1-(3-{4-[2-(methoxymethyl)phenyl]buta-1,3-diynyl}thiophen-2-yl)-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-one | 848642-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-{4-[2-(methoxymethyl)phenyl]buta-1,3-diynyl}thiophen-2-yl)-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-one
• 英文别名: 1-[3-[4-[2-(Methoxymethyl)phenyl]buta-1,3-diynyl]thiophen-2-yl]-5-trimethylsilylpenta-2,4-diyn-1-one
• CAS: 848642-03-5
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂SSi
• 分子量: 400.573
• InChiKey: MLYFLJSMKVWWCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-{4-[2-(methoxymethyl)phenyl]buta-1,3-diynyl}thiophen-2-yl)-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-one 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到11-(2-Trimethylsilylethynyl)-20-oxa-7-thiapentacyclo[10.8.0.03,10.04,8.013,18]icosa-1(12),2,4(8),5,10,13,15,17-octaen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Effect of Water Molecules on the Cycloaromatization of Non-Conjugated Aromatic Tetraynes

  摘要：

  噻吩基四炔 1 是由双（三甲基甲硅烷基）丁二炔和 3-溴噻吩-2-甲醛在苯（0.33 mM）中在分子筛 3A 存在下在室温下通过几个步骤制备的环芳构化得到茚[2， 1-b]噻吩环稠合的1H-2-苯并吡喃衍生物10和茚并[2,1-b]噻吩衍生物11的产率分别为11%和40%。相比之下，1在室温下在水分子存在下环芳构化得到茚并[2,1-b]噻吩环稠合的1H-2-苯并吡喃衍生物10和茚环稠合茚并[2,1-b]噻吩衍生物12的产率分别为82%和14%。在室温下，在水分子存在下，苯基四炔 9 的环芳构化也导致产物收率发生巨大变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.944
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基甲基-2-(丁-1,3-二炔基)苯 在 三丁基氯化锡 、 甲基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(3-{4-[2-(methoxymethyl)phenyl]buta-1,3-diynyl}thiophen-2-yl)-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Effect of Water Molecules on the Cycloaromatization of Non-Conjugated Aromatic Tetraynes

  摘要：

  噻吩基四炔 1 是由双（三甲基甲硅烷基）丁二炔和 3-溴噻吩-2-甲醛在苯（0.33 mM）中在分子筛 3A 存在下在室温下通过几个步骤制备的环芳构化得到茚[2， 1-b]噻吩环稠合的1H-2-苯并吡喃衍生物10和茚并[2,1-b]噻吩衍生物11的产率分别为11%和40%。相比之下，1在室温下在水分子存在下环芳构化得到茚并[2,1-b]噻吩环稠合的1H-2-苯并吡喃衍生物10和茚环稠合茚并[2,1-b]噻吩衍生物12的产率分别为82%和14%。在室温下，在水分子存在下，苯基四炔 9 的环芳构化也导致产物收率发生巨大变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.944

文献信息

• Synthesis of indenothiophenone derivatives by cycloaromatization of non-conjugated thienyl tetraynes
  作者：Tomikazu Kawano、Hiroki Inai、Kazuhiro Miyawaki、Ikuo Ueda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.005

  日期：2005.2

  Non-conjugated thienyl tetrayne derivatives 1-3 are prepared as novel building block for the construction of indenothiophenone derivatives. Oxidation of 1-3, followed by cycloaromatization of the corresponding ketone derivatives 13-15 proceeds smoothly to afford indenothiophenone derivatives 16-21 in good yields. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.