(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 7070-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: 2-phenyl-2-bornene；2-phenylbornylene；(1R)-1,7,7-trimethyl-2-phenyl-norborn-2-ene; β-phenyl-camphor；(1R)-1,7,7-Trimethyl-2-phenyl-norborn-2-en; β-Phenyl-campher；2-Phenylborn-2-en；(1r,4r)-1,7,7-Trimethyl-2-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 7070-09-9；28413-62-9；31503-05-6
• 化学式: C₁₆H₂₀
• 分子量: 212.335
• InChiKey: UGHYRYIIEGTPGS-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-endo-Phenyl-bornan-3-on
  参考文献：
  名称：

  Coxon,J.M. et al., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 1017 - 1026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-phenylisoborneol 在 磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以94%的产率得到(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  八分法则规则1：XXIII。γ，δ-不饱和酮中的抗辛酸作用。

  摘要：

  的和α -苄基的（分别为1和2）的衍生物（+） -樟脑已被合成并发现施加在圆二色性Ñ→π有很强的影响*棉效果：1：Δε 301最大-0.36（正-庚烷）和2：相对于樟脑：Δϵ 302 max +3.22：Δϵ 304 max +1.8（正庚烷）。在n→π * UV中发现了这些γ，δ-不饱和系统中电偶极跃迁耦合的证据：UV：1：ϵ 291 max 84（正庚烷）和2：ϵ 285 max 303，相对于樟脑：290 290最多25个。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87782-6

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation with Chiral Frustrated Lewis Pairs
  作者：Dianjun Chen、Yutian Wang、Jürgen Klankermayer

  DOI：10.1002/anie.201004525

  日期：2010.12.3

  No subsequent frustration: Frustrated Lewis pairs (FLPs) have been recently introduced as an unprecedented possibility to activate hydrogen. On the basis of this concept the first example of highly enantioselective catalytic hydrogenation of imines using chiral FLPs has been demonstrated (see scheme).

  以后没有任何挫败感：沮丧的路易斯对（FLP）最近被引入作为活化氢的空前可能性。基于该概念，已经证明了使用手性FLP对亚胺进行高度对映选择性催化氢化的第一个例子（参见方案）。
• Renewable camphor-derived hydroperoxide: synthesis and use in the asymmetric epoxidation of allylic alcoholsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b303904h/
  作者：Alessandra Lattanzi、Patrizia Iannece、Assunta Vicinanza、Arrigo Scettri

  DOI：10.1039/b303904h

  日期：——

  Renewable enantiopure tertiary furyl hydroperoxide has been easily synthesized in two steps starting from low cost (+)-(1R)-camphor and it has been used in the asymmetric epoxidation and kinetic resolution of allylic alcohols (enantioselectivities up to 46%).

  可再生对映体纯叔呋喃基氢过氧化物可以从低成本 (+)-(1R)-樟脑开始，通过两步轻松合成，并已用于烯丙醇的不对称环氧化和动力学拆分（对映选择性高达 46%）。
• Haller; Bauer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1906, vol. 142, p. 678
  作者：Haller、Bauer

  DOI：——

  日期：——
• The octant rule11For part 22 see D.A. Lightner, T.D. Bouman, B.V. Crist, S.L. Rodgers, M.A. Knobeloch and A.M. Jones, J. Am. Chem. Soc., in press (1987).
  作者：Vien Van Toan、David A. Lightner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87782-6

  日期：——

  The and α-benzyl derivatives (1 and 2, respectively) of (+)-camphor have been synthesized and are found to exert a strong influence on the circular dichroism n→π* Cotton effects: 1: Δϵ301max -0.36 (n- heptane) and 2: Δϵ302max +3.22, relative to camphor: Δϵ304max +1.8 (n-heptane). Evidence for electric dipole transition moment coupling in these γ, δ -unsaturated systems is found in the n→π* UV: 1: ϵ291max

  的和α -苄基的（分别为1和2）的衍生物（+） -樟脑已被合成并发现施加在圆二色性Ñ→π有很强的影响*棉效果：1：Δε 301最大-0.36（正-庚烷）和2：相对于樟脑：Δϵ 302 max +3.22：Δϵ 304 max +1.8（正庚烷）。在n→π * UV中发现了这些γ，δ-不饱和系统中电偶极跃迁耦合的证据：UV：1：ϵ 291 max 84（正庚烷）和2：ϵ 285 max 303，相对于樟脑：290 290最多25个。
• Coxon,J.M. et al., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 1017 - 1026
  作者：Coxon,J.M. et al.

  DOI：——

  日期：——