3-溴甲基-苯并呋喃-2-羧酸乙酯 | 29115-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-溴甲基-苯并呋喃-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(bromomethyl) benzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(bromomethyl)benzofuran-2-carboxylate；3-bromomethyl-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester；3-Brommethyl-benzofuran-2-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 3-(bromomethyl)-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 29115-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• mdl: MFCD00857861
• 分子量: 283.122
• InChiKey: AHTASHQCOAXTTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴甲基-苯并呋喃-2-羧酸乙酯 在 氧气 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-chloro-benzo[4,5]furo[2,3-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Cugnon de Sevricourt,M.; Robba,M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 777 - 780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-溴甲基-苯并呋喃-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-（哌嗪基甲基）苯并呋喃衍生物作为新型 II 型 CDK2 抑制剂的鉴定：设计、合成、生物学评价和计算机洞察

  摘要：

  摘要 在目前的工作中，在特权结构单元苯并呋喃和哌嗪之间采用了杂交策略，旨在设计新型 CDK2 II 型抑制剂。杂化结构与不同的芳香族氨基脲、氨基硫脲或酰基腙尾部相连，以将设计的抑制剂锚定在 CDK2 激酶结构域上。设计的化合物显示出有希望的 CDK2 抑制活性。与星形孢菌素（IC 50为 56.76 nM）相比，化合物9h、11d、11e和13c显示出有效的抑制活性（IC 50分别为 40.91、41.70、46.88 和 52.63 nM ）。此外，苯并呋喃9e、9h、11d, 和13b对不同的癌细胞系显示出有希望的抗增殖活性，对正常肺成纤维细胞 MRC-5 细胞系没有显着的细胞毒性。此外，对Panc-1细胞系进行了细胞周期分析以及Annexin V-FITC凋亡测定。进行分子对接模拟以探索目标苯并呋喃采用 CDK2 II 型抑制剂的常见结合模式的能力。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2062337

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 2,3-disubstituted Benzofuran Analogues of GABA as Neurotropic Agents
  作者：Arturo Coaviche-Yoval、Héctor Luna、Ricardo Tovar-Miranda、Marvin A. Soriano-Ursúa、José G. Trujillo-Ferrara

  DOI：10.2174/1573406414666180524091745

  日期：2019.1.7

  Background: Benzofurans are heterocyclic compounds with neurotropic activity. Some have been developed for the treatment of acute and degenerative neuronal injuries. Objective: The study aimed to evaluate the in silico binding of some promising benzofurans on the GABA receptors, and the in vivo neurotropic activity of benzofuran analogues (BZF 6-10) of gamma-aminobutyric acid (GABA) on a seizure model

  背景：苯并呋喃是具有神经活性的杂环化合物。已经开发出一些用于治疗急性和退行性神经元损伤的方法。 目的：该研究旨在评估癫痫模型中一些有前途的苯并呋喃在计算机上与GABA受体的结合，以及γ-氨基丁酸（GABA）的苯并呋喃类似物（BZF 6-10）的体内神经活性。 方法：将具有最佳理化特性的配体对接在两个GABA受体上（GABAA-R的alpha-1亚基和GABAB-R的GBR1亚基）。所选择的苯并呋喃衍生物通过多步程序合成并表征。为了检查神经营养作用，在PTZ或4-AP诱导的癫痫发作之前，用不同浓度的化合物预处理小鼠。我们评估了急性毒性，运动行为及其对癫痫发作的影响。 结果：在苯二氮杂物的变构位点，用GABAA-R（ΔG= -5.51至-5.84 kcal / mol）在计算机上测试了符合Lipinski五律的受试配体。它们结合了与参考化合物相似的残基簇（加波沙朵，ΔG= -5.51 kcal
• Quantum Reality in the Selective Reduction of a Benzofuran System
  作者：Arturo Coaviche-Yoval、Erik Andrade-Jorge、Cuauhtémoc Pérez-González、Héctor Luna、Ricardo Tovar-Miranda、José G. Trujillo-Ferrara

