1-乙酰氧基-2,4,5-三甲基苯 | 69305-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 1-乙酰氧基-2,4,5-三甲基苯
• 英文名称: 1-acetoxy-2,4,5-trimethylbenzene
• 英文别名: 2,4,5-trimethyl-1-acetoxybenzene；2,4,5-trimethylbenzyl acetate；2,4,5-trimethylphenyl acetate；acetic acid-(2,4,5-trimethyl-phenyl ester)；Essigsaeure-(2,4,5-trimethyl-phenylester)；(2.4.5-Trimethyl-phenyl)-acetat；Pseudocumenol acetate；(2,4,5-trimethylphenyl) acetate
• CAS: 69305-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: BYTZCPHTVXECJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34°C
• 沸点：
  245.5°C (estimate)
• 密度：
  1.0292 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,4,5-三甲基苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 1-(2-hydroxy-3,4,5-trimethyl-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  v.Auwers; Bundesmann; Wieners, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 447, p. 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲基苯 、 溶剂黄146 在 sodium nitrate 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1-乙酰氧基-2,4,5-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  芳烃的直接乙酰氧基化

  摘要：

  芳烃的乙酰氧基化是一个重要的反应，也是化学中未满足的需求。我们报告了在三氟乙酸、乙酸和乙酸酐的无水环境下使用硝酸钠进行的无金属直接乙酰氧基化反应。芳烃（31 个实例）的氧化电位（E ox，单位为 V vs SCE）低于苯（2.48 V），以良好的产率和区域选择性被乙酰氧基化。提出了一种逐步的单电子转移机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02183

文献信息

• Method for the production of 2,4,5-trimethylphenyl acetic acid
  申请人：Himmler Thomas

  公开号：US20050182274A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to a novel process for preparing 2,4,5-trimethylphenyl-acetic acid by reacting pseudocumene with dichloroacetyl chloride in a Friedel-Crafts reaction to give 2,2-dichloro-1-(2,4,5-trimethylphenyl)ethanone, converting the 2,2-dichloro-1-(2,4,5-trimethylphenyl)ethanone to 2,4,5-trimethylmandelic acid using an alkali metal hydroxide and reducing the 2,4,5-trimethylmandelic acid to 2,4,5-tri-methylphenylacetic acid.

  本发明涉及一种新型的制备2,4,5-三甲基苯乙酸的方法，其通过将假双立克烷与二氯乙酰氯在弗里德尔-克拉夫茨反应中反应，得到2,2-二氯-1-(2,4,5-三甲基苯基)乙酮，将2,2-二氯-1-(2,4,5-三甲基苯基)乙酮转化为2,4,5-三甲基苯乙酸，使用碱金属氢氧化物，将2,2-二氯-1-(2,4,5-三甲基苯基)乙酮转化为2,4,5-三甲基苯甘酸，然后还原2,4,5-三甲基苯甘酸得到2,4,5-三甲基苯乙酸。
• Kharchuk, V. G.; Kolenko, I. P.; Petrov, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 11, p. 2071 - 2078
  作者：Kharchuk, V. G.、Kolenko, I. P.、Petrov, L. A.、Gus'kova, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Kharchuk, V. G.; Kolenko, I. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, # 4, p. 819 - 826
  作者：Kharchuk, V. G.、Kolenko, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• Eberson, Lennart; Radner, Finn; Lindgren, Mikael, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 8, p. 835 - 840
  作者：Eberson, Lennart、Radner, Finn、Lindgren, Mikael

  DOI：——

  日期：——
• HARSTHORN, M. P.;RICHARDS, K. E.;TOMPSON, R. S.;VAUGHAN, J., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, N 6, 1345-1347
  作者：HARSTHORN, M. P.、RICHARDS, K. E.、TOMPSON, R. S.、VAUGHAN, J.

  DOI：——

  日期：——