1-(2-phthalimidoethyl)thymine | 417706-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-phthalimidoethyl)thymine
• 英文别名: 1-(2-phthalimidethyl)thymine；2-[2-(5-Methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 417706-37-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₄
• 分子量: 299.286
• InChiKey: NIWBYISLBUGANK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phthalimidoethyl)thymine 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到1-(2-氨基乙基)-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  在有机溶剂中创建多核苷酸辅助的分子装配体：创建类似人工DNA的纳米体系结构的一般策略。

  摘要：

  研究了添加的多核苷酸对核碱基附加的有机胶凝剂胶凝能力的影响。追加尿嘧啶的胆固醇胶凝剂在极性有机溶剂（例如正丁醇）中形成稳定的有机凝胶。已经发现，补充的聚腺苷酸（poly（A））的添加不仅稳定了凝胶，而且还在原始凝胶相中产生了螺旋结构。附加胸腺嘧啶和胸腺嘧啶的胶凝剂可以在非极性溶剂（例如苯）中形成稳定的凝胶，其中聚（A）-脂质复合物可以充当胶凝剂分子的互补模板，从而形成纤维复合材料。基于这些发现，我们可以得出结论，通过在有机溶剂中添加互补的多核苷酸，可以控制核碱基附加的有机胶凝剂的自组装模式和胶凝特性。我们相信，

  DOI：

  10.1039/b713354e
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(2-phthalimidoethyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  糖、氨基酸、核碱基的新型缀合物的合成及其细胞相容性的评估。

  摘要：

  本文报道了三种基本生物构件（即糖、氨基酸和核碱基）的新型缀合物的合成及其细胞相容性。简便的合成从核碱基和糖衍生物的合成开始，然后使用固相肽合成 (SPPS) 构建具有完全保护基团的肽片段（Phe-Arg-Gly-Asp 或 naphthAla-Phe-Arg-Gly-Asp） ），然后，液相中的酰胺化反应将这三个部分连接在一起。这些多步合成的总产率约为34%。除了表现出优异的溶解性外，这些糖-氨基酸-核碱基（SAN）的缀合物，就像之前报道的核碱基-氨基酸-糖（NAS）和核碱基-糖-氨基酸（NSA）的缀合物一样，与哺乳动物细胞相容。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.250

文献信息

• Pore formation in phospholipid bilayers by amphiphilic cavitands
  作者：Iman Elidrisi、Saeedeh Negin、Pralav V. Bhatt、Thavendran Govender、Hendrick G. Kruger、George W. Gokel、Glenn E. M. Maguire

  DOI：10.1039/c0ob01236j

  日期：——

  Five new cavitands were prepared that have four pendant n-undecyl chains and “headgroups” connected by 2-carbon spacers. The headgroups were ∼OCH2CONH-Ala-OCH3, 1; ∼OCH2CONH-Phe-OCH3, 2; ∼OCH2CONH-Ala-OH, 3; ∼OCH2CONH-Phe-OH, 4; and ∼OCH2CONHCH2CH2-thyminyl, 5. Pore formation by each cavitand was studied by use of the planar bilayer conductance experiment. All five compounds were found to form pores in asolectin bialyer membranes. Compounds 1–3 behaved in a generally similar fashion and exhibited open-close dynamics. Compounds 4 and 5 formed pores more rapidly, were more dynamic, and led more quickly to membrane rupture. Differences in the ion transport activity are rationalized in terms of structure and aggregate cavitand assemblies.

  制备了五种新的腔体分子，这些腔体分子具有四个悬挂的正十一烷链和由两个碳间隔相连的“头部”。头部的结构分别为∼OCH2CONH-Ala-OCH3（1）；∼OCH2CONH-Phe-OCH3（2）；∼OCH2CONH-Ala-OH（3）；∼OCH2CONH-Phe-OH（4）；和∼OCH2CONHCH2CH2-胸苷基（5）。通过平面双层电导实验研究了每个腔体分子的孔形成。发现所有五种化合物均能在asolectin双层膜中形成孔。化合物1-3的行为一般相似，并显示出开闭动态。化合物4和5形成孔的速度更快，更具动态性，并且更快导致膜破裂。离子传输活性的差异可以从结构和聚集腔体分子组装的角度进行解释。
• Das, Biplab Kumar; Shibata, Norio; Takeuchi, Yoshio, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 2, p. 197 - 206
  作者：Das, Biplab Kumar、Shibata, Norio、Takeuchi, Yoshio

  DOI：——

  日期：——
• Creation of polynucleotide-assisted molecular assemblies in organic solvents: general strategy toward the creation of artificial DNA-like nanoarchitectures
  作者：Munenori Numata、Kazunori Sugiyasu、Takanori Kishida、Shuichi Haraguchi、Norifumi Fujita、Sun Min Park、Young Ji Yun、Byeang Hyean Kim、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/b713354e

  日期：——

  complementary template for the gelator molecules to create the fibrous composites. Based on these findings, we can conclude that self-assembling modes and gelation properties of nucleobase-appended organogelators are controllable by the addition of their complementary polynucleotide in organic solvents. We believe, therefore, that the present system can open the new paths to accelerate development

  研究了添加的多核苷酸对核碱基附加的有机胶凝剂胶凝能力的影响。追加尿嘧啶的胆固醇胶凝剂在极性有机溶剂（例如正丁醇）中形成稳定的有机凝胶。已经发现，补充的聚腺苷酸（poly（A））的添加不仅稳定了凝胶，而且还在原始凝胶相中产生了螺旋结构。附加胸腺嘧啶和胸腺嘧啶的胶凝剂可以在非极性溶剂（例如苯）中形成稳定的凝胶，其中聚（A）-脂质复合物可以充当胶凝剂分子的互补模板，从而形成纤维复合材料。基于这些发现，我们可以得出结论，通过在有机溶剂中添加互补的多核苷酸，可以控制核碱基附加的有机胶凝剂的自组装模式和胶凝特性。我们相信，
• Synthesis of novel conjugates of a saccharide, amino acids, nucleobase and the evaluation of their cell compatibility
  作者：Dan Yuan、Xuewen Du、Junfeng Shi、Ning Zhou、Abdulgader Ahmed Baoum、Bing Xu

  DOI：10.3762/bjoc.10.250

  日期：——

  This article reports the synthesis of a novel type of conjugate of three fundamental biological build blocks (i.e., saccharide, amino acids, and nucleobase) and their cell compatibility. The facile synthesis starts with the synthesis of nucleobase and saccharide derivatives, then uses solid-phase peptide synthesis (SPPS) to build the peptide segment (Phe-Arg-Gly-Asp or naphthAla-Phe-Arg-Gly-Asp with

  本文报道了三种基本生物构件（即糖、氨基酸和核碱基）的新型缀合物的合成及其细胞相容性。简便的合成从核碱基和糖衍生物的合成开始，然后使用固相肽合成 (SPPS) 构建具有完全保护基团的肽片段（Phe-Arg-Gly-Asp 或 naphthAla-Phe-Arg-Gly-Asp） ），然后，液相中的酰胺化反应将这三个部分连接在一起。这些多步合成的总产率约为34%。除了表现出优异的溶解性外，这些糖-氨基酸-核碱基（SAN）的缀合物，就像之前报道的核碱基-氨基酸-糖（NAS）和核碱基-糖-氨基酸（NSA）的缀合物一样，与哺乳动物细胞相容。