(O-carboxymethyl)hydroxylamine | 19479-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (O-carboxymethyl)hydroxylamine
• 英文别名: O-acetylhydroxylamine；hydroxylamine acetate；aminoacetic acid；O-acetyl-hydroxylamine；O-Acetyl-hydroxylamin；acetic acid amine；amino acetate
• CAS: 19479-87-9
• 化学式: C₂H₅NO₂
• 分子量: 75.0672
• InChiKey: GRKUXCWELVWVMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (O-carboxymethyl)hydroxylamine 、 2-Nitrooxypropyl 3-imino-3-propan-2-yloxypropanoate 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-nitroxypropyl amidinoacetate acetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  新型的2-氨基-1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂。I.在3-和/或5-位具有硝基氧基-烷氧基羰基的2-氨基-1，4-二氢吡啶衍生物的合成和降压作用。

  摘要：

  合成了新型的2-氨基-1,4-二氢吡啶衍生物，该衍生物在3-位和/或5-位含有硝基氧基-烷氧基羰基，并在自发性高血压大鼠中评估了它们的药理作用。从效价，起效迅速和降压活性持续时间方面讨论了构效关系。当在酯链的任一侧引入叔氨基时，观察到抗高血压作用的持续时间显着延长。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.788
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 氘代乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(O-carboxymethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis and spectral characterization of an N-acetoxyarylamine: N-acetoxy-2,4-dinitrophenylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a019
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 聚合甲醛 在 (O-carboxymethyl)hydroxylamine 、 三乙胺 、 亚磷酸二甲酯 作用下， 反应 1.0h， 生成 二甲醇缩甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种回收草甘膦副产物甲缩醛的方法

  摘要：

  本发明提供了一种回收草甘膦副产物甲缩醛的方法，其制备工艺如下：在合成釜内投入计量好的甲醇、三乙胺和多聚甲醛，再投入氨基乙酸，进行加成反应，然后慢慢加入亚磷酸二甲酯；在缩合反应结束后，产生了草甘膦副产物甲缩醛；将物料转入精馏釜，对草甘膦副产物进行精馏；将精馏后产生的气体甲缩醛进行冷凝回收，采用一级常规列管式冷凝器对高含量对甲缩醛气体一级冷凝，将甲缩醛气体冷凝后进入二级常规列管式冷凝器冷凝；将甲缩醛精馏过程中产生的蒸汽冷凝水回收起来，利用刚回收的冷凝水较高温度对含甲缩醛碱母液在进塔前预加热处理。本发明该方法生产运行稳定，操作方便，节约生产成本，经济环保。

  公开号：

  CN105732336A

文献信息

• The synthesis and some reactions of N-hydroxycarbamates
  作者：E. Boyland、R. Nery

  DOI：10.1039/j39660000346

  日期：——

  chloroformate, gave N-hydroxy-N-phenylurethane. Hydroxylamine hydrochloride and ethyl chloroformate yielded a product which changed into hydroxyurethane. Alkyl N-hydroxycarbamates and hydroxyurea gave O-xanthydryl derivatives. The N-hydroxycarbamates with aqueous dipotassium tetracyanonickelate(II) formed dipotassium tricyanonitrosylnickelate(II). No evidence of a Lossen-type rearrangement during the acid

  羟胺和氯甲酸烷基酯在碱性介质中反应，以形成ñ - ， - NO -二- ，和NNO -三烷氧羰基羟胺，依次。N-甲基羟胺类似地得到N-和NO-二烷氧基羰基-N-甲基-羟胺，O-甲基羟胺产生N-和NN-二烷氧基羰基-O-甲基羟胺。N-苯基羟胺与1当量的氯甲酸乙酯反应，得到N-羟基-N-苯基氨基甲酸酯。盐酸羟胺和氯甲酸乙酯产生产物，其变为羟基氨基甲酸酯。N-羟基氨基甲酸酯烷基和羟基脲得到O-黄羟基衍生物。所述Ñ -hydroxycarbamates用含水四氰二钾（II）而形成二钾tricyanonitrosylnickelate（II）。在这些羟氨基衍生物的酸和碱水解过程中，没有证据表明发生了洛森型重排。讨论了可能的水解机理。
• The reaction of hydroxylamine with aspirin
  作者：Michelle Medeiros、Bruno S. Souza、Elisa S. Orth、Tiago A.S. Brandão、Willian Rocha、Anthony J. Kirby、Faruk Nome

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.738

  日期：——

  Hydroxylamine reacts with aspirin in aqueous solution at 25 °C predominantly through oxygen, to give O-acetylhydroxylamine as the initial product (Scheme 3). The reaction is much faster than the intramolecular general base catalysed hydrolysis of the carboxylate anion, as it is also for the CO2H form of aspirin. Both reactions are faster than expected, consistent with moderate activation and/or proton

  羟胺与阿司匹林在 25 °C 的水溶液中主要通过氧气反应，得到 O-乙酰羟胺作为初始产物（方案 3）。该反应比分子内一般碱催化的羧酸根阴离子水解快得多，对于阿司匹林的 CO2H 形式也是如此。这两种反应都比预期的要快，这与 CO2 - 和 CO2H 基团对羟氨分解的适度活化和/或质子转移催化一致。计算支持氧攻击作为首选反应，但不允许在涉及 NH2OH 和 + NH3–O – 作为有效亲核试剂的机制之间做出明确选择。
• 13C NMR data for 7- and/or 9-aza-substituted naphthalenecyclolignans
  作者：M. Angeles Castro、José M. Miguel del Corral、M. Luisa López-Vázquez、Pablo A. García、Arturo San Feliciano、Marina Gordaliza

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199711)35:11<808::aid-omr165>3.0.co;2-l

  日期：1997.11

  C-13 NMR assignments are provided for 45 7- and/or 9-aza-substituted naphthalenecyclolignans. (C) 1997 John Wiley & Sons, Ltd.
• ——
  作者：Simanenko、Popov、Prokop'eva、Karpichev、Savelova、Suprun、Bunton

  DOI：10.1023/a:1021699628721

  日期：——
• The Reaction of Hydroxylamine with Activated Acyl Groups. II. Mechanism of the Reaction
  作者：William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja01550a041

  日期：1958.9