(3R)-1-tert-butoxycarbonyl-3-(4-chlorophenyl)pyrrolidine | 171897-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R)-1-tert-butoxycarbonyl-3-(4-chlorophenyl)pyrrolidine
• 英文别名: (R)-tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(R)-1-Boc-3-(4-chloro-phenyl)-pyrrolidine；tert-butyl (3R)-3-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 171897-39-5
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₂
• 分子量: 281.782
• InChiKey: MFZNIRUIDBFWOS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-tert-butoxycarbonyl-3-(4-chlorophenyl)pyrrolidine 在 盐酸 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 R(+)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (R)- and (S)-Baclofen and (R)- and (S)-PCPGABA (4-Amino-2-(4-chlorophenyl)butyric Acid) via (R)- and (S)-3-(4-Chlorophenyl)pyrrolidines.

  摘要：

  (R)-和(S)-巴克洛芬以及(R)-和(S)-PCPGABA [4-氨基-2-(4-氯苯基)丁酸] 是通过(R)-和(S)-3-(4-氯苯基)吡咯烷从反式-4-羟基-L-脯氨酸立体选择性合成的。合成过程包括两个关键操作，即：1) 由C-2羧基功能控制的脱氢脯氨酸衍生物的立体选择性氢化；2) 有效的四氧化铑氧化反应，以制备手性3-和4-(4-氯苯基)吡咯烷-2-酮，这些化合物是目标分子的脱水前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1302
• 作为产物：
  描述：

  4-氯肉桂醛 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 、 苯甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (3R)-1-tert-butoxycarbonyl-3-(4-chlorophenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC INFECTIONS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PARASITAIRES

  摘要：

  本发明涉及新化合物或其药用盐，相应的组合物，以及在治疗中的方法和/或用途，例如在治疗寄生虫感染，如疟疾，特别是疟原虫感染方面的应用。

  公开号：

  WO2019145360A1

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC INFECTIONS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US20210047299A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention relates to novel compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding compositions, and methods and/or uses in therapy, for example in the treatment of parasitic infections such as malaria, in particular infection by Plasmodium falciparum .