glycyl-L-cysteinylglycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycyl-L-cysteinylglycine
• 英文别名: glycyl-L-cystyl-glycine；H-Gly-Cys-Gly-OH；Gly-Cys-Gly；Gly-L-Cys-Gly；GCG；Glycylcysteinylglycine；2-[[(2R)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 235.264
• InChiKey: CEXINUGNTZFNRY-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycyl-L-cysteinylglycine 在 N-(N-L-γ-谷氨酰基-S-亚硝基-L-半胱氨酰----甘氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  移动质子与移动自由基：含半胱氨酸肽的自由基阳离子的气相单分子化学

  摘要：

  电喷雾电离 (ESI)、多级和高分辨率质谱实验的组合用于检查含有二肽和三肽的半胱氨酸自由基阳离子的气相裂解反应。两种不同的化学方法被用来形成自由基阳离子的初始群体，其中自由基位点位于不同的位置：（1）通过质子化的含 S-亚硝基半胱氨酸的肽的键均裂以硫为中心的半胱氨酰自由基；(2) α-碳骨架中心自由基通过 Siu 的反应序列 ( J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7862)。这些区域特异性产生的自由基的断裂反应的比较表明，相邻残基的 α CH 与半胱氨酰基自由基之间可能发生氢原子转移 (HAT)。此外，使用准确的质量测量、氘标记以及与真实样品的比较，显示部分 N 端半胱氨酸残基的新损失会产生质子化、截短的 N-甲酰基肽（偶电子 x ñ离子）。对自由基阳离子 [GCG] .+进行 DFT 计算以检查：具有不同自由基和质子化位点的异构体的相对稳定性；与四个可能的自由基位点

  DOI：

  10.1016/j.jasms.2010.01.027
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以83%的产率得到glycyl-L-cysteinylglycine
  参考文献：
  名称：

  使用动态组合化学发现谷胱甘肽 S-转移酶抑制剂

  摘要：

  蛋白质导向的动态组合化学 (DCC) 依赖于可逆化学反应，该反应可以在生物靶标所需的近生理条件下发挥作用。迄今为止，很少有类型的反应在这种约束下生成动态组合库 (DCL) 方面是有效的。在这项研究中，我们建立了硫醇与烯酮的共轭加成反应，非常适合合成由谷胱甘肽 S-转移酶 (GST) 活性位点引导的动态组合文库 (DCL)。该反应速度快，在碱性 pH 下可自由可逆，并且易于与蛋白质结合，这是设计癌症治疗和寄生虫病（如血吸虫病）中的抑制剂的目标。我们已经合成了基于谷胱甘肽 (GSH, 1) 和烯酮 ethacrynic 酸的 DCL，2a. 通过改变任一组组件，我们可以选择探测 GST 活性位点的 GSH 结合区（“G 位点”）或相邻的疏水受体结合区（“H 位点”）。在这两种情况下，由于 GST 的分子放大，鉴定出结合力最强的 DCL 成分，在后一种系统中，这导致鉴定出两种新的 GST 酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ja058049y

文献信息

• Interaction of Molybdocene Dichloride with Cysteine-Containing Peptides:  Coordination, Regioselective Hydrolysis, and Intramolecular Aminolysis
  作者：Andrea Erxleben

  DOI：10.1021/ic048824v

  日期：2005.2.1

  group of GSH and mediates regioselective hydrolysis of the Cys-Gly peptide bond by intramolecular metal hydroxide activation. Cp2Mo2+-promoted hydrolysis of GSH was followed at pD 7.4 and 5.2 and 40 and 60 degrees C. By contrast, the Cys-Gly bond in [Cp2Mo(Gly-Cys-Gly-S,N)] is cleaved by intramolecular aminolysis at pD > or = 7.4 and 60 degrees C leading to glycine and the Cp2Mo2+ complex of the 2,5-diketopiperazine

  有机金属化合物二氯化钼（Cp2MoCl2，Cp = eta5-环戊二烯基）与含半胱氨酸的肽L-半胱氨酸甘氨酸（Cys-Gly），N-乙酰基-L-半胱氨酸（AcCys），糖基-L-半胱氨酸（Gly- （Cys），甘氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸（Gly-Cys-Gly）和γ-L-谷氨酰基-L-半胱氨酰甘氨酸（谷胱甘肽，GSH）在pH范围2-9的水溶液中进行了研究。二肽Cys-Gly和Gly-Cys与乙酰化氨基酸AcCys形成成分为[Cp2Mo（肽-S）（OH（2））] n +/-和[Cp2Mo（肽-S）的1：1和2：1配合物）2] n +/-以及[Cp2Mo（AcCys-S，O）]，[Cp2Mo（Gly-Cys-S，O）] +和[Cp2Mo（Cys-Gly-S，N）]的螯合物Cp2Mo2 +单元与去质子化的巯基和半胱氨酸残基的游离氨基或羧酸基结合。在升高的温度下用Cp2MoCl2处理Gly-Cys
• Histidine Ligated Iron‐Sulfur Peptides
  作者：Luca Valer、Daniele Rossetto、Taylor Parkkila、Lorenzo Sebastianelli、Graziano Guella、Amber L. Hendricks、James A. Cowan、Lingzi Sang、Sheref S. Mansy

  DOI：10.1002/cbic.202200202

  日期：2022.7.19

  Iron-sulfur peptides typically rely on Cys for ligation. Here, we show that peptides containing both Cys and His are able to stably coordinate [2Fe-2S] clusters with properties similar to the iron-sulfur cluster of Rieske proteins.

