4-(3-甲酰基-4-羟基苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 | 343306-50-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(3-甲酰基-4-羟基苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 343306-50-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: HURFXWYAABUPFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  温度：2-8°C，惰性气体氛围

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-甲酰基-4-羟基苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 Tert-butyl 4-(3-amino-2-oxochromen-6-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dual 5-HT1A agonists and 5-HT re-uptake inhibitors by combination of indole-butyl-amine and chromenonyl-piperazine structural elements in a single molecular entity

  摘要：

  The dual serotonin (5-HT) re-uptake inhibitor and 5-HT1A receptor agonist vilazodone was found to increase central serotonin levels in rat brain. In the course of structural modifications of vilazodone 3-{4-[4-(2-oxo-2H-1-benzopyran-6-yl)-1-piperazinyl]-butyl}-1H-indole-5-carbonitrile 8i and its fluorine analogue 6-{4-[4-(5-fluor-3-indolyl)-butyl]-1-piperazinyl}-2H-1-benzopyran-2-one have been identified. These unsubstituted chromenones are equally potent at the 5-HT1A receptor and 5-HT transporter. The implementation of nitrogen functionalities in position 3 of the chromenones resulted in compounds acting as agonists at the 5-HT1A receptor and as 5-HT re-uptake inhibitors like vilazodone. Ex vivo 5-HT re-uptake inhibition and in vitro 5-HT agonism were determined in the PCA- and GTRgammaS-assay, respectively. The potential of these chromenones to increase central 5-HT levels was measured in microdialysis studies and especially the derivatives 3-{4-[4-(3-amino-2-oxo-2H-chromen-6-yl)-piperazin-1-yl]-butyl-1H-indole-5-carbonitrile 8f, ethyl (6-{4-[4-(5-cyano-1H-indol-3-yl)-butyl]-piperazin-1-yl}-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-carbamate 8h and N-(6-{4-[4-(5-cyano-1H-indol-3-yl)-butyl]-piperazin-1-yl}-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-acetamide 8k give rise to rapid development of increased serotonin levels in rat brain cortex, lasting longer than 3h. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.014
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(3-甲酰基-4-羟基苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种以铜催化偶联反应制备维拉佐酮中间体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种以铜催化偶联反应制备维拉佐酮中间体的方法，包括以下步骤：步骤一：2‑羟基‑5‑溴苯甲醛在酸催化下生成2‑羟基‑5‑溴苯二甲基缩醛(Ⅳ)；步骤二：2‑羟基‑5‑溴苯二甲基缩醛(Ⅳ)经甲醇钠处理生成酚钠(Ⅴ)；步骤三：4‑溴‑2‑甲缩醛苯酚钠(Ⅴ)在金属催化剂、配体、溶剂以及碱共同作用下，与Boc保护的哌嗪偶联生成化合物(Ⅵ)；步骤四：4‑溴‑2‑甲缩醛苯酚(Ⅵ)与2‑溴丙二酸二乙酯环化得到5‑(4‑叔丁氧羰基哌嗪‑1‑基)苯并呋喃‑2‑甲酸乙酯(Ⅱ)。其操作方便，成本低，污染小适合工业放大。

  公开号：

  CN113214200B

文献信息

• [DE] CHROMENONINDOLE<br/>[EN] CHROMENONE INDOLES<br/>[FR] CHROMENONINDOLE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004087692A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Chromenonindol-Derivate der Formel (I) worin R1, R2, R3, R, A und B die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, sowie deren pharmazeutisch verwendbaren Prodrugs, Derivate, Solvate, Stereoisomere und Salze zeigen besondere Wirkungen auf das Zentralnervensystem, vor allem 5 HT-Wiederaufnahme hemmende und 5 HTx-agonistische und/oder-antagonistische Wirkungen. Sie zeichnen sich durch eine besonders hohe Bioverfügbarkeit und eine besonders hohe Hemmung der 5 HT-Wiederaufnahme aus.

  Chromenonindol-Derivate der Formel (I)，其中R1、R2、R3、R、A和B具有权利要求1中所述的含义，以及它们的药用可用前药、衍生物、溶剂化合物、立体异构体和盐对中枢神经系统表现出特殊作用，尤其是5-HT再摄取抑制和5-HTx激动和/或拮抗作用。它们具有特别高的生物利用度和对5-HT再摄取的特别高抑制作用。
• Benzofurane, benzothiophene, benzothiazol derivatives as FXR modulators
  申请人：Merck Sante

  公开号：EP2110374A1

  公开（公告）日：2009-10-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in the claims, including pharmaceutical compositions thereof and for their use in the treatment and/or prevention and/or amelioration of one or more symptoms of disease or disorders related to the activity of FXR. The invention is also directed to intermediates and to a method of preparation of compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中取代基如权利要求中定义的那样，包括其药物组合物及其用于治疗和/或预防及/或改善与FXR活性相关的疾病或障碍的一个或多个症状。本发明还涉及中间体以及化合物式(I)的制备方法。
• Method for producing 5-(1-piperazinyl) -benzofuran-2-carboxamide by transition metal-catalyzed amination
  申请人：——

  公开号：US20030125558A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  1. Process for the preparation of 5-(1-piperazinyl)benzofuran-2-carboxamide in which, as intermediate step, 5-bromosalicylaldehyde or one of its derivatives is reacted in a transition metal-catalysed amination with R 2 -piperazine, in which R 2 is as defined in claim 1.

  制备5-(1-哌嗪基)苯并呋喃-2-甲酰胺的方法，其中，作为中间步骤，5-溴水杨醛或其衍生物之一与R2-哌嗪在过渡金属催化的氨基化反应中反应，其中R2如权利要求1所定义。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZOFURAN-2-CARBOXAMIDES
  申请人：Bathe Andreas

  公开号：US20100036139A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention relates to a process for the preparation of benzofuran-2-carboxamides of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the meanings indicated in Claim 1.

  该发明涉及一种制备式(I)苯并呋喃-2-羧酰胺的方法，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6具有权利要求1中指示的含义。
• 二苯甲烷-4，4’-二酰腙类化合物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN110885297B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明属于医药技术领域，涉及二苯甲烷‑4,4’‑二酰腙类化合物及其应用，具体涉及以二苯甲烷‑4,4’‑二甲酸为原料，制备的二苯甲烷‑4,4’‑二酰腙一系列化合物，并测试了它们与DNA的结合、荧光响应性能以及对四种肿瘤细胞生长的抑制性能。结果表明，该系列分子与双螺旋DNA均具有较好的结合，且对AT碱基对数量有明显的荧光响应：表现为375nm处出现较强的荧光，520nm处荧光猝灭；此外，该类化合物也具有较高的体外抗肿瘤活性。可以用于制备抗肿瘤药物。