2,6-dimethyl(diacetoxyiodo)benzene | 123084-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl(diacetoxyiodo)benzene
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl)-λ³-iodanediyl diacetate；[acetyloxy-(2,6-dimethylphenyl)-λ3-iodanyl] acetate
• CAS: 123084-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₄
• 分子量: 350.153
• InChiKey: AKJOSDDEOYKVBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl(diacetoxyiodo)benzene 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(2,6-dimethylphenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  碘（III）中心直接C-N键形成的立体拥挤的2,6-二取代苯胺

  摘要：

  由酰胺和二芳基碘鎓盐之间的直接反应可轻松制备2,6-二取代的苯胺。如针对24个不同实例所证明的，该反应相对于空间拥挤的芳烃和氮源而言具有异常宽泛的范围，不需要任何额外的促进剂即可发生，并且通过在碘（III）中心直接还原消除而进行。在凯莫瑞结合抑制剂的短合成中进一步证明了偶联方法的效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201606599
• 作为产物：
  描述：

  过氧乙酸 、 1,3-二甲基-2-碘苯 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以69%的产率得到2,6-dimethyl(diacetoxyiodo)benzene
  参考文献：
  名称：

  (二乙酰氧基碘)芳烃作为前体用于从回旋加速器产生的[(18)F]氟离子制备无载流子添加的[(18)F]氟芳烃的研究。

  摘要：

  用回旋加速器产生的[(18)F]氟离子处理(二乙酰氧基碘)芳烃(1a-1u)，可快速提供无载体添加的[(18)F]氟芳烃(2a-2u)，收率有用，构成了一种新方法只需两步即可将取代的碘芳烃转化为取代的[(18)F]氟芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02332

文献信息

• Further functional group oxidations using sodium perborate
  作者：Alexander McKillop、Duncan Kemp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81008-5

  日期：1989.1

  Sodium perborate in acetic acid is an effective reagent for the oxidation of aromatic aldehydes to carboxylic acids, iodoarenes to (diacetoxyiodo)arenes, azines to -oxides, and various types of sulphur heterocycles to ,-dioxides. Nitriles are unaffected by the reagent in acetic acid, but undergo smooth hydration to amides when aqueous methanol is employed as solvent.

  在乙酸过硼酸钠是芳族醛氧化成羧酸的有效试剂，iodoarenes至（二乙酰氧基碘）芳烃，吖嗪类，以-oxides，以及各种类型的硫杂环到，-dioxides。腈在乙酸中不受试剂的影响，但是当使用甲醇水溶液作为溶剂时，腈会平稳地水合为酰胺。
• Dearomative Dual Functionalization of Aryl Iodanes
  作者：Weizhao Zhao、Xin Huang、Yaling Zhan、Qifeng Zhang、Dongyang Li、Yage Zhang、Lichun Kong、Bo Peng

  DOI：10.1002/anie.201909019

  日期：2019.11.25

  Herein we describe the dearomatization of aryl iodanes through an unprecedented "rearrangement/addition" sequence. The process consists of two stages. First, a rapid [3,3] sigmatropic rearrangement of the aryl iodane with an α-stannyl nitrile affords a highly electrophilic dearomatized intermediate at -78 °C. A low-temperature rearrangement then enables the unstable dearomatized species to be trapped

  在本文中，我们描述了通过前所未有的“重排/加成”序列对芳基碘的脱芳香化作用。该过程包括两个阶段。首先，芳基碘与[α-锡烷基腈]的快速[3,3]σ重排可在-78°C下提供高度亲电的脱芳构中间体。然后，低温重排使得不稳定的脱芳构化的物种能够被各种亲核试剂原位捕获。结果，该反应不仅破坏了芳基碘的芳香性，而且还顺序地安装了两个不同的官能团，从而得到了多取代的脂环族产物。
• 一种制备多取代的脂环族化合物的方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN110526832B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种芳基高价碘化合物经活化试剂活化后，与α‑锡或硅取代的腈类化合物在‑70℃～‑100℃下进行重排反应，得到亲电的脱芳构化中间体，该中间体与亲核试剂反应，得到所述的多取代的脂环族化合物。本发明方法具有反应条件温和、反应速度快、选择性好、收率高、产物易分离、操作简单等优点。
• Ligand- and Counterion-Assisted Phenol <i>O</i>-Arylation with TMP-Iodonium(III) Acetates
  作者：Kotaro Kikushima、Naoki Miyamoto、Kazuma Watanabe、Daichi Koseki、Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00294

  日期：2022.3.18

  High reactivity of trimethoxyphenyl (TMP)-iodonium(III) acetate for phenol O-arylation was achieved. It was first determined that the TMP ligand and acetate anion cooperatively enhance the electrophilic reactivity toward phenol oxygen atoms. The proposed method provides access to various diaryl ethers in significantly higher yields than the previously reported techniques. Various functional groups

  实现了三甲氧基苯基 (TMP)-碘鎓 (III) 乙酸酯对苯酚O-芳基化的高反应性。首先确定 TMP 配体和乙酸根阴离子协同增强对苯酚氧原子的亲电反应性。与先前报道的技术相比，所提出的方法以显着更高的产率提供了获得各种二芳基醚的途径。在O-芳基化过程中可以耐受各种官能团，包括脂肪醇、硼酸酯和空间位阻基团，验证了这种配体和抗衡离子辅助策略的适用性。
• A mild carbon–boron bond formation from diaryliodonium salts
  作者：N. Miralles、R. M. Romero、E. Fernández、K. Muñiz

  DOI：10.1039/c5cc04944j

  日期：——

  Metal-free borylation of diaryliodonium salts with diboron reagents toward formation of aryl boronic esters and concomitant two-step C–C coupling of both aryl groups of the initial diaryliodonium reagent.

  无金属条件下，使用二硼烷试剂对二芳基碘鎓盐进行硼化反应，形成芳基硼酸酯，并同时进行初始二芳基碘鎓试剂中两个芳基的两步C-C偶联。

表征谱图