3-methylbenzofuran-2-carbonyl azide | 66041-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-methylbenzofuran-2-carbonyl azide
• 英文别名: 3-Methyl-cumaron-carbonsaeure-(2)-azid；3-Methyl-1-benzofuran-2-carbonyl azide
• CAS: 66041-95-0
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂
• 分子量: 201.184
• InChiKey: YGIIHUKWQFURDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbenzofuran-2-carbonyl azide 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GHABGHARAN F.; KOOSHKABADI H.; EMAMI M.; RASHIDBAIGI A.; SHAFIEE A., J. PHARM. SCI. , 1976, 65, NO 7, 1085-1087

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenoxide 在 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-methylbenzofuran-2-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  基于苯并呋喃的羧酸作为碳酸酐酶抑制剂和抗乳腺癌药物。

  摘要：

  为了努力开发与癌症相关的hCA IX亚型的有效抑制剂，我们在此描述了基于苯并呋喃的新型羧酸衍生物的合成，其特征在于苯甲酸（9a-f）或马尿酸（11a，b）的酸部分与2 -甲基苯并呋喃或5-溴苯并呋喃尾基通过脲基连接子。评价目标羧酸对hCA I，II，IX和XII的潜在抑制作用。含苯并呋喃的羧酸衍生物9b，9e和9f分别具有KIs = 0.91、0.79和0.56μM的亚微摩尔hCA IX抑制剂，对目标hCA IX的选择性抑制特性优于脱靶同工型hCA I和II（SI：分别为2到> 63和4-47）。化合物9b，9e，检查9f和9f对人乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）细胞系的抗增殖作用。特别是9e在MDA-MB-231细胞中显示出有希望的抗增殖（IC50 = 2.52±0.39μM），细胞周期紊乱和促凋亡作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00094

文献信息

• Synthesis and Local Anesthetic Activity of Benzo[b]furan Derivatives
  作者：A. Shafiee、F. Savabi、A. Rezvani、M. Farrokhsiar、A. Khoyi

  DOI：10.1002/jps.2600670136

  日期：1978.1

  Several 2-dialkylaminoethyl 3-methyl-2-benzo[b]furancarboxylates, 2-dialkylaminoethyl 3-methyl-2-benzo[b]furancarbamates, and 3-methyl-2-benzo[b]furancarboxamide derivatives were prepared and tested for local anesthetic activity. Piperidinoethyl 3-methyl-2-benzo[b]furancarbamate, 2-diethylaminoethyl 3-methyl-2-benzo[b]-furancarboxylate, and N-(2-diethylaminoethyl)-3-methyl-2-benzo[b]-furancarboxamide

  制备了几种2-二烷基氨基乙基3-甲基-2-苯并[b]呋喃羧酸盐，2-二烷基氨基乙基3-甲基-2-苯并[b]呋喃氨基甲酸酯和3-甲基-2-苯并[b]呋喃甲酰胺衍生物，并对其进行了局部测试。麻醉活动。3-甲基-2-苯并[b]呋喃氨基甲酸哌啶子乙酯，3-甲基-2-苯并[b]-呋喃甲酸2-二乙氨基乙基酯和N-（2-二乙基氨基乙基）-3-甲基-2-苯并[b]-呋喃甲酰胺是最有效的。
• Development of novel benzofuran-based SLC-0111 analogs as selective cancer-associated carbonic anhydrase isoform IX inhibitors
  作者：Moataz Shaldam、Wagdy M. Eldehna、Alessio Nocentini、Zainab M. Elsayed、Tamer M. Ibrahim、Rofaida Salem、Ramadan A. El-Domany、Clemente Capasso、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113283

  日期：2021.4
• SHAFIEE A.; SAVABI F.; REZVANI A.; FARRKHSIAR M.; KHOYI A., J. PHARM. SCI., 1978, 67, NO 1, 125-127
  作者：SHAFIEE A.、 SAVABI F.、 REZVANI A.、 FARRKHSIAR M.、 KHOYI A.

  DOI：——

  日期：——
• Benzofuran-Based Carboxylic Acids as Carbonic Anhydrase Inhibitors and Antiproliferative Agents against Breast Cancer
  作者：Wagdy M. Eldehna、Alessio Nocentini、Zainab M. Elsayed、Tarfah Al-Warhi、Nada Aljaeed、Ohoud J. Alotaibi、Mohammad M. Al-Sanea、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00094

  日期：2020.5.14

  synthesis of novel benzofuran-based carboxylic acid derivatives, featuring the benzoic (9a-f) or hippuric (11a,b) acid moieties linked to 2-methylbenzofuran or 5-bromobenzofuran tails via an ureido linker. The target carboxylic acids were evaluated for the potential inhibitory action against hCAs I, II, IX, and XII. Superiorly, benzofuran-containing carboxylic acid derivatives 9b, 9e, and 9f acted as

  为了努力开发与癌症相关的hCA IX亚型的有效抑制剂，我们在此描述了基于苯并呋喃的新型羧酸衍生物的合成，其特征在于苯甲酸（9a-f）或马尿酸（11a，b）的酸部分与2 -甲基苯并呋喃或5-溴苯并呋喃尾基通过脲基连接子。评价目标羧酸对hCA I，II，IX和XII的潜在抑制作用。含苯并呋喃的羧酸衍生物9b，9e和9f分别具有KIs = 0.91、0.79和0.56μM的亚微摩尔hCA IX抑制剂，对目标hCA IX的选择性抑制特性优于脱靶同工型hCA I和II（SI：分别为2到> 63和4-47）。化合物9b，9e，检查9f和9f对人乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）细胞系的抗增殖作用。特别是9e在MDA-MB-231细胞中显示出有希望的抗增殖（IC50 = 2.52±0.39μM），细胞周期紊乱和促凋亡作用。
• GHABGHARAN F.; KOOSHKABADI H.; EMAMI M.; RASHIDBAIGI A.; SHAFIEE A., J. PHARM. SCI. <JPMS-AE>, 1976, 65, NO 7, 1085-1087
  作者：GHABGHARAN F.、 KOOSHKABADI H.、 EMAMI M.、 RASHIDBAIGI A.、 SHAFIEE A.

  DOI：——

  日期：——