N-Boc-N-[4-(t-butyldimethylsilanyloxy)butyl]ethacrynic amide | 1277190-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Boc-N-[4-(t-butyldimethylsilanyloxy)butyl]ethacrynic amide
• 英文别名: [4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-{2-[2,3-dichloro-4-(2-methylene-butyryl)-phenoxy]-acetyl}-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]-N-[2-[2,3-dichloro-4-(2-methylidenebutanoyl)phenoxy]acetyl]carbamate
• CAS: 1277190-32-5
• 化学式: C₂₈H₄₃Cl₂NO₆Si
• 分子量: 588.644
• InChiKey: WUADANMWKHSJPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-N-[4-(t-butyldimethylsilanyloxy)butyl]ethacrynic amide 在 (diethylamino)sulfur trifluoride 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-(4-fluorobutyl)ethacrynic amide
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F]氟丁基乙炔酰胺的合成与评价：研究谷胱甘肽转移酶的潜在PET示踪剂

  摘要：

  由甲苯磺酸前体甲苯磺酸N -Boc- N- [4-（甲苯磺酰氧基）丁基]乙炔酰胺制备[ 18 F]氟丁基乙酰胺（[ 18 F] FBuEA），放射化学产率为3％，比活度为48 GBq /μmol，放射化学纯度为98％。在谷胱甘肽转移酶α（GST-α）和π的催化下，[ 18 F] FBuEA与谷胱甘肽（GSH）的化学偶联和酶偶联产生了约41％的放射化学偶联产物[ 18 F] FBuEA–GSH ，分别为85％和5–16％。解决了该示踪剂对GST-α的催化选择性。[ 18的正电子发射断层扫描（PET）成像正常大鼠中的F] FBuEA显示肝脏中放射性分布均匀，表明GST具有催化作用。相比之下，硫代乙酰胺诱导的胆管癌大鼠的[ 18 F] FBuEA的PET图像显示了放射性蓄积的异质性模式，并在肿瘤病变中带有冷点。[ 18 F] FBuEA的PET成像可用于早期诊断具有低GST活性和肝功能的肝肿瘤。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.091
• 作为产物：
  描述：

  利尿酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-Boc-N-[4-(t-butyldimethylsilanyloxy)butyl]ethacrynic amide
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F]氟丁基乙炔酰胺的合成与评价：研究谷胱甘肽转移酶的潜在PET示踪剂

  摘要：

  由甲苯磺酸前体甲苯磺酸N -Boc- N- [4-（甲苯磺酰氧基）丁基]乙炔酰胺制备[ 18 F]氟丁基乙酰胺（[ 18 F] FBuEA），放射化学产率为3％，比活度为48 GBq /μmol，放射化学纯度为98％。在谷胱甘肽转移酶α（GST-α）和π的催化下，[ 18 F] FBuEA与谷胱甘肽（GSH）的化学偶联和酶偶联产生了约41％的放射化学偶联产物[ 18 F] FBuEA–GSH ，分别为85％和5–16％。解决了该示踪剂对GST-α的催化选择性。[ 18的正电子发射断层扫描（PET）成像正常大鼠中的F] FBuEA显示肝脏中放射性分布均匀，表明GST具有催化作用。相比之下，硫代乙酰胺诱导的胆管癌大鼠的[ 18 F] FBuEA的PET图像显示了放射性蓄积的异质性模式，并在肿瘤病变中带有冷点。[ 18 F] FBuEA的PET成像可用于早期诊断具有低GST活性和肝功能的肝肿瘤。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.091

文献信息

• Method and precursor for production of no-carrier-added N-(4-[18F] fluorobutyl)-Ethacrynic amide
  申请人：Yu Chung-Shan

  公开号：US20110077430A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention is related to a precursor for no-carrier-added fluorine-18 labeled ethacrynic acid, N-(4-[ 18 F]fluorobutyl)-Ethacrynic amide([ 18 F]FBuEA) and the preparation method for HPLC non-radioactive standards. Its chemical structure is shown in the following: In the precursor, R 1 represents a protective group for the amide functional group; R 2 represents leaving group; or R 1 represents carboxyl group, R 2 represents p-tosyloxy, methane sulfonyloxy group or trifluoromethane sulfonyloxy group or bromine (Br). For the HPLC non-radioactive standards, R 1 represents a protective group for the amide functional group and hydrogen, R 2 represents fluorine.

