dimethyl 3-(p-chlorophenyl)glutarate | 137310-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-(p-chlorophenyl)glutarate
• 英文别名: dimethyl 3-(4-chlorophenyl)glutarate；1,5-Dimethyl 3-(4-chlorophenyl)pentanedioate；dimethyl 3-(4-chlorophenyl)pentanedioate
• CAS: 137310-15-7
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₄
• mdl: MFCD26936012
• 分子量: 270.713
• InChiKey: IFUZEAMMLJWLMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-(p-chlorophenyl)glutarate 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 R(+)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of baclofen

  摘要：

  Both enantiomers of baclofen have been synthesized in five steps from 4-chlorocinnamic acid. The key step is the highly stereoselective enzymatic hydrolysis of dimethyl 3-(4-chlorophenyl)glutarate by chymotrypsin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92140-3
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 甲醇 、 Dowex-WX₄ 、 sodium 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 dimethyl 3-(p-chlorophenyl)glutarate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic enantioselective synthesis of baclofen

  摘要：

  我们报告了基于含有一个非手性中心的化合物中对映异构酯基团之间的区别，实现巴氯芬的两种不同的化学酶选择性合成方法。在第一种方法中，关键步骤是在水介质中由胰蛋白酶高度立体选择性地水解二甲基3-(4-氯苯基)戊二酸酯。在第二种方法中，关键步骤是在有机介质中，通过酶催化的方式，乙酸酐存在下，利用脂肪酶对2-(4-氯苯基)-1,3-丙二醇进行酯化。

  DOI：

  10.1139/v94-294

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE 3-SUBSTITUTED GLUTARIC ACID MONOAMIDE
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2518050A1

  公开（公告）日：2012-10-31

  The process for producing an optically active 3-substituted glutaric acid monoamide is characterized in comprising the step of precipitating the optically active 3-substituted glutaric acid monoamide by mixing an acid and a mixed liquid containing an optically active 3-substituted glutaric acid monoamide represented by the following formula (2): wherein * indicates an asymmetric carbon atom; R1 is a C1-8 alkyl group, a C2-8 alkenyl group, a C2-8 alkynyl group, a C4-20 aryl group or a C5-20 aralkyl group; and the alkyl group, the alkenyl group, the alkynyl group, the aryl group and the aralkyl group may have a substituent, a basic compound, water and an organic solvent.

  生产光学活性的3-取代戊二酸单酰胺的过程的特点在于包括通过混合含有下列式(2)所表示的光学活性的3-取代戊二酸单酰胺的混合液和酸来沉淀光学活性的3-取代戊二酸单酰胺的步骤：其中*表示不对称碳原子；R1是C1-8烷基、C2-8烯基、C2-8炔基、C4-20芳基或C5-20芳基烷基；烷基、烯基、炔基、芳基和芳基烷基可能有取代基，碱性化合物，水和有机溶剂。
• Chirality Holds the Key for Potent Inhibition of the Botulinum Neurotoxin Serotype A Protease
  作者：G. Neil Stowe、Peter Šilhár、Mark S. Hixon、Nicholas R. Silvaggi、Karen N. Allen、Scott T. Moe、Alan R. Jacobson、Joseph T. Barbieri、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ol902820z

  日期：2010.2.19

  Botulinum neurotoxin serotype A (BoNT/A) is the most toxic protein known to man and also a bioterrorism agent. As defined by our previous research targeting the etiological agent responsible for BoNT/A intoxication, a protease, we now report on the asymmetric synthesis of four new BoNT/A inhibitors; the most potent of this series is roughly 2-fold more active than the best small molecule inhibitor currently known.
• Chenevert Robert, Desjardins Michel, Can. J. Chem, 72 (1994) N 11, S 2312-2317
  作者：Chenevert Robert, Desjardins Michel

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD FOR THE RESOLUTION OF BACLOFEN SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE DÉDOUBLEMENT DE SELS DE BACLOFÈNE
  申请人：UNIV ROUEN

  公开号：WO2018015677A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  La présente invention concerne le domaine du dédoublement de composés chiraux existant sous la forme de deux antipodes optiques (énantiomères), comme le Baclofène. Plus particulièrement, l'invention concerne la préparation de l'énantiomère pur (R)(-) Baclofène, de nomenclature chimique acide (R)-4-amino-3-(4-chlorophényl)-butanoïque et de son sel d'hydrogénomaléate. Tout spécialement, la présente invention concerne le dédoublement des sels d'hydrogénomaléate du Baclofène racémique par cristallisation préférentielle et notamment par le procédé AS3PC (cristallisation préférentielle polythermique programmée et auto-ensemencée).
• Chemoenzymatic enantioselective synthesis of baclofen
  作者：Robert Chênevert、Michel Desjardins

  DOI：10.1139/v94-294

  日期：1994.11.1

  We report two different chemoenzymatic enantioselective syntheses of baclofen based on the distinction between enantiotopic ester groups in compounds bearing a prochiral centre. In the first approach, the key step is the highly stereoselective enzymatic hydrolysis of dimethyl 3-(4-chlorophenyl)glutarate by chymotrypsin in an aqueous medium. In the second approach, the key step is the enzyme-catalyzed esterification of 2-(4-chloropheny 1)-1,3-propanediol by acetic anhydride in the presence of a lipase in an organic medium.

  我们报告了基于含有一个非手性中心的化合物中对映异构酯基团之间的区别，实现巴氯芬的两种不同的化学酶选择性合成方法。在第一种方法中，关键步骤是在水介质中由胰蛋白酶高度立体选择性地水解二甲基3-(4-氯苯基)戊二酸酯。在第二种方法中，关键步骤是在有机介质中，通过酶催化的方式，乙酸酐存在下，利用脂肪酶对2-(4-氯苯基)-1,3-丙二醇进行酯化。