4-羟甲基-3,5-二氯苯酚 | 720679-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟甲基-3,5-二氯苯酚
• 英文名称: 3,5-dichloro-4-(hydroxymethyl)phenol
• CAS: 720679-54-9
• 化学式: C₇H₆Cl₂O₂
• mdl: MFCD06797936
• 分子量: 193.029
• InChiKey: BSGDGPHCFWORGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2908199090
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟甲基-3,5-二氯苯酚 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(3,5-dichloro-4-((3'-(difluoromethoxy)-6-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL THYROMIMETICS
  [FR] NOUVEAUX THYROMIMÉTIQUES

  摘要：

  提供具有以下结构的化合物（I）的结构：或其药学上可接受的异构体、拉氏体、水合物、溶剂合物、同位素或盐，其中A、X1、X2、Q、R1、R2和n如本文所定义。这些化合物作为甲状腺类似物发挥作用，并可用于治疗神经退行性疾病和纤维化疾病等疾病。还提供含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用和制备方法。

  公开号：

  WO2020180624A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-4-羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4-羟甲基-3,5-二氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  双芳香酶-硫酸酯酶抑制剂4-{[(4-氰基苯基)(4H-1,2,4-三唑-4-基)氨基]甲基}苯基氨基磺酸酯衍生物的合成和构效关系研究

  摘要：

  4-{[(4-氰基苯基)(4 H -1,2,4-三唑-4-基)氨基]甲基}苯基氨基磺酸酯及其邻位卤代（F、Cl、Br）衍生物是第一代双芳香化酶和硫酸酯酶抑制剂（DASI）。对这些化合物进行了构效关系研究，并对它们的结构进行了各种修改，包括重新定位卤素原子、引入更多的卤素原子、用另一个基团替换卤素、用二氟亚甲基接头替换亚甲基接头、用其他环结构取代对氰基苯环，用咪唑基取代三唑基。发现的最有效的体外 DASI 是一种咪唑衍生物，其 IC 为50JEG-3 细胞制剂中针对芳香酶和类固醇硫酸酯酶的值分别为 0.2 和 2.5 n M。该化合物的母体酚抑制芳香酶，在同一试验中的 IC 50值为 0.028 n M。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300015

文献信息

• Phenolic Oxidation Using H₂O₂ via in Situ Generated <i>para</i>-Quinone Methides for the Preparation of <i>para</i>-Spiroepoxydienones
  作者：Michael F. McLaughlin、Elisabetta Massolo、Thomas A. Cope、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02372

  日期：2019.8.16

  Phenols are attractive starting materials for the preparation of highly substituted cyclohexane rings via dearomative processes. Herein we report an efficient preparation of dearomatized 1-oxaspiro[2.5]octa-4,7-dien-6-ones (para-spiroepoxydienones) via the nucleophilic epoxidation of in situ generated para-quinone methides from 4-(hydroxymethyl)phenols using aqueous H2O2. The developed protocol bypasses

  苯酚是用于通过脱芳香方法制备高度取代的环己烷环的有吸引力的起始原料。在此，我们报告了一种有效的制备方法，该方法是通过使用4-（羟甲基）苯酚从原位生成的对-醌甲基化物进行亲核环氧化，来制备脱芳香化的1-oxaspiro [2.5] octa-4,7-dien-6-ones（对-spiroepoxydienones）。含水H 2 O 2。所开发的方案无需化学计量的铋试剂或重氮甲烷，而化学计量的铋试剂或重氮甲烷经常用于对-螺-环氧二烯酮的制备。该p -spiroepoxydienones在众多下游复杂性建设变换进一步阐述。
• [EN] THYROMIMETICS<br/>[FR] THYROMIMÉTIQUES
  申请人：AUTOBAHN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021257851A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Compounds provided herein function as thyromimetics and have utility for treating diseases such as neurodegenerative disorders and fibrotic diseases. Pharmaceutical compositions containing such compounds are also provided, as are methods of their preparation.

  本文提供的化合物作为甲状腺类似物起作用，并可用于治疗诸如神经退行性疾病和纤维化疾病等疾病。还提供含有这些化合物的药物组合物，以及它们的制备方法。
• [EN] ISOTOPIC THYROMIMETIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THYROMIMÉTIQUES ISOTOPIQUES
  申请人：AUTOBAHN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021247847A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Isotopic compounds are provided that function as thyromimetics, which compounds have utility for treating diseases such as neurodegenerative disorders. Pharmaceutical compositions containing such compounds are also provided, as are methods of their use and preparation.

