(4-methylthiophenoxy)acetaldehyde diethyl acetal | 55862-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methylthiophenoxy)acetaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 1-(2,2-Diethoxyethoxy)-4-methylsulfanylbenzene
• CAS: 55862-28-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃S
• 分子量: 256.366
• InChiKey: TVANSDGTVWDRGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylthiophenoxy)acetaldehyde diethyl acetal 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 5-(4-methylsulfanylphenoxy)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  支气管扩张药和抗溃疡苯氧嘧啶酮。

  摘要：

  在制备作为潜在的环状核苷酸调节剂的铅的后续步骤中，制备了一系列5-苯氧基-2（1H）-嘧啶酮，5-苯氧基-4（3H）-嘧啶酮和相关化合物。评价化合物在组胺攻击的豚鼠中的支气管扩张剂活性，以及​​在冷约束，应激大鼠溃疡模型中的抗增白剂活性。在2（1H）-和4（3H）-嘧啶酮系列中发现与茶碱相当或更高的支气管扩张剂活性，在对位上含有吸电子或供电子取代基的类似物中最显着苯氧基环。在三个密切相关的类似物中，仅在2（1H）-嘧啶酮系列中观察到了显着的抗溃疡活性。5-（间甲基苯氧基）-2（1H）-嘧啶酮（3）中的一种，

  DOI：

  10.1021/jm00183a012
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲硫基)苯酚 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (4-methylthiophenoxy)acetaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃的铜催化开环和对映选择性加氢胺化级联反应

  摘要：

  描述了乙酸铜（II）/（R）-DTBM-SEGPHOS催化的苯并呋喃的开环以及与二甲氧基甲基硅烷（DMMS）和羟胺酯的对映选择性加氢胺化级联反应。从易于获得的取代苯并呋喃开始，获得了一系列手性N，N-二苄基氨基酚，它们在药物化学中备受关注，并具有出色的对映选择性（产率高达66％，ee高达94％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201809003

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline derivatives and the preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03963725A1

  公开（公告）日：1976-06-15

  The present invention relates to new 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives, which have relaxing activity on smooth muscles. The present invention also relates to the preparation of new and known 1,2,3,4-tetraydroisoquinoline derivatives.

  本发明涉及具有对平滑肌具有放松活性的新1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。本发明还涉及新的和已知的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的制备。
• Barker, Peter; Finke, Paul; Thompson, Kevan, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 257 - 266
  作者：Barker, Peter、Finke, Paul、Thompson, Kevan

  DOI：——

  日期：——
• BARKER, PETER;FINKE, PAUL;THOMPSON, KEVAN, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-2, C. 257-265
  作者：BARKER, PETER、FINKE, PAUL、THOMPSON, KEVAN

  DOI：——

  日期：——
• LIPINSKI C. A.; STAM J. G.; PEREIRA J. N.; ACHERMAN N. R.; HESS H.-J., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 9, 1026-1031
  作者：LIPINSKI C. A.、 STAM J. G.、 PEREIRA J. N.、 ACHERMAN N. R.、 HESS H.-J.

  DOI：——

  日期：——