2-methyl-N-tosylbutan-1-imine | 1065519-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-tosylbutan-1-imine
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-methylbutylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 1065519-35-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: XLDXVAJRXYHMDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-tosylbutan-1-imine 、 2-氯-1-(4-吗啉)丙烷-1-酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到2,4-dimethyl-1-morpholino-3-(tosylamino)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Est烯酸酯和2-卤烯酸酯衍生自酯和酰胺与亚胺的加成反应。对映纯3,4-二氨基酯或酰胺的完全立体选择性合成

  摘要：

  衍生自酯和酰胺的烯醇盐和2-卤代烯醇盐以有效的方式发生加成反应。还报道了一种新颖的方案，该方案可以进行酯或酰胺衍生的烯醇sa到手性2-氨基亚胺的加成反应，该反应具有总的立体选择性且没有消旋作用。当需要低碱性的烯醇盐时，使用sa烯醇盐代替其他经典的金属烯醇盐（锂，镁等）可能是获得对映纯3,4-二氨基酯或酰胺的有价值的选择。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900534
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到2-methyl-N-tosylbutan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  通过应变释放重排对磺酰胺进行无金属 C(sp3)–H 官能化

  摘要：

  随着人们对可持续化学原理的认识不断增强，在不使用任何氧化剂和金属的情况下开发一种高效、温和的含氮化合物C(sp 3 )–H键活化策略仍然是非常需要和具有挑战性的。在此，我们提出了一种无金属反应体系，可以在温和条件下使用 DABCO 作为促进剂对脂肪族磺酰胺进行 C-H 键官能化，以良好的收率和高选择性提供一系列 α,β-不饱和亚胺。该协议具有广泛的功能，可以作为复杂化合物后期修饰的强大合成工具。更重要的是，对照实验和详细的DFT计算表明该过程涉及[2+2]环化/环裂解重组，这为其他相关重组反应的建立开辟了新的平台。

  DOI：

  10.1039/d0sc06603f

文献信息

• The use of samarium or sodium iodide salts as an alternative for the aza-Henry reaction
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Noemí Alvaredo、Raquel G. Soengas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.061

  日期：2012.2

  A novel reaction of bromonitromethane with a variety of imines in very mild conditions promoted by SmI2 and NaI to afford nitroamines or bromonitroamines is described. When these reactions were performed on sugar-based imines, the corresponding nitroamines or bromonitroamines were obtained in high yields and from moderate to good stereoselectivities. Synthetic possibilities of nitroamines were also

  描述了由SmI 2和NaI促进的在非常温和的条件下溴硝基甲烷与各种亚胺的新颖反应，以提供硝基胺或溴硝基胺。当对基于糖的亚胺进行这些反应时，以高收率和中等至良好的立体选择性获得了相应的硝胺或溴硝胺。硝基胺在室温下在吡咯烷存在下用SmI 2 / H 2 O还原也显示出合成的可能性。提出了这种新颖的氮杂-亨利反应的机理。
• Aza-Reformatsky Reaction Promoted by Catalytic Samarium Diiodide: Synthesis of β-Amino Esters or Amides
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Ainhoa Díaz-Pardo、Carmen Concellón、Vicente del Amo

  DOI：10.1055/s-0034-1378229

  日期：——

  esters or amides has been achieved from moderate to high yields from the reaction of imines and α-halo esters or amides promoted by catalytic amounts of ­samarium diiodide in the presence of magnesium turnings as co-­reductant. A mechanism is proposed to explain this catalytic samarium(II)-promoted aza-Reformatsky reaction.

  β-氨基酯或酰胺的合成已通过亚胺和α-卤代酯或酰胺在镁屑作为助还原剂存在下催化量的二碘化钐促进的反应实现中等至高产率。提出了一种机制来解释这种催化钐 (II) 促进的 aza-Reformatsky 反应。
• Synthesis and Synthetic Applications of Samarium Enolates of Unmasked Amides: Efficient Synthesis of 3-Aminoamides and 3-Amino-2-chloroamides
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Carmen Simal、Noemí Alvaredo

  DOI：10.1055/s-0030-1258535

  日期：2010.9

  iodoacetamide and dichloroacetamide with SmI 2 . The addition of these samarium-based enolates to aldimines was efficiently performed affording 3-aminoamides and 3-amino-2-chloroamides in high yields. A mechanism is proposed to explain the synthesis and reactivity of samarium enolates of primary amides.

  未保护的钐乙酰胺和氯乙酰胺烯醇化物是通过用 SmI 2 处理碘乙酰胺和二氯乙酰胺来制备的。将这些基于钐的烯醇化物添加到醛亚胺中可以有效地以高产率提供 3-氨基酰胺和 3-氨基-2-氯酰胺。提出了一种机制来解释伯酰胺的钐烯醇化物的合成和反应性。
• Addition Reactions of Iodomethyllithium to Imines. A Direct and Efficient Synthesis of Aziridines and Enantiopure Amino Aziridines
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Simal

  DOI：10.1021/ol801607r

  日期：2008.10.16

  synthesis of aziridines by the reaction of imines derived from p-toluenesulfonamides with in situ generated iodomethyllithium, with a simple and rapid experimental protocol, is reported for the first time. The reaction with the chiral aldimine derived from phenylalaninal allowed access to (2R,1'S)-2-(1'-aminoalkyl)aziridine with very high diastereoselectivity, in enantiopure form. A mechanism to explain

  首次报道了通过对甲苯磺酸酰胺衍生的亚胺与原位生成的碘代甲基锂的有效而普遍的合成，该方法具有简单而快速的实验方案。与衍生自苯丙氨酸的手性醛亚胺的反应允许以对映体纯的形式获得具有非常高非对映选择性的（2R，1'S）-2-（1'-氨基烷基）氮丙啶。提出了解释这种新颖反应的机制。
• Aza-Henry Reaction Using DMSO as a Solvent
  作者：Toshihiro Isobe、Atsuki Kato、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.141185

  日期：2015.4.5

  Using dimethyl sulfoxide (DMSO) under the influence of molecular sieves (MS) 4A the aza-Henry reaction of various N-tosylimines with nitroalkanes proceeded smoothly to afford β-nitroamines in high ...

  使用二甲基亚砜 (DMSO) 在分子筛 (MS) 4A 的影响下，各种 N-甲苯磺酰亚胺与硝基烷烃的 aza-Henry 反应顺利进行，得到高浓度的 β-硝基胺。