4-(trifluoromethyl)phenyl isoselenocyanate | 1188410-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)phenyl isoselenocyanate
• CAS: 1188410-53-8
• 化学式: C₈H₄F₃NSe
• 分子量: 250.082
• InChiKey: ZWNVCNWLBZPMRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-(trifluoromethyl)phenyl isoselenocyanate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到3-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)selenocarbamoylthiazolium inner salt
  参考文献：
  名称：

  噻唑卡宾衍生的CC-Se 1,3-偶极子的[3 + 2]环加成反应：构建多功能二氢硒代苯并硒基[2,3- b ]吡嗪的一种简洁高效的策略†

  摘要：

  报道了关于C + -C-Se - 1,3-偶极与缺电子烯烃和炔烃反应的第一项研究。2-芳基硒代氨基甲酰基噻唑鎓内盐（独特的噻唑卡宾衍生的C + -C-Se - 1,3-偶极子）可与甲氧基羰基烯丙基有效地反应，或乙炔二羧酸二甲酯分别以高收率生产二氢硒代苯醚或硒代苯并[2,3- b ]吡嗪。这两个反应都可能是通过C + -C-Se - 1,3-偶极与烯烃或炔烃的[3 + 2]环加成反应进行的，然后噻唑-螺-硒烯中间体进行了不同的转化。这项工作为多功能二氢硒代苯酚和硒代苯并[2,3- b ]吡嗪的构建提供了简洁有效的策略，而其他方法不易获得。

  DOI：

  10.1039/b904575a
• 作为产物：
  描述：

  selenium 、 1-异氰基-4-三氟甲基苯 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以7.4 g的产率得到4-(trifluoromethyl)phenyl isoselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isoselenocyanates

  摘要：

  Isoselenocyanates were synthesized by two methods under phase-transfer conditions (50% aq NaOH, CH2Cl2, Aliquat 336); the first started from isocyanides and selenium and gave isoselenocyanates in 61-89% yields, while the second started from amines and used chloroform and selenium, by applying sequentially the Hofmann isonitrile synthesis and the addition of selenium, in 4-70% yields.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560481

文献信息

• Reactions of Nitroxides, Part 17. Synthesis, Fungistatic and Bacteriostatic Activity of Novel Five- and Six-Membered Nitroxyl Selenoureas and Selenocarbamates
  作者：Jerzy Zakrzewski、Bogumiła Huras、Anna Kiełczewska、Maria Krawczyk、Jarosław Hupko、Katarzyna Jaszczuk

  DOI：10.3390/molecules24132457

  日期：——

  The reactions of 3-isoselenocyanato-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-1-oxyl, 3-isoselenocyanatomethyl-2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrrolidine-1-oxyl, and 4-isoselenocyanato-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl with selected amines and alcohols give the corresponding novel nitroxyl selenoureas and selenocarbamates, all bearing a nitroxyl moiety. Synthesized selenoureas and selenocarbamates show significant

  3-异硒氰基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷-1-氧基、3-异硒氰基甲基-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烷-1-氧基和4-异硒氰基-2的反应， 2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基与选定的胺和醇产生相应的新型硝酰基硒脲和硒代氨基甲酸酯，它们都带有硝酰基部分。合成的硒脲和硒代氨基甲酸盐对病原真菌和细菌具有显着的活性。与哌啶硝基氧化物相比，吡咯烷、五元硝酰基硒脲和硒代氨基甲酸酯分别对病原真菌和细菌表现出优异的抗真菌和抗菌活性。
• Synthesis of 2‐Imino‐1,3,4‐Selenadiazoles <i>via</i> Tributylphosphine‐Mediated Annulation of <i>N</i> ‐Aroyldiazenes with Isoselenocyanates
  作者：Zhengyan Huang、Qianqian Zhang、Xiaofei Yi、Zongxiang Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.202100775

  日期：2021.11.9

  (PBu3)-promoted annulation reaction at room temperature. In this synthetic process, crude less stable N-aroyldiazene intermediates generated by I2-mediated oxidation of hydrazides were used directly in a subsequent annulation reaction to afford the selenadiazole products. The merits of the present synthetic strategy also include absence of transition metals and gram-scale synthesis.

  2-亚氨基-1,3,4-硒二唑衍生物可以在室温下通过连续氧化和三丁基膦 (PBu 3 ) 促进的环化反应从酰肼和异硒氰酸酯合成。在该合成过程中，由 I 2 -介导的酰肼氧化产生的较不稳定的粗N-芳酰基二氮中间体直接用于随后的环化反应，以提供硒二唑产物。本合成策略的优点还包括没有过渡金属和克级合成。