N3-(4-chlorobenzoyl)thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N3-(4-chlorobenzoyl)thymine
• 英文别名: 3-(4-chlorobenzoyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₃
• 分子量: 264.668
• InChiKey: ZXWBYJQJKDNSIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-(4-chlorobenzoyl)thymine 在 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(tert-butyl) 1-methyl 1-(3-(4-chlorobenzoyl)-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)cyclopropane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称环丙烷化手性碳环嘧啶核苷的对映选择性合成

  摘要：

  通过不对称迈克尔引发的环丙烷化，开发了一种构建带有季中心的手性环丙基嘧啶碳环核苷类似物的有效方法。首次在环丙基嘧啶碳环核苷类似物中观察到轴手性，这是由N -COPh部分中受旋转限制的N C键引起的。使用（DHQD）2 AQN作为有机催化剂，可以产生76-93％的收率和73-96％ee的多种环丙基嘧啶碳环核苷类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151183
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 胸腺嘧啶 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到N3-(4-chlorobenzoyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  N3-保护基团对Mitsunobu反应中N1-与O2-烷基化的影响

  摘要：

  描述了在 Mitsunobu 条件下胸腺嘧啶的 N3-保护基团对 N1-与 O2-烷基化的区域选择性的影响。制备了一系列 N3 保护的胸腺嘧啶衍生物 8a-f，并与环戊醇偶联作为碳环核苷前体的模型化合物。最后，选择 N3-BOM 组来改进我们之前报道的碳环胸苷 (carba-dT) 合成策略。此外，2,6-二甲基-Bz 基团专门导致了carba-dT 的O2-类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500801

文献信息

• Enantioselective Intermolecular Cyclopropanations for the Synthesis of Chiral Pyrimidine Carbocyclic Nucleosides
  作者：Ming-Sheng Xie、Peng Zhou、Hong-Ying Niu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02104

  日期：2016.9.2

  A direct route to chiral cyclopropylpyrimidine carbocyclic nucleoside analogues has been reported via highly enantioselective intermolecular cyclopropanation reactions of N1-vinylpyrimidines with α-diazoesters. With chiral ruthenium(II)–phenyloxazoline complex (2 mol %) as the catalyst, cyclopropyl pyrimidine nucleoside analogues could be obtained in good yields (71–96% yields) with high levels of

  通过N1-乙烯基嘧啶与α-重氮酸酯的高度对映选择性分子间环丙烷化反应，已经报道了直接的手性环丙基嘧啶碳环核苷类似物的途径。用手性钌（II）-苯恶唑啉配合物（2 mol％）作为催化剂，可以获得高收率（10：1至> 20）的高收率（71-96％收率）的环丙基嘧啶核苷类似物。 ：1分钟内，博士和96–99％ee）。
• Influence of theN3-Protection Group onN1- vs.O2-Alkylation in the Mitsunobu Reaction
  作者：Olaf R. Ludek、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.200500801

  日期：2006.2

  The influence of the N3-protection group of thymine on the regioselectivity of the N1- vs. O2-alkylation under Mitsunobu conditions is described. A series of N3-protected thymine derivatives 8a–f was prepared and coupled to cyclopentanol as model compound for carbocyclic nucleoside precursors. Finally, the N3-BOM group was selected to improve our previously reported synthetic strategy to carbocyclic

  描述了在 Mitsunobu 条件下胸腺嘧啶的 N3-保护基团对 N1-与 O2-烷基化的区域选择性的影响。制备了一系列 N3 保护的胸腺嘧啶衍生物 8a-f，并与环戊醇偶联作为碳环核苷前体的模型化合物。最后，选择 N3-BOM 组来改进我们之前报道的碳环胸苷 (carba-dT) 合成策略。此外，2,6-二甲基-Bz 基团专门导致了carba-dT 的O2-类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Enantioselective synthesis of chiral carbocyclic pyrimidine nucleosides via asymmetric cyclopropanation
  作者：Hai-Xia Wang、Wen-Peng Li、Chao Xia、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151183

  日期：2019.10

  pyrimidine carbocyclic nucleoside analogues bearing a quaternary center was developed via asymmetric Michael-initiated cyclopropanation. The axis chirality was observed in cyclopropyl pyrimidine carbocyclic nucleoside analogues for the first time, which was caused by the rotationally restricted NC bond in N-COPh moiety. Using (DHQD)2AQN as the organocatalyst, diverse cyclopropyl pyrimidine carbocyclic nucleoside

  通过不对称迈克尔引发的环丙烷化，开发了一种构建带有季中心的手性环丙基嘧啶碳环核苷类似物的有效方法。首次在环丙基嘧啶碳环核苷类似物中观察到轴手性，这是由N -COPh部分中受旋转限制的N C键引起的。使用（DHQD）2 AQN作为有机催化剂，可以产生76-93％的收率和73-96％ee的多种环丙基嘧啶碳环核苷类似物。