  DOI：10.3390/molecules24112061

  日期：——

  derivatives from the Pd/C-driven catalytic reduction of the double bond in the furanoid ring. The synthesis produced surprising by-products. Therefore, theoretical calculations of global and local reactivity were performed based on Pearson’s hard and soft acids and bases (HSAB) principle to understand the regioselectivity that occurred in the reduction of the olefinic carbons of the compounds. Local

  合成了两种 2,3-二取代苯并呋喃（1 和 2），即 γ-氨基丁酸 (GABA) 的类似物，以通过 Pd/C 驱动的呋喃类双键催化还原获得它们的 2,3-二氢衍生物戒指。该合成产生了令人惊讶的副产物。因此，基于 Pearson 的硬和软酸碱 (HSAB) 原理进行了全局和局部反应性的理论计算，以了解在化合物的烯烃碳还原过程中发生的区域选择性。局部亲电性 (ωk) 是解释极性反应选择性的最有用参数。这个局部参数是用浓缩的 Fukui 函数定义的，并用亲电 (Pk+) Parr 函数重新定义。两组所得值的相似模式有助于证明这些化合物中烯烃碳的亲电行为（软酸）。理论计算、核磁共振和共振杂交显示了每种化合物中最容易被还原的部分。
• [EN] INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIACYLGLYCÉROL ACYLTRANSFÉRASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011031628A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds as diacylglycerol acyltransferase (DGAT) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising the heterocyclic compounds and the use of the compounds for treating or preventing a cardiovascular disease, a metabolic disorder, obesity or an obesity-related disorder, diabetes, dyslipidemia, a diabetic complication, impaired glucose tolerance or impaired fasting glucose. An illustrative compound of the invention is shown below:

  本发明涉及作为二酰基甘油酰基转移酶（DGAT）抑制剂的新型杂环化合物，包括这些杂环化合物的药物组合物以及利用这些化合物用于治疗或预防心血管疾病、代谢紊乱、肥胖或与肥胖相关的疾病、糖尿病、血脂异常、糖尿病并发症、糖耐量受损或空腹血糖受损的用途。本发明的一种示例化合物如下所示：
• INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE
  申请人：Ting Pauline C.

  公开号：US20120172369A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds as diacylglycerol acyltransferase (DGAT) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising the heterocyclic compounds and the use of the compounds for treating or preventing a cardiovascular disease, a metabolic disorder, obesity or an obesity-related disorder, diabetes, dyslipidemia, a diabetic complication, impaired glucose tolerance or impaired fasting glucose. An illustrative compound of the invention is shown below:

  本发明涉及一种新型杂环化合物，作为二酰基甘油酯酰基转移酶（DGAT）抑制剂，包括该杂环化合物的制药组合物，并且该化合物用于治疗或预防心血管疾病、代谢紊乱、肥胖或肥胖相关疾病、糖尿病、血脂异常、糖尿病并发症、糖耐量受损或空腹血糖受损。该发明的一种示例化合物如下所示：
• Straightforward access to heterofused ε-sultams annelated on face [d]
  作者：Vasyl Y. Hys、Maryna V. Babii、Demyd S. Milokhov、Alexey V. Dobrydnev、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154541

  日期：2023.6

  Herein, we present a developed method for two-step synthesis of quite underrepresented heterofused ε-sultams annelated on face [d]. An approach is based on the alkylation of N-monosubstituted methanesulfonamides with alkyl (hetaryl caboxylates) possessing vicinal chloro/bromomethyl group. Thus obtained alkyl 2-(methylsulfonamidomethyl)hetaryl carboxylates readily participate in the sulfa-Dieckmann

  在此，我们提出了一种开发的方法，用于两步合成相当少见的异质融合 ε-sultams annelated on face [ d ]。一种方法是基于N-单取代的甲磺酰胺与具有邻位氯/溴甲基的烷基（杂芳基羧酸酯）的烷基化。由此获得的烷基 2-(甲基亚磺酰氨基甲基) 杂芳基羧酸盐很容易参与磺胺-Dieckmann 缩合，得到所需的杂融合 ε-磺胺。该方法显示出广泛的底物范围，而目标化合物显示出巨大的合成潜力。