(+/-)-manno-9,10;12,13-diepoxy-octadecanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-manno-9,10;12,13-diepoxy-octadecanoic acid
• 英文别名: (+/-)-manno-9,10;12,13-Diepoxy-octadecansaeure；8-[(2S,3R)-3-[[(2R,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]methyl]oxiran-2-yl]octanoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: LAIUZQCFIABNDP-MWDXBVQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  过氧乙酸 、 (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (+/-)-manno-9,10;12,13-diepoxy-octadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  木槿籽油中的含氧脂肪酸

  摘要：

  检查了秋葵籽油 (Hibiscusesculentus L.) 的脂肪酸。油的乙酰化，然后皂化和酸的分离，得到12,13-二羟基油酸。从这个和其他证据得出结论，12,13-环氧油酸作为甘油酯的成分存在。先前尚未在该植物科（锦葵科）的种子油中发现含氧酸。还发现了 9-十六碳烯酸。总脂肪酸组成通过甲酯的蒸馏和蒸馏馏分的分析来确定。确定的酸的百分比估计如下：9-十六烯酸0.6、棕榈酸29、亚油酸39、油酸23、硬脂酸2、12,13-环氧油酸3、花生酸<1。未检测到肉豆蔻酸、二十碳烯酸和三烯酸，如果存在，

  DOI：

  10.1139/v57-053

文献信息

• Chemistry of Epoxy Compounds. XV.¹ Oxidation of Linoleic Acid with Peracetic and Performic Acid²
  作者：Daniel Swern、Geraldine Billen Dickel

  DOI：10.1021/ja01636a074

  日期：1954.4
• AN OXYGENATED FATTY ACID FROM THE SEED OIL OF HIBISCUS ESCULENTUS
  作者：Mary J. Chisholm、C. Y. Hopkins

  DOI：10.1139/v57-053

  日期：1957.4.1

  The fatty acids of okra seed oil (Hibiscusesculentus L.) were examined. Acetylation of the oil, followed by saponification and separation of the acids, gave 12,13-dihydroxyoleic acid. From this and other evidence it is concluded that 12,13-epoxyoleic acid is present as a constituent of the glycerides. An oxygenated acid has not been identified previously in seed oils of this plant family (Malvaceae)

  检查了秋葵籽油 (Hibiscusesculentus L.) 的脂肪酸。油的乙酰化，然后皂化和酸的分离，得到12,13-二羟基油酸。从这个和其他证据得出结论，12,13-环氧油酸作为甘油酯的成分存在。先前尚未在该植物科（锦葵科）的种子油中发现含氧酸。还发现了 9-十六碳烯酸。总脂肪酸组成通过甲酯的蒸馏和蒸馏馏分的分析来确定。确定的酸的百分比估计如下：9-十六烯酸0.6、棕榈酸29、亚油酸39、油酸23、硬脂酸2、12,13-环氧油酸3、花生酸<1。未检测到肉豆蔻酸、二十碳烯酸和三烯酸，如果存在，