6-[(2-甲基 -1-氧代烯丙基)氨基]己酸 | 59178-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-[(2-甲基 -1-氧代烯丙基)氨基]己酸
• 中文别名: 6-[(2-甲基-1-氧代烯丙基)氨基]己酸
• 英文名称: N-methacryloyl-6-aminohexanoic acid
• 英文别名: 6-(methacryloylamino)hexanoic acid；6-methacrylamidohexanoic acid；6-[(2-Methyl-1-oxoallyl)amino]hexanoic acid；6-(2-methylprop-2-enoylamino)hexanoic acid
• CAS: 59178-92-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: FSFFIYOYBDBDMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2-甲基 -1-氧代烯丙基)氨基]己酸 在 N-甲基吗啉 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金属蛋白酶内源性组织抑制剂的非生物模拟物。用作广谱金属蛋白酶抑制剂的工程合成聚合物纳米颗粒

  摘要：

  我们描述了一种工程合成聚合物纳米颗粒 (NP) 的过程，该颗粒可作为有效的广谱金属蛋白酶抑制剂。抑制是通过在 NP 中加入三个功能元件来实现的；与催化锌离子相互作用的基团，增强对底物结合口袋的亲和力，并通过微调聚合物的化学成分以增强 NP 对酶表面的亲和力。该方法通过合成一种 NP 来验证，该 NP 可以隔离和抑制来自五种临床相关蛇种的蛇毒金属蛋白酶的蛋白水解活性。NP 的作用机制类似于金属蛋白酶的内源性组织抑制剂。该策略提供了合成酶的非生物聚合物抑制剂的一般设计原则。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11481
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 以 甲醇 、 glacial acetic acid methacrylic anhydride 、 氯仿 为溶剂， 以8.65 g (87%)的产率得到6-[(2-甲基 -1-氧代烯丙基)氨基]己酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3'-, or 5'-, or internal methacrylamido-modified oligonucleotides

  摘要：

  在固相合成过程中，合成了新的修饰基团，用于在寡核苷酸的3'-、5'-和内部位置上引入甲基丙烯酸功能。一种修饰基团用于合成5'-甲基丙烯酰化寡核苷酸，以准备通过共聚合方法制备微阵列。

  公开号：

  US20060194213A1

文献信息

• Synthesis and structures of zwitterionic polymers to induce electrostatic interaction with PDMS surface treated by air-plasma
  作者：Mutsuo Tanaka、Yoshiki Hirata、Takahiro Sawaguchi、Shigeru Kurosawa

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.321

  日期：——

  Various zwitterionic polymers, sulfobetaine and phosphoryl choline derivatives were synthesized in order to investigate zwitterionic polymer structures toward surface modification of PDMS, where the adsorption of zwitterionic polymers on polydimethylsiloxane surface treated with air-plasma was induced by the electrostatic interaction,. The electrostatic interaction was evaluated with hydrophilicity

  合成了各种两性离子聚合物、磺基甜菜碱和磷酰胆碱衍生物，以研究两性离子聚合物结构对 PDMS 的表面改性，其中两性离子聚合物在用空气-等离子体处理的聚二甲基硅氧烷表面上的吸附是由静电相互作用引起的。用亲水性评价静电相互作用。结果表明，具有较高分子量、较低分子量分布和较短烷基链的磺基甜菜碱聚合物提供了高静电相互作用。带有苯基叠氮基团的磺基甜菜碱聚合物与PDMS表面表现出类似的静电相互作用，是一种很有前途的聚二甲基硅氧烷表面改性材料。
• Synthesis and study of photochromic properties of copolymers based on functionalized chromenes
  作者：V. P. Grachev、G. M. Bakova、L. I. Makhonina、E. A. Yurieva、S. M. Aldoshin、A. M. Gorelik、V. A. Barachevskii

  DOI：10.1007/s11172-011-0219-3

  日期：2011.7

  Chromenes functionalized with methacryl groups were synthesized and involved into the radical polymerization to obtain copolymers with ethyl acrylate. Comparison of spectral kinetic characteristics of poly(methyl methacrylate) glasses containing chromenes and photochromic copolymers as additives led to a conclusion that incorporation of a photochromic compound as a part of a copolymer into the polymeric glass increases efficiency of photocoloration of photochromic compounds in the polymeric layer.

  带有甲基丙烯酸基团的色满衍生物被合成并参与到自由基聚合中，以获得与丙烯酸乙酯的共聚物。比较含有色满的聚甲基丙烯酸甲酯玻璃和光致变色共聚物的光谱动力学特性，得出结论：将光致变色化合物作为共聚物的一部分嵌入聚合物玻璃中，可以提高光致变色化合物在聚合物层中的光着色效率。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MANUFACTURING STAR POLYMERS FOR LIGAND DISPLAY AND/OR DRUG DELIVERY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE POLYMÈRES EN ÉTOILE POUR L'AFFICHAGE DE LIGAND ET/OU L'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT
  申请人：AVIDEA TECH INC

  公开号：WO2020214858A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  A star polymer of formula O[P1]-([X]-A[P2]-[Z]-[P3])n where O is a core; A is a polymer arm attached to the core; X is a linker molecule between the core and the polymer arm; Z is a linker molecule between the end of the polymer arm and P3; P1, P2 and P3 are each independently one or more pharmaceutically active compounds that act extracellularly or intracellularly, n is an integer number; [ ] denotes that the group is optional; and at least one of P1, P2 or P3 is present.

