3-甲基苯并呋喃-2-羧酸肼 | 53524-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-甲基苯并呋喃-2-羧酸肼
• 中文别名: 3-甲基-2-苯并呋喃卡巴肼；3-甲基-1-苯并呋喃-2-卡巴肼；3-甲基苯并呋喃-2-卡巴肼
• 英文名称: 3-methylbenzofuran-2-carbohydrazide
• 英文别名: 3-methyl-2-benzofurancarbohydrazide；3-Methyl-1-benzofuran-2-carbohydrazide
• CAS: 53524-81-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD03109883
• 分子量: 190.202
• InChiKey: SNUIRFLZLMGGLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯并呋喃-2-羧酸肼 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-methylbenzofuran-2-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  基于苯并呋喃的羧酸作为碳酸酐酶抑制剂和抗乳腺癌药物。

  摘要：

  为了努力开发与癌症相关的hCA IX亚型的有效抑制剂，我们在此描述了基于苯并呋喃的新型羧酸衍生物的合成，其特征在于苯甲酸（9a-f）或马尿酸（11a，b）的酸部分与2 -甲基苯并呋喃或5-溴苯并呋喃尾基通过脲基连接子。评价目标羧酸对hCA I，II，IX和XII的潜在抑制作用。含苯并呋喃的羧酸衍生物9b，9e和9f分别具有KIs = 0.91、0.79和0.56μM的亚微摩尔hCA IX抑制剂，对目标hCA IX的选择性抑制特性优于脱靶同工型hCA I和II（SI：分别为2到> 63和4-47）。化合物9b，9e，检查9f和9f对人乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）细胞系的抗增殖作用。特别是9e在MDA-MB-231细胞中显示出有希望的抗增殖（IC50 = 2.52±0.39μM），细胞周期紊乱和促凋亡作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00094
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenoxide 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-甲基苯并呋喃-2-羧酸肼
  参考文献：
  名称：

  基于苯并呋喃的羧酸作为碳酸酐酶抑制剂和抗乳腺癌药物。

  摘要：

  为了努力开发与癌症相关的hCA IX亚型的有效抑制剂，我们在此描述了基于苯并呋喃的新型羧酸衍生物的合成，其特征在于苯甲酸（9a-f）或马尿酸（11a，b）的酸部分与2 -甲基苯并呋喃或5-溴苯并呋喃尾基通过脲基连接子。评价目标羧酸对hCA I，II，IX和XII的潜在抑制作用。含苯并呋喃的羧酸衍生物9b，9e和9f分别具有KIs = 0.91、0.79和0.56μM的亚微摩尔hCA IX抑制剂，对目标hCA IX的选择性抑制特性优于脱靶同工型hCA I和II（SI：分别为2到> 63和4-47）。化合物9b，9e，检查9f和9f对人乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）细胞系的抗增殖作用。特别是9e在MDA-MB-231细胞中显示出有希望的抗增殖（IC50 = 2.52±0.39μM），细胞周期紊乱和促凋亡作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00094

文献信息

• Synthesis, SAR, Molecular Docking and Antituberculosis Study of 3-Methyl-1-Benzofuran-2-Carbohydrazide
  作者：Bapu R. Thorat、Bhusan Nazirkar、Vaishali B. Thorat、Kishor More、Ravindra Jagtap、Ramesh Yamgar

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19894

  日期：——

  was reported by number of scientists. They can be synthesized by direct condensation of 2-hydroxybenzophenones with ethyl 2-bromoacetate in dry toluene in the presence of sodium hydride, sodium ethoxide in refluxing absolute ethanol [4]. 1-Benzofuran-2-carbohydrazide has been synthesized from salicylaldehyde and ethyl chloroacetate [5]. 5-Chlorobenzofuran-2-carbohydrazide [6] were synthesized from ethyl

  大多数苯并呋喃化合物 [1,2] 经常出现在天然产物中，是良好的螯合剂。用作理想抗心律失常药物的化合物盐酸胺碘酮 [3] 含有 2,3-取代的苯并呋喃部分。许多科学家报道了 1-苯并呋喃-2-羧酸酯衍生物的合成。它们可以通过 2-羟基二苯甲酮与 2-溴乙酸乙酯在无水甲苯中，在氢化钠、乙醇钠的存在下在回流的无水乙醇中直接缩合来合成 [4]。1-苯并呋喃-2-碳酰肼已由水杨醛和氯乙酸乙酯合成[5]。5-氯苯并呋喃-2-碳酰肼 [6] 由 5-氯苯并呋喃-2-羧酸乙酯合成，并与各种取代的芳香醛缩合得到席夫碱。5-溴水杨醛在回流条件下在N，N-二甲基甲酰胺中用盐酸羟胺处理形成5-溴水杨腈，其在无水碳酸钾存在下用氯乙酸乙酯在无水丙酮中进一步处理形成其乙酯。3-Methyl-1-Benzofuran-2-Carbohydrazide的合成、SAR、分子对接及抗结核研究
• Synthesis and antimicrobial evaluation of some 1,2,4-triazole, 1,3,4-oxa(thia)diazole, and 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine derivatives
  作者：Kamal M. Dawood、Ahmad M. Farag、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1002/hc.20162

