N,N-diethyl-4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-pregn-17(20)-(E)-en-21-amide | 92472-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-pregn-17(20)-(E)-en-21-amide
• 英文别名: N,N-diethyl-4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-pregn-17(20)(E)-en-21-amide；N,N-diethyl-4-aza-4-methyl-3-oxo-pregn-17(20)(E)-en-21-amide
• CAS: 92472-87-2
• 化学式: C₂₅H₄₀N₂O₂
• 分子量: 400.605
• InChiKey: XZGUOAXOYPYCGD-BSRGMJJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-pregn-17(20)-(E)-en-21-amide 在 sodium azide 、 硼酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 185.0h， 生成 N,N-diethyl-4-methyl-3-oxo-17α-hydroxy-20α-azido-4-aza-5α-pregnane-21-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of a (E)-pregn-17(20)-ene-21-amide epoxide to a 17-keto D-homoandrostane-17a.alpha.-carboxamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00198a032
• 作为产物：
  描述：

  17β-hydroxy-4-methyl-4-aza-5α-androstan-3-one 在 草酰氯 、 铬酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.42h， 生成 N,N-diethyl-4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-pregn-17(20)-(E)-en-21-amide
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇作为大鼠前列腺5α-还原酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00378a028