decyl p-toluenesulfonate | 5509-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: decyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: decyl tosylate；decyl 4-methylbenzenesulfonate；Decyl 4-methylbenzene-1-sulfonate
• CAS: 5509-08-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃S
• 分子量: 312.474
• InChiKey: FHATWFATOZTOKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decyl p-toluenesulfonate 在 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到癸烷
  参考文献：
  名称：

  使用三正丁锡氢化物碘化钠对初级醇进行自由基脱氧，及其在自由基环化中的应用

  摘要：

  在温和的自由基条件下，伯醇通过甲苯磺酸盐与三正丁基氢化锡碘化钠脱氧成烃；该方法可用于由具有伯羟基和烯属基团的无环化合物通过还原环化反应制备环状化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.795
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 decyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Catalyzed Self-Cleaving Deprotection of Methoxyphenylmethyl-Protected Alcohols

  摘要：

  4-Methoxyphenylmethyl ethers are widely utilized as alcohol protecting groups. FeCl3 effectively catalyzes the deprotection of methoxyphenylmethyl-type ethers in a self-cleaving manner to produce oligomeric derivatives and alcohols. Remarkably, the highly pure mother alcohols can be obtained without silica gel column chromatography by using the 2,4-dimethoxyphenylmethyl group as a protective group.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00106

文献信息

• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。
• Solvent-free and selective tosylation of alcohols and phenols with <i>p</i>-toluenesulfonyl chloride by heteropolyacids as highly efficient catalysts
  作者：Razieh Fazaeli、Shahram Tangestaninejad、Hamid Aliyan

  DOI：10.1139/v06-066

  日期：2006.5.1

  Tosylation of some alcohols and phenols has been directly carried out with p-toluenesulfonyl chloride using heterodoxy acids (H3PW12O40, H3PMo12O40, AlPW12O40, and AlPMo12O40) as catalysts in the absence of solvent. We found that heteropoly acids AlPW12O40 and AlPMo12O40 were effective catalysts for the tosylation of alcohols and phenols. In the case of aliphatic alcohols, secondary alcohols undergo

  在没有溶剂的情况下，使用杂多氧基酸（H3PW12O40、H3PMo12O40、AlPW12O40 和 AlPMo12O40）作为催化剂，直接用对甲苯磺酰氯对某些醇和酚进行甲苯磺酰化。我们发现杂多酸 AlPW12O40 和 AlPMo12O40 是醇和酚甲苯磺酰化的有效催化剂。在脂肪醇的情况下，仲醇在伯羟基的存在下化学选择性地进行甲苯磺酰化。这种新方法始终具有收率高、反应时间短的优点。关键词：甲苯磺酰化，p-TsCl，Keggin型多金属氧酸盐，无溶剂反应。
• Cobalt(II) catalyzed tosylation of alcohols with p-toluenesulfonic acid
  作者：Subbarayan Velusamy、J.S. Kiran Kumar、T. Punniyamurthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.106

  日期：2004.1

  Cobalt(II) chloride hexahydrate (CoCl2·6H2O) has been found to catalyze the tosylation of both aliphatic and aromatic alcohols with p-toluenesulfonic acid (p-TsOH) in high yields in 1,2-dichloroethane under reflux (ca. 80 °C). In the case of aliphatic alcohols, secondary alcohols undergo tosylation chemoselectively in the presence of primary hydroxy groups.

  已发现六水合氯化钴（II）（CoCl 2 ·6H 2 O）在回流条件下，在1,2-二氯乙烷中以高收率催化脂肪族和芳香族醇与对甲苯磺酸（p -TsOH）的甲苯磺酸酯化反应。 80°C）。在脂族醇的情况下，仲醇在伯羟基存在下化学选择性地进行甲苯磺酸化。
• An efficient and selective tosylation of alcohols with p-toluenesulfonic acid
  作者：Biswanath Das、V. Saidi Reddy、M. Ravinder Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.076

  日期：2004.8

  Silica chloride has been found to be an efficient catalyst for facile tosylation of alcohols directly with p-toluenesulfonic acid in methylene chloride under reflux. The process is associated with selective tosylation of secondary alcohols over primary alcohols.

  已经发现氯化硅是在回流下直接将对甲苯磺酸与二氯甲烷中的醇容易地甲苯磺酸化的有效催化剂。该方法与仲醇相对于伯醇的选择性甲苯磺酸化有关。
• Catalytic Reduction of Alkyl and Aryl Bromides Using Propan-2-ol
  作者：Michael C. Haibach、Brian M. Stoltz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201708800

  日期：2017.11.20

  complex: Milstein's complex, (PNN)RuHCl(CO), catalyzes the efficient reduction of alkyl bromides and chlorides under relatively mild reaction conditions by using propan-2-ol and a base. Sterically hindered tertiary and neopentyl substrates are reduced efficiently, as well as more-functionalized aryl and alkyl bromides. The reaction appears to occur by a radical pathway, and provides an alternative to

  一个简单的配合物：米尔斯坦配合物（PNN）RuHCl（CO），通过使用丙-2-醇和一种碱，在相对温和的反应条件下催化有效还原烷基溴化物和氯化物。受阻位的叔和新戊基底物以及功能更强的芳基和烷基溴化物均能有效还原。该反应似乎是通过自由基途径发生的，它提供了硅烷，氢化锂铝和锡基还原的替代方法。