3-甲基-2-苯并呋喃羧酸乙酯 | 22367-82-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-甲基-2-苯并呋喃羧酸乙酯
• 中文别名: 3-甲基苯并呋喃-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-methylbenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-methyl-2-benzofurancarboxylate；3-methylbenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 22367-82-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• mdl: MFCD00846334
• 分子量: 204.225
• InChiKey: FBWZJJPGVQYUIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  162-167 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  <b><p></p></b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi,C
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R34,R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  <p><br></p>

制备方法与用途

合成制备方法

---

用途

---

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-苯并呋喃羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到3-甲基-苯并呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称亨利反应 有效合成手性苯并呋喃基β-氨基醇†

  摘要：

  手性β氨基醇配体小号被发现有效地用于铜（II）催化苯并呋喃-2- carbaldehydes与硝基甲烷，而导致的（形成的不对称Henry反应小号）富集的苯并呋喃基β硝基醇与对映选择性令人满意（高达98％ee）。使用该催化方案，可以在短时间内方便地制备生物活性（S）-苯并呋喃基β-氨基醇。

  DOI：

  10.1039/c6ob02569b
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-2-苯氧基丁酸乙酯 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到3-甲基-2-苯并呋喃羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  基于苯并呋喃的羧酸作为碳酸酐酶抑制剂和抗乳腺癌药物。

  摘要：

  为了努力开发与癌症相关的hCA IX亚型的有效抑制剂，我们在此描述了基于苯并呋喃的新型羧酸衍生物的合成，其特征在于苯甲酸（9a-f）或马尿酸（11a，b）的酸部分与2 -甲基苯并呋喃或5-溴苯并呋喃尾基通过脲基连接子。评价目标羧酸对hCA I，II，IX和XII的潜在抑制作用。含苯并呋喃的羧酸衍生物9b，9e和9f分别具有KIs = 0.91、0.79和0.56μM的亚微摩尔hCA IX抑制剂，对目标hCA IX的选择性抑制特性优于脱靶同工型hCA I和II（SI：分别为2到> 63和4-47）。化合物9b，9e，检查9f和9f对人乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）细胞系的抗增殖作用。特别是9e在MDA-MB-231细胞中显示出有希望的抗增殖（IC50 = 2.52±0.39μM），细胞周期紊乱和促凋亡作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00094

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 2,3-disubstituted Benzofuran Analogues of GABA as Neurotropic Agents
  作者：Arturo Coaviche-Yoval、Héctor Luna、Ricardo Tovar-Miranda、Marvin A. Soriano-Ursúa、José G. Trujillo-Ferrara

  DOI：10.2174/1573406414666180524091745

  日期：2019.1.7

  Background: Benzofurans are heterocyclic compounds with neurotropic activity. Some have been developed for the treatment of acute and degenerative neuronal injuries. Objective: The study aimed to evaluate the in silico binding of some promising benzofurans on the GABA receptors, and the in vivo neurotropic activity of benzofuran analogues (BZF 6-10) of gamma-aminobutyric acid (GABA) on a seizure model

  背景：苯并呋喃是具有神经活性的杂环化合物。已经开发出一些用于治疗急性和退行性神经元损伤的方法。 目的：该研究旨在评估癫痫模型中一些有前途的苯并呋喃在计算机上与GABA受体的结合，以及γ-氨基丁酸（GABA）的苯并呋喃类似物（BZF 6-10）的体内神经活性。 方法：将具有最佳理化特性的配体对接在两个GABA受体上（GABAA-R的alpha-1亚基和GABAB-R的GBR1亚基）。所选择的苯并呋喃衍生物通过多步程序合成并表征。为了检查神经营养作用，在PTZ或4-AP诱导的癫痫发作之前，用不同浓度的化合物预处理小鼠。我们评估了急性毒性，运动行为及其对癫痫发作的影响。 结果：在苯二氮杂物的变构位点，用GABAA-R（ΔG= -5.51至-5.84 kcal / mol）在计算机上测试了符合Lipinski五律的受试配体。它们结合了与参考化合物相似的残基簇（加波沙朵，ΔG= -5.51 kcal
• Synthesis, antiproliferative activities and in vitro biological evaluation of novel benzofuransulfonamide derivatives
  作者：Li Yang、Hua Lei、Cheng-Gen Mi、Huan Liu、Tian Zhou、Ying-Lan Zhao、Xiao-Yun Lai、Zi-Cheng Li、Hang Song、Wen-Cai Huang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.007

  日期：2011.9

  exhibited broad-spectrum antiproliferative activities against a panel of tumor cell lines. The promising in vitro antiproliferative activity and structural novelty of 1a prompted us to investigate the synthesis of five analogs of 1a and test their antiproliferative activities. The most potent analogue, 1h, exhibited enhanced antiproliferative activities compared with the parent 1a, and exhibited an