  日期：——

  thiazolidine-2-thione 9 derivatives, respectively. The reaction of either 1,3,4-oxadiazole-5-thione 4 or 4-amino-1,2,4-triazole-5-thione 5 with phenacyl bromide resulted in the formation of 1,2,4-triazolo[3, 4-b]-1,3,4-thiadiazine derivative 8. Treatment of compounds 3 or 4 with hydrazonoyl halides 10a–d furn- ished the same 1,3,4-thiadiazol-2-ylidene derivatives 11a–d. The 7-arylhydrazono-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1, 3

  3-甲基-2-苯并呋喃甲酰肼 (2) 与二硫化碳和氢氧化钾反应生成相应的二硫代碳化钾盐 3。用盐酸、水合肼和苯酰溴处理后一种盐，得到分别为相应的 1,3,4-oxadiazole-5-thione 4、4-amino-1,2,4-triazole-5-thione 5 和 thiazolidine-2-thione 9 衍生物。1,3,4-恶二唑-5-硫酮 4 或 4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫酮 5 与苯甲酰溴反应生成 1,2,4-三唑[3 , 4-b]-1,3,4-噻二嗪衍生物 8. 用腙酰卤化物 10a-d 处理化合物 3 或 4 得到相同的 1,3,4-噻二唑-2-亚基衍生物 11a-d。7-芳基腙-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1, 3, 4-噻二嗪衍生物 12a-d 通过用腙酰卤化物 10a-d 处理 4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫酮 5 或通过偶联 1,2,4-三唑[3
• Synthesis of some new benzofuran-based thiophene, 1,3-oxathiole and 1,3,4-oxa(thia)diazole derivatives
  作者：Kamal M. Dawood、Ahmad M. Farag、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1002/hc.20298

  日期：2007.4

  afforded the thioacetanilide derivative 3, which when reacted with α-haloketones, α-halodiketones, and hydrazonoyl chlorides gives thiophene, 1,3-oxathiole, and 1,3,4-thiadiazole derivatives 6a,b, 10a,b and 14a–g, respectively. Treatment of 3-methyl-2-benzofurancarboxylic acid hydrazide (15) with benzaldehyde followed by bromine afforded the 1,3,4-oxadiazole derivative 18. Treatment of the acid hydrazide

  用异硫氰酸苯酯处理 3-(3-甲基苯并呋喃-2-基)-3-氧代丙腈 (1) 得到硫代乙酰苯胺衍生物 3，该衍生物与 α-卤代酮、α-卤代二酮和腙酰氯反应生成噻吩、1,3 -oxathiole 和 1,3,4-噻二唑衍生物分别为 6a,b、10a,b 和 14a-g。3-甲基-2-苯并呋喃甲酰肼 (15) 用苯甲醛处理，然后用溴处理，得到 1,3,4-恶二唑衍生物 18。用异硫氰酸苯酯处理酰肼 15 得到氨基硫脲 20。可以转化化合物 20分别为 1,3,4-恶二唑、1,2,4-三唑-3-硫酮和 1,3,4-噻二唑衍生物 21、22 和 23。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:294–300, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20298
• Branched chain amino acid-dependent aminotransferase inhibitors and their use in the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：Bora Martin Keenan

  公开号：US20050004167A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The invention relates to BCAT inhibitor compounds of formula (I) and use thereof for treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the overstimulation of the excitatory amino acids, treating anxiety, psychosis, convulsions, aminoglycoside antibiotics-induced hearing loss, migraine headache, chronic pain, neuropathic pain, Parkinson's disease, diabetic retinopathy, glaucoma, CMV retinitis, urinary incontinence, opioid tolerance or withdrawal, and inducing anesthesia, as well as for enhancing cognition.

  本发明涉及公式（I）的BCAT抑制剂化合物及其用于治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失，以及治疗神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症，治疗或预防兴奋性氨基酸过度刺激的不良后果，治疗焦虑、精神病、惊厥、氨基糖苷类抗生素引起的听力损失、偏头痛、慢性疼痛、神经病性疼痛、帕金森病、糖尿病视网膜病变、青光眼、巨细胞病毒性视网膜炎、尿失禁、阿片类耐受或戒断，以及诱导麻醉和增强认知功能。
• The Anticancer Effects of the Pro-Apoptotic Benzofuran-Isatin Conjugate (5a) Are Associated With p53 Upregulation and Enhancement of Conventional Chemotherapeutic Drug Efficiency in Colorectal Cancer Cell Lines
  作者：Mansoor-Ali Vaali-Mohammed、Maha-Hamadien Abdulla、Sabine Matou-Nasri、Wagdy M. Eldehna、M. Meeramaideen、Eslam B. Elkaeed、Mohammed El-Watidy、Noura S. Alhassan、Khayal Alkhaya、Omar Al Obeed

