N-(4-hydroxy-butyl)ethacrynic amide | 1277190-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-butyl)ethacrynic amide
• 英文别名: 2-[2,3-dichloro-4-(2-methylene-butyryl)-phenoxy]-N-(4-hydroxy-butyl)-acetamide；2-[2,3-dichloro-4-(2-methylidenebutanoyl)phenoxy]-N-(4-hydroxybutyl)acetamide
• CAS: 1277190-30-3
• 化学式: C₁₇H₂₁Cl₂NO₄
• 分子量: 374.264
• InChiKey: SYHOUDCWEQRTEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-butyl)ethacrynic amide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (diethylamino)sulfur trifluoride 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N-(4-fluorobutyl)ethacrynic amide
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F]氟丁基乙炔酰胺的合成与评价：研究谷胱甘肽转移酶的潜在PET示踪剂

  摘要：

  由甲苯磺酸前体甲苯磺酸N -Boc- N- [4-（甲苯磺酰氧基）丁基]乙炔酰胺制备[ 18 F]氟丁基乙酰胺（[ 18 F] FBuEA），放射化学产率为3％，比活度为48 GBq /μmol，放射化学纯度为98％。在谷胱甘肽转移酶α（GST-α）和π的催化下，[ 18 F] FBuEA与谷胱甘肽（GSH）的化学偶联和酶偶联产生了约41％的放射化学偶联产物[ 18 F] FBuEA–GSH ，分别为85％和5–16％。解决了该示踪剂对GST-α的催化选择性。[ 18的正电子发射断层扫描（PET）成像正常大鼠中的F] FBuEA显示肝脏中放射性分布均匀，表明GST具有催化作用。相比之下，硫代乙酰胺诱导的胆管癌大鼠的[ 18 F] FBuEA的PET图像显示了放射性蓄积的异质性模式，并在肿瘤病变中带有冷点。[ 18 F] FBuEA的PET成像可用于早期诊断具有低GST活性和肝功能的肝肿瘤。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.091
• 作为产物：
  描述：

  利尿酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-hydroxy-butyl)ethacrynic amide
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F]氟丁基乙炔酰胺的合成与评价：研究谷胱甘肽转移酶的潜在PET示踪剂

  摘要：

  由甲苯磺酸前体甲苯磺酸N -Boc- N- [4-（甲苯磺酰氧基）丁基]乙炔酰胺制备[ 18 F]氟丁基乙酰胺（[ 18 F] FBuEA），放射化学产率为3％，比活度为48 GBq /μmol，放射化学纯度为98％。在谷胱甘肽转移酶α（GST-α）和π的催化下，[ 18 F] FBuEA与谷胱甘肽（GSH）的化学偶联和酶偶联产生了约41％的放射化学偶联产物[ 18 F] FBuEA–GSH ，分别为85％和5–16％。解决了该示踪剂对GST-α的催化选择性。[ 18的正电子发射断层扫描（PET）成像正常大鼠中的F] FBuEA显示肝脏中放射性分布均匀，表明GST具有催化作用。相比之下，硫代乙酰胺诱导的胆管癌大鼠的[ 18 F] FBuEA的PET图像显示了放射性蓄积的异质性模式，并在肿瘤病变中带有冷点。[ 18 F] FBuEA的PET成像可用于早期诊断具有低GST活性和肝功能的肝肿瘤。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.091

文献信息

• Method and precursor for production of no-carrier-added N-(4-[18F] fluorobutyl)-Ethacrynic amide
  申请人：Yu Chung-Shan

  公开号：US20110077430A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention is related to a precursor for no-carrier-added fluorine-18 labeled ethacrynic acid, N-(4-[ 18 F]fluorobutyl)-Ethacrynic amide([ 18 F]FBuEA) and the preparation method for HPLC non-radioactive standards. Its chemical structure is shown in the following: In the precursor, R 1 represents a protective group for the amide functional group; R 2 represents leaving group; or R 1 represents carboxyl group, R 2 represents p-tosyloxy, methane sulfonyloxy group or trifluoromethane sulfonyloxy group or bromine (Br). For the HPLC non-radioactive standards, R 1 represents a protective group for the amide functional group and hydrogen, R 2 represents fluorine.

  本发明涉及一种用于无载体添加氟-18标记的依他克酸前体，N-(4-[18F]氟丁基)-依他克酰胺([18F]FBuEA)以及HPLC非放射性标准的制备方法。其化学结构如下所示：在前体中，R1代表酰胺官能团的保护基；R2代表脱离基团；或者R1代表羧基，R2代表对甲苯磺酰氧基、甲磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基或溴（Br）。对于HPLC非放射性标准，R1代表酰胺官能团的保护基和氢，R2代表氟。
• Synthesis and evaluation of [18F]Fluorobutyl ethacrynic amide: A potential PET tracer for studying glutathione transferase
  作者：Ho-Lien Huang、Chun-Nan Yeh、Kang-Wei Chang、Jenn-Tzong Chen、Kun-Ju Lin、Li-Wu Chiang、Kee-Ching Jeng、Wei-Ting Wang、Ken-Hong Lim、Caleb Gonshen Chen、Kun-I Lin、Ying-Cheng Huang、Wuu-Jyh Lin、Tzu-Chen Yen、Chung-Shan Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.091

  日期：2012.6

  radiochemical conjugated product [18F]FBuEA–GSH, 85% and 5–16%, respectively. The catalytic selectivity of this tracer toward GST-alpha was addressed. Positron emission tomography (PET) imaging of [18F]FBuEA in normal rats showed that a homogeneous pattern of radioactivity was distributed in the liver, suggesting a catalytic role of GST. By contrast, PET images of [18F]FBuEA in rats with thioacetamide-induced

  由甲苯磺酸前体甲苯磺酸N -Boc- N- [4-（甲苯磺酰氧基）丁基]乙炔酰胺制备[ 18 F]氟丁基乙酰胺（[ 18 F] FBuEA），放射化学产率为3％，比活度为48 GBq /μmol，放射化学纯度为98％。在谷胱甘肽转移酶α（GST-α）和π的催化下，[ 18 F] FBuEA与谷胱甘肽（GSH）的化学偶联和酶偶联产生了约41％的放射化学偶联产物[ 18 F] FBuEA–GSH ，分别为85％和5–16％。解决了该示踪剂对GST-α的催化选择性。[ 18的正电子发射断层扫描（PET）成像正常大鼠中的F] FBuEA显示肝脏中放射性分布均匀，表明GST具有催化作用。相比之下，硫代乙酰胺诱导的胆管癌大鼠的[ 18 F] FBuEA的PET图像显示了放射性蓄积的异质性模式，并在肿瘤病变中带有冷点。[ 18 F] FBuEA的PET成像可用于早期诊断具有低GST活性和肝功能的肝肿瘤。