1-diacetoxy-2-propoxyphenyl-λ³-iodane | 1338061-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-diacetoxy-2-propoxyphenyl-λ³-iodane
• 英文别名: (2-propoxyphenyl)-λ³-iodanediyl diacetate；[Acetyloxy-(2-propoxyphenyl)-lambda3-iodanyl] acetate；[acetyloxy-(2-propoxyphenyl)-λ3-iodanyl] acetate
• CAS: 1338061-99-6
• 化学式: C₁₃H₁₇IO₅
• 分子量: 380.179
• InChiKey: KFADPNNRNQWELY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.2-98 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diacetoxy-2-propoxyphenyl-λ³-iodane 、 5-甲基-2-吡啶磺酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到5-methyl-N-[(2-propoxyphenyl)-λ³-iodanylidene]pyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  伸缩连续流叠氮化过程对烯烃的功能化作用

  摘要：

  在连续流动条件下，可以使用高度可溶的亚氨基碘烷衍生物将烯烃高效地叠氮化。通过将氮丙啶生成与亲核开环反应相结合，可以制备多种产品，而无需处理或分离这些潜在危险的中间体。另外，该化学方法可用于制备和使用由于其高反应性而难以分离和纯化的氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02349
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-diacetoxy-2-propoxyphenyl-λ³-iodane
  参考文献：
  名称：

  邻烷氧基苯基亚氨基碘酮：用于烯烃催化氮叠氮化和有机底物的无金属胺化的高效试剂

  摘要：

  高效的腈前体：高活性的基于亚氨基碘的腈前体是由邻烷氧基碘苯制备的。由于在苯环上存在邻位取代基，这些新的亚氨基碘酮在有机溶剂中具有出色的溶解性，并且是烯烃催化叠氮叠氮或有机底物的无金属甲苯磺酰化的有效试剂（参见方案，Ts =甲苯磺酰基） 。

  DOI：

  10.1002/chem.201102265

文献信息

• Design, Preparation, X-ray Crystal Structure, and Reactivity of <i>o</i>-Alkoxyphenyliodonium Bis(methoxycarbonyl)methanide, a Highly Soluble Carbene Precursor
  作者：Chenjie Zhu、Akira Yoshimura、Lei Ji、Yunyang Wei、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/ol301268j

  日期：2012.6.15

  The preparation, X-ray structure, and reactivity of new, highly soluble, and reactive iodonium ylides derived from malonate methyl ester and bearing an ortho substituent on the phenyl ring are reported. These new reagents show higher reactivity than common phenyliodonium ylides in the Rh-catalyzed cyclopropanation, C–H insertion, and transylidation reactions under homogeneous conditions.

  报道了衍生自丙二酸酯甲酯且在苯环上带有邻位取代基的新型，高度可溶性和反应性碘鎓的制备，X射线结构和反应性。这些新试剂在均相条件下，在Rh催化的环丙烷化，CH插入和酰化反应中显示出比普通苯基碘鎓碘化物更高的反应性。
• New highly soluble dimedone-derived iodonium ylides: preparation, X-ray structure, and reaction with carbodiimide leading to oxazole derivatives
  作者：Chenjie Zhu、Akira Yoshimura、Pavlo Solntsev、Lei Ji、Yunyang Wei、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1039/c2cc35708a

  日期：——

  Highly soluble dimedone-derived o-alkoxyphenyliodonium ylides have been prepared and characterized by single crystal X-ray diffraction. These new iodonium ylides are useful reagents for the preparation of oxazole derivatives by reaction with carbodiimides.

  已经制备了高度可溶的由二甲酮衍生的邻烷氧基苯基碘鎓的烷基化物，并通过单晶X射线衍射对其进行了表征。这些新的碘化碘化物是通过与碳二亚胺反应制备恶唑衍生物的有用试剂。
• Development of Imino‐λ ³ ‐iodanes with Improved Reactivity for Metal‐Free [2+2+1] Cycloaddition‐Type Reactions
  作者：Takafumi Baba、Shunsuke Takahashi、Yui Kambara、Akira Yoshimura、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin、Akio Saito

  DOI：10.1002/adsc.201700934

  日期：2017.11.10

  Aiming at the enhancement of electrophilicity of imino‐λ3‐iodanes, we have developed (tosylimino)pentafluorophenyl‐λ3‐iodane, which shows superior reactivity compared to the commonly used (tosylimino)phenyl‐λ3‐iodane in the [2+2+1]‐type synthesis of imidazoles.

  针对亚氨基λ的亲电性的提高3个-iodanes，我们已经开发（tosylimino）五氟苯基-λ 3 -iodane，其表现出优异的反应性相比于通常使用的（tosylimino）苯基λ 3 -iodane在[2+ 2 + 1]型咪唑合成。