N'-((6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)benzenesulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N'-((6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(Z)-(6-chloro-4-oxochromen-3-yl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₄S
• 分子量: 362.793
• InChiKey: YEBBASQLMSFHSN-NVMNQCDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-甲酰基色酮 、 苯磺酰肼 以 乙醇 为溶剂， 以84 %的产率得到N'-((6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  探索作为高选择性外核苷酸酶抑制剂的色酮磺胺和磺酰腙：合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  外核苷酸酶是众所周知的位于质膜的金属酶超家族，在介导嘌呤能细胞信号转导过程中起着核心作用。这些酶的主要功能包括水解细胞外核苷和核苷酸，它们被认为是重要的细胞信号分子。这种嘌呤能细胞信号传导中任何（病态）生理诱导的破坏都会导致多种疾病，因此这些酶是用于治疗目的的重要药物靶标。在设计外核苷酸酶抑制剂时面临的主要挑战中，一个重要的挑战是缺乏选择性抑制剂。通过简便的合成途径获得高选择性抑制剂不仅在治疗上有益，但也会增加我们对外核苷酸酶成员之间复杂的相互作用的理解，这些相互作用与其在不同细胞和组织中的选择性激活和/或抑制有关。在此我们描述了人肠道碱性磷酸酶的高选择性抑制剂的合成（h -IAP) 和人体组织非特异性碱性磷酸酶 ( h -TNAP)，含有色酮磺胺和磺酰腙支架。化合物1c表现出最高（和最具选择性）的 h -IAP 抑制活性（h -IAP IC 50  = 0.51 ± 0.20 µM；h -TNAP

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106450