  铁硫肽通常依赖半胱氨酸进行连接。在这里，我们证明同时含有 Cys 和 His 的肽能够稳定地协调 [2Fe-2S] 簇，其特性类似于 Rieske 蛋白的铁硫簇。
• C-TERMINUS AMIDATION ENZYME COMPOSITION, PROCESS FOR ITS PREPARATION AND ITS USE
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0447547A1

  公开（公告）日：1991-09-25

  A C-terminus amidation enzyme composition of serum or blood plasma origin, which acts on a C-terminus glycine adduct represented by formula (I) (wherein A represents a residue other than α-amino or imino group and α-carboxyl group of a natural α-amino acid origin, and X represents a hydrogen atom or a residue of an amino acid derivative bound to the N atom via a carbonyl group) to produce a C-terminus amidation product represented by formula (II) (wherein A and X are as defined above) and glyoxylic acid, is disclosed. A process for preparing the composition and its use are also disclosed.

  一种来源于血清或血浆的 C-端酰胺化酶组合物，它作用于式(I)代表的 C-端甘氨酸加合物（其中 A 代表除天然 α-氨基酸来源的 α-氨基或亚胺基和 α-羧基以外的残基），X 代表氢原子或通过羰基与 N 原子结合的氨基酸衍生物残基、和 X 代表氢原子或通过羰基与 N 原子结合的氨基酸衍生物残基），以产生由式 (II) 代表的 C 端酰胺化产物（其中 A 和 X 如上定义）和乙醛酸。还公开了制备该组合物的工艺及其用途。
• Enzyme participating in c-terminal amidation, and method of preparing same and use thereof
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0666318A1

  公开（公告）日：1995-08-09

  An enzyme catalyzing the conversion of a peptide C-terminal glycine adduct represented by the following formula (I): (wherein A represents a residue other than α-amino group or imino group and α-carboxylic group derived from naturally occurring α-amino acid, X represents hydrogen atom or a residue of an amino acid derivative which is bonded to N atom through carbonyl group) to a peptide C-terminal α-hydroxyglycine adduct represented by the following formula (II): (wherein A and X have the same meanings as above), and further catalyzing the conversion of the peptide C-terminal α-hydroxylglycine adduct represented by the above formula (II) to a C-terminal amidated compound represented by the following formula (III): (wherein A and X have the see meanings as defined above), which comprises culturing host cells transformed with an expression plasmid comprising a DNA coding for said enzyme, and recovering both or either of said enzymes from the culture, characterized in that in said DNA a portion corresponding to the membrane spanning region has been excised.

  催化下式（I）所代表的肽 C 端甘氨酸加合物转化的酶： (其中 A 代表α-氨基或亚胺基和α-羧基以外的残基，α-氨基或亚胺基和α-羧基来自天然存在的α-氨基酸，X 代表氢原子或通过羰基与 N 原子结合的氨基酸衍生物残基)转化为下式(II)代表的肽 C-末端α-羟基甘氨酸加合物： (其中A和X的含义同上)，并进一步催化由上式(II)代表的肽C-末端α-羟基甘氨酸加合物转化为由下式(III)代表的C-末端酰胺化化合物： (其中A和X的含义与上式相同)，其中包括培养用包含编码上述酶的DNA的表达质粒转化的宿主细胞，并从培养物中回收上述两种或其中一种酶，其特征在于，在上述DNA中，对应于跨膜区的部分已被切除。
• Enzyme participating in C-terminal amidation, and method of preparing same and use thereof
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0884389A1

  公开（公告）日：1998-12-16

  An enzyme participating in C-terminal amidation which acts on a peptide C-terminal glycine adduct represented by the following formula (I): (wherein A represents a residue other than α-amino group or imino group and α-carboxylic group derived from naturally occurring α-amino acid, X represents hydrogen atom or a residue of an amino acid derivative which is bonded to N atom through carbonyl group) to form a peptide C-terminal α-hydroxylglycine adduct represented by the following formula (II): (wherein A and X have the same meanings as above, and an enzyme participating in peptide C-terminal amidation of a peptide terminal glycine adduct which acts on a peptide C-terminal α-hydroxylglycine adduct represented by the above formula (II) to form a C-terminal amidated compound represented by the following formula (III): (wherein A and X have the same meanings as described above) a method of producing the same, and the use thereof.

  一种参与 C 端酰胺化的酶，它作用于由下式（I）代表的肽 C 端甘氨酸加合物： (其中 A 代表α-氨基或亚胺基和α-羧基以外的残基，X 代表氢原子或通过羰基与 N 原子结合的氨基酸衍生物残基），以形成下式（II）所代表的肽 C-末端α-羟基甘氨酸加合物： (其中 A 和 X 的含义同上，以及一种参与肽 C-末端甘氨酸加合物酰胺化的酶，该酶作用于上式(II)代表的肽 C-末端α-羟基甘氨酸加合物，形成下式(III)代表的 C-末端酰胺化化合物： (其中A和X的含义与上述相同）的生产方法及其用途。