  DOI：10.3389/fphar.2022.923398

  日期：——

  The present study aimed to investigate in-depth a cytotoxic novel benzofuran-isatin conjugate (5a, 3-methyl-N'-(2-oxoindolin-3-ylidene)benzofuran-2-carbohydrazide) with promising potential anticancer activities in colorectal adenocarcinoma HT29 and metastatic colorectal cancer (CRC) SW620 cell lines. Thus, the primary cell events involved in tumorigenicity, tumor development, metastasis, and chemotherapy response were explored. Both CRC cell lines were exposed to different concentrations of Compound 5a and then subjected to real-time cell viability, migration, and invasion assays, colony formation and cytotoxicity assays, and flow cytometry for cell cycle analysis and apoptosis determination. Western blot and RT-qPCR were performed to assess the protein and transcript expression levels of epithelial-mesenchymal transition (EMT), cell cycle, and apoptosis markers. We showed that the Compound 5a treatment exhibited anticancer effects through inhibition of HT29 and SW620 cell viability, migration, and invasion, in a dose-dependent manner, which were associated with the upregulation of the tumor suppressor p53. Compound 5a also inhibited the colony formation ability of HT29 and SW620 cells and reversed EMT markers E-cadherin and N-cadherin expression. CRC cell exposure to Compound 5a resulted in a cell cycle arrest at the G1/G0 phase in HT29 cells and at the G2/M phase in SW620 cells, along with the downregulation of cyclin A1 expression, described to be involved in the S phase entry. Furthermore, Compound 5a-induced apoptosis was associated with the downregulation of the anti-apoptotic Bcl-xl marker, upregulation of pro-apoptotic Bax and cytochrome c markers, and increased mitochondrial outer membrane permeability, suggesting the involvement of mitochondria-dependent apoptosis pathway. In addition, the combination studies of Compound 5a with the main conventional chemotherapeutic drugs 5-fluorouracil, irinotecan, and oxaliplatin showed a more potent cytotoxic effect in both CRC cells than a single treatment. In conclusion, our findings described the interesting in vitro anticancer properties of Compound 5a, shown to have possible antitumor, antimetastatic, and pro-apoptotic activities, with the enhancement of the cytotoxic efficiency of conventional chemotherapeutic drugs. In vivo studies are requested to confirm the promising anticancer potential of Compound 5a for CRC therapy.

  本研究旨在深入研究一种细胞毒性新型苯并呋喃-异汀共轭物（5a，3-甲基-N'-（2-氧代吲哚啉-3-亚基）苯并呋喃-2-甲酰肼）在结直肠腺癌 HT29 和转移性结直肠癌（CRC）SW620 细胞系中的潜在抗癌活性。因此，我们探讨了参与致瘤性、肿瘤发生、转移和化疗反应的主要细胞事件。将两种 CRC 细胞株暴露于不同浓度的化合物 5a，然后进行实时细胞活力、迁移和侵袭测定、集落形成和细胞毒性测定，以及流式细胞术进行细胞周期分析和细胞凋亡测定。通过 Western 印迹和 RT-qPCR 评估了上皮-间质转化（EMT）、细胞周期和细胞凋亡标志物的蛋白和转录表达水平。结果表明，化合物 5a 通过抑制 HT29 和 SW620 细胞的存活率、迁移和侵袭，以剂量依赖的方式显示出抗癌作用，这与肿瘤抑制因子 p53 的上调有关。化合物 5a 还能抑制 HT29 和 SW620 细胞的集落形成能力，并逆转 EMT 标记 E-cadherin 和 N-cadherin 的表达。CRC 细胞暴露于化合物 5a 会导致 HT29 细胞的细胞周期停滞在 G1/G0 期，SW620 细胞的细胞周期停滞在 G2/M 期，同时细胞周期蛋白 A1 的表达下调，而细胞周期蛋白 A1 被认为参与了 S 期的进入。此外，化合物 5a 诱导的细胞凋亡与抗凋亡 Bcl-xl 标记的下调、促凋亡 Bax 和细胞色素 c 标记的上调以及线粒体外膜通透性的增加有关，表明线粒体依赖性凋亡途径的参与。此外，化合物 5a 与主要的常规化疗药物 5-氟尿嘧啶、伊立替康和奥沙利铂的联合研究表明，与单一治疗相比，化合物 5a 对两种 CRC 细胞都有更强的细胞毒性作用。总之，我们的研究结果描述了化合物 5a 有趣的体外抗癌特性，显示其可能具有抗肿瘤、抗转移和促凋亡活性，并能提高传统化疗药物的细胞毒性效率。需要进行体内研究，以证实化合物 5a 在治疗 CRC 方面的抗癌潜力。