6-chloro-3-hydroxymethylchromone | 37770-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-3-hydroxymethylchromone
• 英文别名: 6-chloro-3-hydroxymethyl-chromen-4-one；6-Chloro-3-(hydroxymethyl)-4H-chromen-4-one；6-chloro-3-(hydroxymethyl)chromen-4-one
• CAS: 37770-87-9
• 化学式: C₁₀H₇ClO₃
• mdl: MFCD06202783
• 分子量: 210.617
• InChiKey: KPDOKBVZTGPKEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  380.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-hydroxymethylchromone 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-chloro-3-(chloromethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现新型色酮衍生物作为潜在的抗 TSWV 药物

  摘要：

  制备了一系列含有二硫缩醛的新型色酮衍生物，并研究了它们对番茄斑萎病毒（TSWV）的抗病毒活性。结果表明化合物A1-A31对TSWV具有良好的抑制活性。建立 3D-QSAR 模型以分析化合物的构效关系。我们进一步发现化合物A32和A33基于3D-QSAR的结果，其具有优异的抗TSWV活性，优于对照剂宁南霉素和利巴韦林。为了研究这些化合物对 TSWV 的作用方式，在研究中克隆、表达和纯化了 TSWV 的核衣壳蛋白 (TSWV N)。微尺度热泳（MST）实验结果表明，化合物A33可以更好地与TSWV N结合。分子对接实验进一步表明，化合物A33的作用方式是通过阻断TSWV N与病毒的结合来抑制病毒。核糖核酸。因此，本研究发现色酮化合物A33是一种潜在的抗 TSWV 药物，靶向 TSWV N。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c03626
• 作为产物：
  描述：

  (6-Chloro-4-oxochromen-3-yl)methyl acetate 在 acid 作用下， 生成 6-chloro-3-hydroxymethylchromone
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Chandra Kanta; Bhattacharyya, Samita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 3, p. 267 - 268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new efficient synthesis of 3-(hydroxymethyl)-4<i>H</i>-chromen-4-ones
  作者：Jordi Bolós、Teresa Loscertales、Joan Nieto、Aurelio Sacristán、José A. Ortiz

  DOI：10.1002/jhet.5570370529

  日期：2000.9

  An efficient and versatile synthesis of variously substituted 3-(hydroxymethyl)-4H-chromen-4-ones is reported. The compounds are prepared by hydroxymethylation of the precursor 2-hydroxy-4-chromanones followed by acid dehydration.

  报道了各种取代的3-（羟甲基）-4 H-铬烯-4-酮的有效和通用的合成。通过将前体2-羟基-4-二氢呋喃酮进行羟甲基化，然后进行酸脱水来制备化合物。
• Ghosh, Chandra Kanta; Bhattacharyya, Samita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 2, p. 166 - 172
  作者：Ghosh, Chandra Kanta、Bhattacharyya, Samita

  DOI：——

  日期：——
• Ghosh, Chandra Kanta; Bhattacharyya, Samita; Ghoshal, Nanda, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 4, p. 859 - 869
  作者：Ghosh, Chandra Kanta、Bhattacharyya, Samita、Ghoshal, Nanda、Achari, Basudeb

  DOI：——

  日期：——
• Novel Synthesis of 3,3-Bis-(4-chromone-3-ylmethyl)-chroman-4-ones
  作者：Krishnan Devarajan、Kalpattu K. Balasubramanian、Shanmugasundaram Bhagavathy

  DOI：10.1080/00397911.2012.691594

  日期：2013.8.18

  3-Hydroxymethylchromones have been found to undergo a novel transformation in the presence of Cs2CO3 in toluene or xylene as solvent to afford trimeric chromones, 3,3-bis-(4-chromone-3-ylmethyl)-chroman-4-ones. The structure of the trimer has also been confirmed by single-crystal x-ray diffraction study. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.
• NOHARA A.; UMETANI T.; UKAWA K.; SANNO Y., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1974, 22, NO 12, 2959-2965
  作者：NOHARA A.、 UMETANI T.、 UKAWA K.、 SANNO Y.

  DOI：——

  日期：——