3-氧代-2-苯氧基丁酸乙酯 | 7699-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氧代-2-苯氧基丁酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-phenoxy-3-oxobutanoate
• 英文别名: 2-phenoxyacetoacetate；ethyl 3-oxo-2-phenoxybutanoate；2-Phenoxy-acetessigaeure-aethylester；2-phenoxy-acetoacetic acid ethyl ester；2-Phenoxy-acetessigsaeure-aethylester
• CAS: 7699-83-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD10568343
• 分子量: 222.241
• InChiKey: ZXLFQGWHCIRDIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-2-苯氧基丁酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 125.75h， 生成 3-Cyano-1,2,3,4-tetrahydrodibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Ambient temperature method for the generation and Diels–Alder trapping of benzofuran-2,3-quinodimethane (2,3-dimethylidene-2,3-dihydrobenzofuran)

  摘要：

  The Ito-Saegusa method has been used to generate benzofuran-2,3-quinodimethane 10 from the corresponding silyl acetate 17b in solution at -4 degrees C. The intermediate reacts efficiently with a range of reactive Diels-Alder dienophiles with moderate to good levels of regioselection; the structure of the major diastereoisomer has been determined by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1039/p19960002827
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenoxide 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到3-氧代-2-苯氧基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  基于苯并呋喃的羧酸作为碳酸酐酶抑制剂和抗乳腺癌药物。

  摘要：

  为了努力开发与癌症相关的hCA IX亚型的有效抑制剂，我们在此描述了基于苯并呋喃的新型羧酸衍生物的合成，其特征在于苯甲酸（9a-f）或马尿酸（11a，b）的酸部分与2 -甲基苯并呋喃或5-溴苯并呋喃尾基通过脲基连接子。评价目标羧酸对hCA I，II，IX和XII的潜在抑制作用。含苯并呋喃的羧酸衍生物9b，9e和9f分别具有KIs = 0.91、0.79和0.56μM的亚微摩尔hCA IX抑制剂，对目标hCA IX的选择性抑制特性优于脱靶同工型hCA I和II（SI：分别为2到> 63和4-47）。化合物9b，9e，检查9f和9f对人乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）细胞系的抗增殖作用。特别是9e在MDA-MB-231细胞中显示出有希望的抗增殖（IC50 = 2.52±0.39μM），细胞周期紊乱和促凋亡作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00094

文献信息

• [EN] BENZOXAZEPINES AS INHIBITORS OF MTOR AND THEIR USE TO TREAT CANCER<br/>[FR] BENZOXAZÉPINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MTOR ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2010135568A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention is directed to inhibitors of mTOR and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as well as methods of using them. The inhibitors are generally of structural formula : wherein the combination of R1 and R2 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  这项发明涉及 mTOR 的抑制剂及其药用盐或溶剂，以及它们的使用方法。这些抑制剂通常具有以下结构式：其中 R1 和 R2 的组合如本文所定义，并且其药用盐。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：McGowan David

  公开号：US20140045849A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  This invention relates to pyrimidine derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in treating viral infections such as HCV or HBV.

  这项发明涉及嘧啶衍生物，其制备方法，药物组成，以及它们在治疗病毒感染如HCV或HBV中的应用。
• A novel route to 4-oxy/thio substituted-1H-pyrazol-5(4H)-ones via efficient cross-Claisen condensation
  作者：R. Venkat Ragavan、V. Vijayakumar

  DOI：10.1002/jhet.558

  日期：2011.3

  α‐Oxy/thio substituted β‐keto esters were synthesized through an efficient cross‐Claisen condensation of oxy/thio substituted acetic acid ethyl esters with acid chlorides, which in turn converted in situ into 4‐oxy/thio substituted‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐ones by the addition of hydrazine and its derivatives. This method has been found to be extremely fast, general, and useful toward the synthesis of inaccessible

  通过氧/硫代取代的乙酸乙酯与酰基氯的有效交叉克莱森缩合反应合成α-氧/硫代取代的β-酮酯，然后原位转化为4-氧/硫代取代的1 H-吡唑‐5（4 H）‐加肼及其衍生物。已发现该方法非常快速，通用，可用于合成难以接近的吡唑啉酮和合成需要4-氧/硫取代的吡唑啉酮。J.杂环化​​学。（2011）。
• Alkoxypyrazoles and the process for their preparation
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2151433A1

  公开（公告）日：2010-02-10

  The present invention relates to a alkoxypyrazoles preparation process, and new alkoxypyrazole compounds.

  本发明涉及一种烷氧基吡唑的制备方法，以及新的烷氧基吡唑化合物。
• Identification of 3-(piperazinylmethyl)benzofuran derivatives as novel type II CDK2 inhibitors: design, synthesis, biological evaluation, and <i>in silico</i> insights
  作者：Wagdy M. Eldehna、Raed M. Maklad、Hadia Almahli、Tarfah Al-Warhi、Eslam B. Elkaeed、Mohammed A. S. Abourehab、Hatem A. Abdel-Aziz、Ahmed M. El Kerdawy

  DOI：10.1080/14756366.2022.2062337

  日期：2022.12.31

  Abstract In the current work, a hybridisation strategy was adopted between the privileged building blocks, benzofuran and piperazine, with the aim of designing novel CDK2 type II inhibitors. The hybrid structures were linked to different aromatic semicarbazide, thiosemicarbazide, or acylhydrazone tails to anchor the designed inhibitors onto the CDK2 kinase domain. The designed compounds showed promising

  摘要 在目前的工作中，在特权结构单元苯并呋喃和哌嗪之间采用了杂交策略，旨在设计新型 CDK2 II 型抑制剂。杂化结构与不同的芳香族氨基脲、氨基硫脲或酰基腙尾部相连，以将设计的抑制剂锚定在 CDK2 激酶结构域上。设计的化合物显示出有希望的 CDK2 抑制活性。与星形孢菌素（IC 50为 56.76 nM）相比，化合物9h、11d、11e和13c显示出有效的抑制活性（IC 50分别为 40.91、41.70、46.88 和 52.63 nM ）。此外，苯并呋喃9e、9h、11d, 和13b对不同的癌细胞系显示出有希望的抗增殖活性，对正常肺成纤维细胞 MRC-5 细胞系没有显着的细胞毒性。此外，对Panc-1细胞系进行了细胞周期分析以及Annexin V-FITC凋亡测定。进行分子对接模拟以探索目标苯并呋喃采用 CDK2 II 型抑制剂的常见结合模式的能力。