  提供了作为甲状腺拟态剂的同位素化合物，这些化合物对治疗神经退行性疾病等疾病具有作用。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用和制备方法。
• [EN] 2,6-DIHALO-4-(3,3-DICHLORO-ALLYLOXY)-BENZYLALCOHOLE DERIVATIVES HAVING INSECTICIDAL AND ACARICIDAL PROPERTIES<br/>[FR] DERIVES DE 2,6-DIHALO-4-(3,3-DICHLORO-ALLYLOXY-BENZYLALCOOL AUX PROPRIETES INSECTICIDES ET ACARICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2004056735A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Compounds of formula (I), wherein: A1 is, for example, a bond or a C1-C6alkylene bridge; A2 is, for example, a bond or C1-C6alkylene; A3 is, for example, C1-C6alkylene; W is, for example, O or S; T is, for example, a bond, O, NH, NR7, S, SO, S02, -C(=O)-O- or -O-C(=O)-; Q is a bond, O, NR7, S, SO or S02; Y is O, NR7, S, SO or S02; X1 and X2 are, each independently of the other, fluorine, chlorine, bromine or iodine; R1 is, for example, halogen, CN, nitro, C1-C6alkyl or C1-C6haloalkyl; R2 and R3 are, for example, H, halogen, CN, nitro or C1-C6alkyl; R7 is, for example, H, C1-C6alkyl or C1-C3haloalkyl; m is 1 or 2; and E is C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, aryl or heterocyclyl; and, where applicable, possible E/Z isomers, mixtures of E/Z isomers and/or tautomers thereof, in each case in free form or in salt form; a process for the preparation of and the use of those compounds; pesticidal compositions in which the active ingredient has been selected from those compounds, or an agrochemically usable salt thereof; a process for the preparation of and the use of those compositions; plant propagation material treated with those compositions; and a method of controlling pests are described.

  化学式为（I）的化合物，其中：A1是，例如，键或C1-C6烷基桥；A2是，例如，键或C1-C6烷基；A3是，例如，C1-C6烷基；W是，例如，O或S；T是，例如，键，O，NH，NR7，S，SO，S02，-C（=O）-O-或-O-C（=O）-；Q是键，O，NR7，S，SO或S02；Y是O，NR7，S，SO或S02；X1和X2各自独立地是氟、氯、溴或碘；R1是，例如，卤素、CN、硝基、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；R2和R3是，例如，H、卤素、CN、硝基或C1-C6烷基；R7是，例如，H、C1-C6烷基或C1-C3卤代烷基；m为1或2；E为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、芳基或杂环基；在适用的情况下，可能的E/Z异构体、E/Z异构体的混合物和/或其互变异构体，均以自由形式或盐形式存在；描述了制备这些化合物的方法和用途；农药组合物中的活性成分选自这些化合物或其可用于农业的盐；制备这些组合物的方法和用途；用这些组合物处理的植物繁殖材料；以及控制害虫的方法。
• 2,6-dihalo-4-(3,3-dichloro-allyloxy)-benzylalcohole derivatives having insecticidal and acaricidal properties
  申请人：Renold Peter

  公开号：US20060063820A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Compounds of formula (I), wherein A 1 is, for example, a bond or a C 1 -C 6 alkylene bridge; A 2 is, for example, a bond or C 1 -C 6 alkylene; A 3 is, for example, C 1 -C 6 alkylene; W is, for example, O or S; T is, for example, a bond, O, NH, NR 7 , S, SO, SO 2 , —C(═O)—O— or —O—C(═O)—; Q is a bond, O, NR 7 , S, SO or SO 2 ; Y is O, NR 7 , S, SO or SO 2 ; X 1 and X 2 are, each independently of the other, fluorine, chlorine, bromine or iodine; R 1 is, for example, halogen, CN, nitro, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl; R 2 and R 3 are, for example, H, halogen, CN, nitro or C 1 -C 6 alkyl; R 7 is, for example, H, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 3 haloalkyl; m is 1 or 2; and E is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, aryl or heterocyclyl; and, where applicable, possible E/Z isomers, mixtures of E/Z isomers and/or tautomers thereof, in each case in free form or in salt form; a process for the preparation of and the use of those compounds; pesticidal compositions in which the active ingredient has been selected from those compounds, or an agrochemically usable salt thereof; a process for the preparation of and the use of those compositions; plant propagation material treated with those compositions; and a method of controlling pests are described.

  公式（I）的化合物，其中A1可以是键或C1-C6烷基桥；A2可以是键或C1-C6烷基；A3可以是C1-C6烷基；W可以是O或S；T可以是键，O，NH，NR7，S，SO，SO2，-C（═O）-O-或-O-C（═O）-；Q可以是键，O，NR7，S，SO或SO2；Y可以是O，NR7，S，SO或SO2；X1和X2可以是氟、氯、溴或碘，每个都是独立的；R1可以是卤素、CN、硝基、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；R2和R3可以是H、卤素、CN、硝基或C1-C6烷基；R7可以是H、C1-C6烷基或C1-C3卤代烷基；m可以是1或2；E可以是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、芳基或杂环基；如适用，可以是可能的E/Z异构体、E/Z异构体混合物和/或其互变异构体，每种情况下均为自由形式或盐形式；描述了制备这些化合物的过程和使用方法；杀虫剂组合物，其中活性成分已从这些化合物中选择，或其农业化学可用盐；制备这些组合物的方法和使用方法；用这些组合物处理的植物繁殖材料；以及控制害虫的方法。