(1R,2R)-2-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol acetate | 85354-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1R,2R)-2-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol acetate
• 英文别名: [(1R,2R)-2-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl] acetate
• CAS: 85354-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: LOZLLAHTIWLNMY-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(S)-(+)-1-茚醇
  参考文献：
  名称：

  Boyd, Derek; Sharma, Narain D.; Smith, Alistair E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2767 - 2770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-bromo-1-indanol 在 吡啶 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R)-2-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Boyd, Derek; Sharma, Narain D.; Smith, Alistair E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2767 - 2770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The absolute configuration of 2-bromo-2,3-dihydro-1<i>H</i>-inden-1-ols
  作者：Dmitry V. Prysiazhnuk、Eduard B. Rusanov、Oleg I. Kolodiazhnyi

  DOI：10.1080/00397911.2021.1960378

  日期：2021.10.2

  four possible stereoisomers of cis- and trans-2-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ols, which are important intermediates in the synthesis of biologically active compounds, were synthesized and their configurations were studied by enzymatic kinetic resolution with the application of the Kazlauskas rule, X-ray diffraction analysis, as well as NMR using NOE-NMR and Karplus equation. Biocatalytic kinetic trans-esterification

  摘要 顺式和反式 2-bromo-2,3-dihydro-1 H -inden-1-ols 的所有四种可能的立体异构体都被合成，它们是生物活性化合物合成中的重要中间体，并通过酶促研究了它们的构型。通过应用 Kazlauskas 规则、X 射线衍射分析以及使用 NOE-NMR 和 Karplus 方程进行 NMR 的动力学分辨率。生物催化动力学酯交换用于拆分外消旋物。脂肪酶洋葱伯克霍尔德菌和南极念珠菌 B (Novozyme 435) 可有效用作生物催化剂，用于 2-bromo-2,3-dihydro-1 H -inden-1-ols 与乙酸异丙酯的生物催化酯化。2-bromo-2,3-dihydro-1 H的(S,S)-、(R,R)-、(S,R)-和(R,S)-立体异构体的绝对构型-inden-1-ols 成立。
• A useful propionate cofactor enhancing activity for organic solvent-tolerant recombinant metal-free bromoperoxidase (perhydrolase) from Streptomyces aureofaciens
  作者：Hideyasu China、Hiroyasu Ogino

  DOI：10.1016/j.bbrc.2019.06.036

  日期：2019.8

  The oxidative brominating activity of an organic solvent-tolerant recombinant metal-free bromoperoxidase BPO-A1 with C-terminal His-tag (rBPO-A1), from Streptomyces aureofaciens found to depend on various additives. These included carboxylic acids, used as cofactors and alcohols, used as water-miscible organic solvents. Enzyme activity was significantly enhanced by using propanoic acid (PA) as a cofactor

  发现来自金黄色链霉菌的具有C端His-tag（rBPO-A1）的耐有机溶剂的重组无金属溴过氧化物酶BPO-A1的氧化溴化活性取决于各种添加剂。这些包括用作辅助因子的羧酸和用作与水混溶的有机溶剂的醇。通过使用丙酸（PA）作为辅因子可以显着提高酶的活性，丙酸在pH 5.0时具有较高的Log D，而乙二醇在Log P中却较低。使用rBPO-A1和PA时，氧化羟基溴化对烯烃的位置特异性与使用过乙酸的非酶促反应相比，甲醇的存在更高。在酶促过氧化步骤之后发生的氧化溴化步骤被认为是假酶促的。
• Lipase-Mediated Resolution of Indene Bromohydrin
  作者：Yoshio Igarashi、Shinya Otsutomo、Masayuki Harada、Shigeru Nakano、Shoji Watanabe

  DOI：10.1055/s-1997-1226

  日期：1997.5

  Lipase-mediated resolution of indene bromohydrin was examined, and we have found that immobilized CAL (Candida antarctica lipase SP525 immobilized on acurrell) was an efficient biocatalyst to resolve a readily available racemic indene bromohydrin (±)-1. Enantiomerically enriched (1R,2R)-2-bromoindan-1-ol (-)-1 and its (1S,2S-acetate) (+)-2 were obtained by this method.

  我们研究了脂肪酶介导的茚溴醇（indene bromohydrin）的解析过程，发现固定化 CAL（固定在 acurrell 上的 Candida antarctica 脂肪酶 SP525）是一种高效的生物催化剂，可解析易得的外消旋茚溴醇（±）-1。通过这种方法获得了对映体富集的 (1R,2R)-2-溴茚-1-醇 (-)-1 及其 (1S,2S-乙酸酯) (+)-2 。
• Synthesis of enantiomerically pure (1S, 2R)-epoxy indane and cis-(1R,2S)-2-amino-1-indanol
  作者：Anton Mitrochkine、Franck Eydoux、Monique Martres、Gérard Gil、Andreas Heumann、Marius Réglier

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00351-b

  日期：1995.1

  Enantiomerically pure (1S, 2R)-epoxy indane and cis-(1R, 2S)-2-amino-1-indanol were synthesized via highly enantioselective lipase catalyzed transesterification of racemic trans-2-bromo-1-indanol.

  通过高度对映选择性脂肪酶催化外消旋反式-2-溴-1-茚满醇的酯交换反应，合成对映体纯的（1 S，2 R）-环氧茚满和顺式-（1 R，2 S）-2-氨基-1-茚满醇。
• Enzymatic resolution of indene bromohydrin acetate using immobilized lipase
  作者：Yoshio Igarashi、Shinya Otsutomo、Masayuki Harada、Shigeru Nakano

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00351-0

  日期：1997.8

  Enzymatic resolution of indene bromohydrin acetate by hydrolysis or alcoholysis in the presence of immobilized lipase from Candida antarctica (Novozym 435(R)) has been investigated. Enantiomerically enriched (1S,2S)-(+)-2-bromoindan-1-ol and (1R,2R)-(-)-1-acetoxy-2-bromoindan were obtained when indene bromohydrin acetate was treated with Novozym 435(R) and cyclohexanol in dibutyl ether for 30 hours at 40 degrees C. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.