  本发明涉及一种用于无载体添加氟-18标记的依他克酸前体，N-(4-[18F]氟丁基)-依他克酰胺([18F]FBuEA)以及HPLC非放射性标准的制备方法。其化学结构如下所示：在前体中，R1代表酰胺官能团的保护基；R2代表脱离基团；或者R1代表羧基，R2代表对甲苯磺酰氧基、甲磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基或溴（Br）。对于HPLC非放射性标准，R1代表酰胺官能团的保护基和氢，R2代表氟。
• METHOD OF PREPARING ETHACRYNIC AMIDE DERIVATIVES AND APPLICATION THEREOF
  申请人：National Tsing Hua University

  公开号：US20130156701A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention provides a method for preparing [ 18 F]—N-(4-fluorobutyl)ethacrynic amide which is prepared from radiofluorination and deprotection of the precursor tosylate N-Boc-N-[4-(toluenesulfonyloxy)-butyl)ethacrynic amide], obtained from ethacrynic acid via 6-step synthesis in 39% yield, in a radiochemical yield of 44%, aspecific activity of 48 GBq/μmol and radiochemical purity of 98%. The present invention further provides a composition for positron emission tomography (PET) of an animal models of a tumor liver or a liver disease, comprising [ 18 F]—N-(4-fluorobutyl)ethacrynic amide and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明提供了一种制备[18F]-N-(4-氟丁基)乙丙烯酰胺的方法，该方法是通过对前体对甲苯磺酸酯N-Boc-N-[4-(甲苯磺酰氧基)-丁基）乙丙烯酰胺进行放射氟化和脱保护而制备的，该前体是从乙丙烯酸经过6步合成得到，收率为39%，放射化学收率为44%，比活度为48GBq/μmol，放射化学纯度为98%。本发明还提供了一种用于肿瘤肝脏或肝脏疾病动物模型的正电子发射断层扫描（PET）的组合物，包括[18F]-N-(4-氟丁基)乙丙烯酰胺和一种药用可接受载体。
• Synthesis and evaluation of [18F]Fluorobutyl ethacrynic amide: A potential PET tracer for studying glutathione transferase
  作者：Ho-Lien Huang、Chun-Nan Yeh、Kang-Wei Chang、Jenn-Tzong Chen、Kun-Ju Lin、Li-Wu Chiang、Kee-Ching Jeng、Wei-Ting Wang、Ken-Hong Lim、Caleb Gonshen Chen、Kun-I Lin、Ying-Cheng Huang、Wuu-Jyh Lin、Tzu-Chen Yen、Chung-Shan Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.091

  日期：2012.6

  radiochemical conjugated product [18F]FBuEA–GSH, 85% and 5–16%, respectively. The catalytic selectivity of this tracer toward GST-alpha was addressed. Positron emission tomography (PET) imaging of [18F]FBuEA in normal rats showed that a homogeneous pattern of radioactivity was distributed in the liver, suggesting a catalytic role of GST. By contrast, PET images of [18F]FBuEA in rats with thioacetamide-induced

  由甲苯磺酸前体甲苯磺酸N -Boc- N- [4-（甲苯磺酰氧基）丁基]乙炔酰胺制备[ 18 F]氟丁基乙酰胺（[ 18 F] FBuEA），放射化学产率为3％，比活度为48 GBq /μmol，放射化学纯度为98％。在谷胱甘肽转移酶α（GST-α）和π的催化下，[ 18 F] FBuEA与谷胱甘肽（GSH）的化学偶联和酶偶联产生了约41％的放射化学偶联产物[ 18 F] FBuEA–GSH ，分别为85％和5–16％。解决了该示踪剂对GST-α的催化选择性。[ 18的正电子发射断层扫描（PET）成像正常大鼠中的F] FBuEA显示肝脏中放射性分布均匀，表明GST具有催化作用。相比之下，硫代乙酰胺诱导的胆管癌大鼠的[ 18 F] FBuEA的PET图像显示了放射性蓄积的异质性模式，并在肿瘤病变中带有冷点。[ 18 F] FBuEA的PET成像可用于早期诊断具有低GST活性和肝功能的肝肿瘤。