(2-deoxy-3',5'-etheno-β-D-ribofuranosyl)thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2-deoxy-3',5'-etheno-β-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(2R,3aR,6R,6aR)-3a,6-dihydroxy-2,3,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: LRQJZBLQYSHGNI-HNBLOZHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5R,8R)-5,8-Bis(benzyloxy)-4-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene 在 palladium dihydroxide 氢气 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2-deoxy-3',5'-etheno-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  10.1081/ncn-120022619

  摘要：

  DOI：

  10.1081/ncn-120022619

文献信息

• Structure/affinity studies in the bicyclo-DNA series: Synthesis and properties of oligonucleotides containing bc^en-T and iso-tricyclo-T nucleosides
  作者：Branislav Dugovic、Michael Wagner、Christian J Leumann

  DOI：10.3762/bjoc.10.194

  日期：——

  incorporated into oligodeoxynucleotides and their thermal melting behavior with DNA and RNA as complements was assessed. We found that the iso-tc-T modification was significantly more destabilizing in duplex formation compared to the bc(en)-T modification. In addition, duplexes with complementary RNA were less stable as compared to duplexes with DNA as complement. A structure/affinity analysis, including the

  我们介绍了属于双环-/三环-DNA 分子平台的两种新型核苷 iso-tc-T 和 bc(en)-T 的合成。在这两种修改中，碳环内围绕 C6'-C7' 的扭转通过 C6'-C7' 双键或环丙烷环的存在而平面化。通过 X 射线分析对这两种核苷的结构分析揭示了扭转角伽马的明显偏好，用于具有近乎完美的 2'-内构象的呋喃糖环的 gauche 取向。两种修饰都被纳入寡脱氧核苷酸中，并评估了它们与 DNA 和 RNA 作为互补物的热熔解行为。我们发现，与 bc(en)-T 修改相比，iso-tc-T 修改在双链体形成中更加不稳定。此外，与以 DNA 作为补体的双链体相比，具有互补 RNA 的双链体稳定性较差。结构/亲和力分析，包括已知的 bc-T 和 tc-T 修饰，不会导致扭转角 gamma 的方向与 DNA 或 RNA 亲和力的明确相关性。然而，呋喃糖构象（N 型或 S 型）与亲和力之间存在某种相关性，因为偏好