  一个星形聚合物的化学式为O[P1]-([X]-A[P2]-[Z]-[P3])n，其中O是一个核心；A是连接到核心的聚合物臂；X是核心和聚合物臂之间的连接分子；Z是连接到聚合物臂末端和P3之间的连接分子；P1、P2和P3分别是一个或多个药物活性化合物，可以在细胞外或细胞内起作用，n是一个整数；[ ]表示该组是可选的；并且至少有一个P1、P2或P3存在。
• Impact of Polymer-TLR-7/8 Agonist (Adjuvant) Morphology on the Potency and Mechanism of CD8 T Cell Induction
  作者：Geoffrey M. Lynn、Petr Chytil、Joseph R. Francica、Anna Lagová、Gray Kueberuwa、Andrew S. Ishizuka、Neeha Zaidi、Ramiro A. Ramirez-Valdez、Nicolas J. Blobel、Faezzah Baharom、Joseph Leal、Amy Q. Wang、Michael Y. Gerner、Tomáš Etrych、Karel Ulbrich、Leonard W. Seymour、Robert A. Seder、Richard Laga

  DOI：10.1021/acs.biomac.8b01473

  日期：2019.2.11

  Small molecule Toll-like receptor-7 and -8 agonists (TLR-7/8a) can be used as vaccine adjuvants to induce CD8 T cell immunity but require formulations that prevent systemic toxicity and focus adjuvant activity in lymphoid tissues. Here, we covalently attached TLR-7/8a to polymers of varying composition, chain architecture and hydrodynamic behavior (∼300 nm submicrometer particles, ∼10 nm micelles and ∼4 nm flexible random coils) and evaluated how these parameters of polymer-TLR-7/8a conjugates impact adjuvant activity in vivo. Attachment of TLR-7/8a to any of the polymer compositions resulted in a nearly 10-fold reduction in systemic cytokines (toxicity). Moreover, both lymph node cytokine production and the magnitude of CD8 T cells induced against protein antigen increased with increasing polymer-TLR-7/8a hydrodynamic radius, with the submicrometer particle inducing the highest magnitude responses. Notably, CD8 T cell responses induced by polymer-TLR-7/8a were dependent on CCR2+ monocytes and IL-12, whereas responses by a small molecule TLR-7/8a that unexpectedly persisted in vaccine-site draining lymph nodes (T1/2 = 15 h) had less dependence on monocytes and IL-12 but required Type I IFNs. This study shows how modular properties of synthetic adjuvants can be chemically programmed to alter immunity in vivo through distinct immunological mechanisms.

  小分子Toll样受体-7和-8激动剂（TLR-7/8a）可以作为疫苗佐剂用于诱导CD8 T细胞免疫，但需要特定的配方以防止全身毒性，并将佐剂活性集中在淋巴组织中。在此，我们将TLR-7/8a共价结合到不同组成、链结构和流体动力学行为的聚合物上（约300 nm亚微米粒子、约10 nm胶束和约4 nm的柔性随机卷曲），并评估这些聚合物-TLR-7/8a结合物的参数如何影响其在体内的佐剂活性。将TLR-7/8a连接到任何聚合物组成上，系统性细胞因子（毒性）几乎减少了10倍。此外，淋巴结细胞因子产生和针对蛋白抗原诱导的CD8 T细胞的强度随着聚合物-TLR-7/8a的流体动力学半径增加而增加，亚微米粒子诱导的响应强度最高。值得注意的是，聚合物-TLR-7/8a诱导的CD8 T细胞反应依赖于CCR2+单核细胞和IL-12，而小分子TLR-7/8a的反应（意外地在疫苗接种部位引流的淋巴结中持续存在，半衰期为15小时）对单核细胞和IL-12的依赖性较小，但需要I型干扰素。这项研究展示了合成佐剂的模块化特性如何通过不同的免疫机制进行化学编程，以改变体内的免疫反应。
• Polymeric contrast agent
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum Stiftung des öffentlichen Rechts

  公开号：EP1647283A1

  公开（公告）日：2006-04-19

  The present invention relates to a contrast agent comprising a copolymer having at least a first monomer unit which comprises a metal chelating moiety and a second monomer unit without a chelating moiety and a contrast enhancing metal bound to the chelating moiety. The invention also relates to a process for the preparation of such a contrast agent and the use in magnetic resonance imaging (MRI).

  本发明涉及一种对比剂，包括至少一个第一单体单元，其中包括一个金属螯合基团，以及一个没有螯合基团的第二单体单元和与螯合基团结合的增强对比金属。该发明还涉及制备这种对比剂的方法以及在磁共振成像（MRI）中的使用。