  在基于细胞的新型抗增殖剂筛选中，带有苯并呋喃磺酰胺支架的命中化合物1a对一组肿瘤细胞系表现出广谱抗增殖活性。有前景的1a体外抗增殖活性和结构新颖性促使我们研究1a的5种类似物的合成并测试其抗增殖活性。最有效的类似物1h与亲本1a相比具有增强的抗增殖活性，对NCI-H460细胞的IC 50值为4.13μM，而阳性对照为顺铂4.52μM。流式细胞仪分析显示1h在低微摩尔浓度下体外诱导NCI-H460细胞中显着水平的细胞凋亡。这些结果表明1a及其基于其苯并呋喃磺酰胺支架的类似物可能构成一类新型的抗增殖剂，值得进一步研究。
• Quantum Reality in the Selective Reduction of a Benzofuran System
  作者：Arturo Coaviche-Yoval、Erik Andrade-Jorge、Cuauhtémoc Pérez-González、Héctor Luna、Ricardo Tovar-Miranda、José G. Trujillo-Ferrara

  DOI：10.3390/molecules24112061

  日期：——

  derivatives from the Pd/C-driven catalytic reduction of the double bond in the furanoid ring. The synthesis produced surprising by-products. Therefore, theoretical calculations of global and local reactivity were performed based on Pearson’s hard and soft acids and bases (HSAB) principle to understand the regioselectivity that occurred in the reduction of the olefinic carbons of the compounds. Local

  合成了两种 2,3-二取代苯并呋喃（1 和 2），即 γ-氨基丁酸 (GABA) 的类似物，以通过 Pd/C 驱动的呋喃类双键催化还原获得它们的 2,3-二氢衍生物戒指。该合成产生了令人惊讶的副产物。因此，基于 Pearson 的硬和软酸碱 (HSAB) 原理进行了全局和局部反应性的理论计算，以了解在化合物的烯烃碳还原过程中发生的区域选择性。局部亲电性 (ωk) 是解释极性反应选择性的最有用参数。这个局部参数是用浓缩的 Fukui 函数定义的，并用亲电 (Pk+) Parr 函数重新定义。两组所得值的相似模式有助于证明这些化合物中烯烃碳的亲电行为（软酸）。理论计算、核磁共振和共振杂交显示了每种化合物中最容易被还原的部分。
• Syntheses and Pyrolyses of Benzofuran Analogues of α-Oxo-<i>o</i>-quinodimethane. A Study on Vinylcarbene−Cyclopropene Rearrangement
  作者：Pen-Wen Tseng、Su-Wen Yeh、Chin-Hsing Chou

  DOI：10.1021/jo702704e

  日期：2008.5.1

  Flash vacuum pyrolyses (FVP) of benzoic 3-methyl-2-benzofurancarboxylic anhydride (12) and benzoic 2-methyl-3-benzofurancarboxylic anhydride (13) at 550 °C and ca. 10−2 torr both give methylenebenzocyclobutenone (21) as the major product and indenone (22) as the minor one. A mechanism involving generation of α-oxo-o-quinodimethane 11 as the primary pyrolysis product from FVP of 13, followed by elimination

  在550°C和约550°C下，对苯甲酸3-甲基-2-苯并呋喃甲酸酐（12）和苯甲酸2-甲基-3-苯并呋喃甲酸酐（13）进行快速真空热解（FVP）。10 -2托既产生亚甲基苯并环丁烯酮（21）作为主要产物，又产生茚满酮（22）作为次要产物。涉及一种机制，涉及从13的FVP生成α-氧代-邻-喹二甲烷11作为主要的热解产物，然后消除CO分子以得到卡宾24，卡宾24经历乙烯基卡宾-环丙烯重排和所得卡宾的环收缩23建议考虑到观察到的结果。所提出的机制是通过（2-苯并呋喃基）甲基- α，α-对FVP氘标记研究进一步支持d 2（苯甲酸28 - d 2）。
• Facile microwave-assisted synthesis of substituted benzofuran derivatives
  作者：Junqiang Liu、Chenggen Mi、Xuemei Tang、Yuan Cao、Zicheng Li、Wencai Huang

  DOI：10.1007/s11164-013-1104-5

  日期：2014.5

  A series of benzofuran derivatives have been synthesized by use of a microwave-assisted process. Substituted or unsubstituted ο -hydroxyacetophenone and salicylaldehyde reacted with ethyl bromoacetate, ω-bromoacetophenone, or chloroacetone under the action of potassium carbonate in DMF to yield substituted benzofuran derivatives. Compared with conventional heating, this microwave-assisted synthetic

  通过使用微波辅助方法已经合成了一系列苯并呋喃衍生物。在DMF中碳酸钾的作用下，取代或未取代的 邻 羟基苯乙酮和水杨醛与溴乙酸乙酯，ω-溴苯乙酮或氯丙酮反应，生成取代的苯并呋喃衍生物。与常规加热相比，该微波辅助合成工艺具有操作更方便，反应时间更短，产率更高的优点。