(E)-N'-(5-bromopyridin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide | 138240-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(5-bromopyridin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide
• 英文别名: (E)-N’-(5-bromopyridin-2-yl)-N,N-dimethylformamidine；N'-(5-bromo-2-pyridinyl)-N,N-dimethylimidoformamide
• CAS: 138240-34-3
• 化学式: C₈H₁₀BrN₃
• 分子量: 228.091
• InChiKey: KLPIAUFTPZZJFX-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(5-bromopyridin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (R)-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-phenylethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现 3,6-二取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物作为一类新的 CLK1 抑制剂

  摘要：

  抑制 cdc2 样激酶 1 (CLK1) 可以有效地诱导自噬，它被认为是治疗自噬相关疾病的潜在靶点。在此我们报告发现了一系列 3,6-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物作为一类新的 CLK1 抑制剂。其中，化合物9e是最有效的一种，其对 CLK1 激酶的 IC 50值为 4 nM。在体外，该化合物降低了 CLK1 典型下游底物的磷酸化水平并影响它们的亚细胞重新分布。进一步研究表明，9e可有效诱导自噬。总的来说，这项研究为靶向 CLK1 激酶的药物发现提供了一种有前景的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127881
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N'-(5-bromopyridin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  方便的两步一锅合成3-取代的咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-b]哒嗪

  摘要：

  摘要通过杂环胺与N的反应，开发了一种简便，新颖的两步法一锅法合成3-取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶和3-取代的咪唑并[1,2- b ]哒嗪， 具有活性亲电子试剂的N-二甲基甲酰胺乙酸二甲酯\（\ hbox {RCH} _ {2} \ hbox {Br} \）（\（\ hbox {R} = \ hbox {CO} _ {2} \ hbox {Et} \），CN，COPh，4'-MeO-PhCO和4'-F-PhCO）。该协议为中度至高收率的3-取代稠合咪唑杂环化合物提供了一种简单实用的方法。 图形概要 概要。通过杂环胺与N，N-二甲基甲酰胺乙酸二甲酯与活性亲电试剂的便捷，新颖的两步一锅反应，合成了3-取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[1,2- b ]哒嗪中等至高产。

  DOI：

  10.1007/s12039-018-1462-z

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOLES FOR THE INHIBITION OF TGF-BETA AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] IMIDAZOLES SUBSTITUÉS POUR L'INHIBITION DE TGF-BÊTA ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：CLAVIUS PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2020041562A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  This disclosure relates to low molecular weight substituted imidazoles that inhibit the TGF-b signaling pathway. More specifically, this disclosure relates to methods of using said imidazoles for the treatment of diseases related to the TGF-b signaling pathways including, but not limited to, atherosclerosis, Marfan syndrome, Loeys-Dietz syndrome, obesity, diabetes, multiple sclerosis, keratoconus, idiopathic pulmonary fibrosis, Alzheimer's Disease, chronic kidney disease, and scleroderma.

  这项披露涉及抑制TGF-b信号通路的低分子量取代咪唑化合物。更具体地，这项披露涉及使用上述咪唑化合物治疗与TGF-b信号通路相关的疾病的方法，包括但不限于动脉粥样硬化、马凡综合征、洛伊斯-迪茨综合征、肥胖症、糖尿病、多发性硬化、圆锥角膜、特发性肺纤维化、阿尔茨海默病、慢性肾病和硬皮病。
• [EN] ALKYL-AND DI-SUBSTITUTED AMIDO-BENZYL SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES AMIDO-BENZYLIQUES SUBSTITUÉS PAR UN GROUPE ALKYLE ET DISUBSTITUÉS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2013130943A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention relates to certain alkyl- and di-substituted amido-benzyl sulfonamide compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods of treatment of NAMPT-mediated disorders, such as diabetes, rheumatoid arthritis, atherosclerosis, sepsis, inflammation and cancers comprising administering a theraputically effective amount of the amido-benzyl sulfonamide compound to a subject in need of treatment.

  本发明涉及某些烷基和二取代的酰胺基苯基磺酰胺化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗NAMPT介导的疾病的方法，如糖尿病、类风湿性关节炎、动脉粥样硬化、败血症、炎症和癌症，包括向需要治疗的受试者施用治疗有效量的酰胺基苯基磺酰胺化合物。
• New adenosine receptor ligands and uses thereof
  申请人：Domain Therapeutics

  公开号：EP2210891A1

  公开（公告）日：2010-07-28

  The present invention provides new compounds with high affinity for adenosine A2A receptors. It also provides antagonists of adenosine A2A receptors and their use as medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases and disorders where the partial or total inactivation of adenosine A2A receptors signalling pathways could be beneficial such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, attention deficit and hyperactivity disorders (ADHD), Huntington's disease, neuroprotection, schizophrenia, anxiety and pain. The present invention further relates to pharmaceutical compositions containing such new compounds with high affinity for adenosine A2A receptors and their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and disorders where the partial or total inactivation of adenosine A2A receptors could be beneficial.

  本发明提供了对腺苷A2A受体具有高亲和力的新化合物。它还提供了腺苷A2A受体的拮抗剂，以及它们作为药物用于治疗和/或预防部分或完全失活腺苷A2A受体信号通路可能有益的疾病和疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、注意力缺陷和多动症（ADHD）、亨廷顿病、神经保护、精神分裂症、焦虑和疼痛。本发明还涉及含有对腺苷A2A受体具有高亲和力的新化合物的药物组合物，以及它们用于治疗和/或预防部分或完全失活腺苷A2A受体可能有益的疾病和疾病。
• [EN] 2,3-DISUBSTITUTED PYRIDINE COMPOUNDS AS TGF-BETA INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDINE 2,3-DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE TGF-BÊTA ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015157093A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The invention described herein comprises compounds of formula (IV) and a method of treating cancer comprising administering to a subject having cancer one of the compounds in conjunction with another therapeutic treatment of cancer. The compounds (IV) inhibit signaling by a member of the TGF-β superfamily such as Nodal or Activin.

  本发明涉及的化合物包括公式（IV）的化合物，以及一种治疗癌症的方法，包括向患有癌症的受试者施用其中一种化合物，结合另一种癌症治疗方法。这些化合物（IV）抑制TGF-β超家族成员如Nodal或Activin的信号传导。
• Design and Synthesis of Imidazopyridine Analogues as Inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinase Signaling and Angiogenesis
  作者：Okseon Kim、Yujeong Jeong、Hyunseung Lee、Sun-Sun Hong、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jm101582z

  日期：2011.4.14

  Phosphatidylinositol 3-kinase α (PI3Kα) is an important regulator of intracellular signaling pathways, controlling remarkably diverse arrays of physiological processes. Because the PI3K pathway is frequently up-regulated in human cancers, the inhibition of PI3Kα can be a promising approach to cancer therapy. In this study, we have designed and synthesized a new series of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives

  磷脂酰肌醇3-激酶α（PI3Kα）是细胞内信号通路的重要调节剂，可控制多种多样的生理过程。由于PI3K途径在人类癌症中经常被上调，因此PI3Kα的抑制可能是一种有前途的癌症治疗方法。在本研究中，我们通过片段增长策略设计并合成了一系列新的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物作为PI3Kα抑制剂。通过改变咪唑[1,2- a]的3和6位上的基团]吡啶，我们研究了结构活性关系（SAR）谱，并鉴定了一系列有效的PI3Kα抑制剂。代表性衍生物在细胞增殖和凋亡测定中显示出良好的活性。而且，这些抑制剂表现出值得注意的抗血管生成活性。