3S-dibenzyloxybutane
• 英文别名: [(2S,3R)-3-(chloromethoxy)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 123558-45-2
• 化学式: C₁₉H₂₃ClO₃
• 分子量: 334.843
• InChiKey: ASBUDHKCSBHXBU-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R-chloromethoxy-1,3S-dibenzyloxybutane 在 palladium dihydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四丁基高氯酸铵 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-[2'-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1',2'-seco-D-ribosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  合成与性能2'-脱氧-1'，2'-开环- d核糖基（5'3'）的寡核苷酸（= 1'，2'-开环DNA）含有腺嘌呤和胸腺嘧啶†

  摘要：

  一些2'-deoxy-1'，2'-seco-D-核糖基（5'3'）寡核苷酸（= 1'，2'-seco-DNA）与天然DNA的区别仅在于中心C之间的键断裂合成和研究（1'）和C（2'），以便将其结构特性和配对行为与相应的天然DNA和homo-DNA寡核苷酸（2'，3'-双脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）进行比较寡核苷酸）。从（-）-D-酒石酸开始，以纯结晶形式获得2′-脱氧-1′，2′-仲腺苷衍生物9a和1′，2′-胸苷（9b）。使用亚磷酸三酯法的亚磷酰胺变体，在溶液中合成了二核苷酸单磷酸1'，2'-seco-d（T 2），而寡核苷酸1'，2'-seco-d [（AT）6 ]， 1′，2′-seco-d（A10）和1'，2'-seco-d（T 10）是通过固相法通过自动或手动技术制备的。UV和CD光谱以及凝胶电泳的结果表明，腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基配对（在天然DNA和homo-DNA中观察到）或

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800513
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,2S)-2-Benzyloxy-1-benzyloxymethyl-propoxy)-tetrahydro-pyran 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2R-chloromethoxy-1,3S-dibenzyloxybutane
  参考文献：
  名称：

  合成与性能2'-脱氧-1'，2'-开环- d核糖基（5'3'）的寡核苷酸（= 1'，2'-开环DNA）含有腺嘌呤和胸腺嘧啶†

  摘要：

  一些2'-deoxy-1'，2'-seco-D-核糖基（5'3'）寡核苷酸（= 1'，2'-seco-DNA）与天然DNA的区别仅在于中心C之间的键断裂合成和研究（1'）和C（2'），以便将其结构特性和配对行为与相应的天然DNA和homo-DNA寡核苷酸（2'，3'-双脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）进行比较寡核苷酸）。从（-）-D-酒石酸开始，以纯结晶形式获得2′-脱氧-1′，2′-仲腺苷衍生物9a和1′，2′-胸苷（9b）。使用亚磷酸三酯法的亚磷酰胺变体，在溶液中合成了二核苷酸单磷酸1'，2'-seco-d（T 2），而寡核苷酸1'，2'-seco-d [（AT）6 ]， 1′，2′-seco-d（A10）和1'，2'-seco-d（T 10）是通过固相法通过自动或手动技术制备的。UV和CD光谱以及凝胶电泳的结果表明，腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基配对（在天然DNA和homo-DNA中观察到）或

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800513

文献信息

• A practical synthesis of ethyl 1,2,4-triazole-3-carboxylate and its use in the formation of chiral 1′,2′-<i>seco</i>-nucleosides of ribavirin
  作者：Purushotham Vemishetti、Robert W. Leiby、Elie Abushanab、Raymond P. Panzica

  DOI：10.1002/jhet.5570250253

  日期：1988.3

  A practical and efficient synthesis of ethyl 1,2,4-triazole-3-carboxylate (6a, R' = H) from ethyl carboethoxyformimidate hydrochloride (7) is described. Alkylation of this heterocycle with the chloromethyl ethers of 1,3-O-dibenzylbutane-1,2R,3S-triol (8a) and 1,3,4-O-tribenzylbutane-1,2R,3S,4-tetrol (8b), followed by conversion of the ester function to the amide and deprotection, furnished the chiral

  描述了一种从碳乙氧基甲酰亚氨基甲酸乙酯盐酸盐（7）实用有效地合成1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯（6a，R'= H）的方法。该杂环与1,3 - O-二苄基丁烷-1,2 R，3 S-三醇（8a）和1,3,4- O-三苄基丁烷-1,2 R，3 S，4-的氯甲基醚烷基化替他洛尔（8b），然后将酯官能团转变成酰胺并脱保护，分别提供了利巴韦林，11a和11b的手性1'，2'-癸二核苷。
• VEMISHETTI, PURUSHOTHAM;ABUSHANAB, ELIE;LEIBY, ROBERT W.;PANZICA, RAYMOND+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 201-211
  作者：VEMISHETTI, PURUSHOTHAM、ABUSHANAB, ELIE、LEIBY, ROBERT W.、PANZICA, RAYMOND+

  DOI：——

  日期：——
• VEMISHETTI, PURUSHOTHAM;LEIBY, ROBERT W.;ABUSHANAB, ELIC;PANZICA, RAYMOND+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 651-654
  作者：VEMISHETTI, PURUSHOTHAM、LEIBY, ROBERT W.、ABUSHANAB, ELIC、PANZICA, RAYMOND+

  DOI：——

  日期：——