ethyl 3-(aminomethyl)benzofuran-2-carboxylate | 38281-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 3-(aminomethyl)benzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: 3-aminomethyl-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-(aminomethyl)-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 38281-59-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD24368245
• 分子量: 219.24
• InChiKey: SWZMVJIGYDOJCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C (sublm)(Press: 0.05 Torr)
• 沸点：
  362.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(aminomethyl)benzofuran-2-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到3-aminomethyl-2-carboxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二取代苯并呋喃类似物作为神经营养剂的合成及生物评价

  摘要：

  背景：苯并呋喃是具有神经活性的杂环化合物。已经开发出一些用于治疗急性和退行性神经元损伤的方法。 目的：该研究旨在评估癫痫模型中一些有前途的苯并呋喃在计算机上与GABA受体的结合，以及γ-氨基丁酸（GABA）的苯并呋喃类似物（BZF 6-10）的体内神经活性。 方法：将具有最佳理化特性的配体对接在两个GABA受体上（GABAA-R的alpha-1亚基和GABAB-R的GBR1亚基）。所选择的苯并呋喃衍生物通过多步程序合成并表征。为了检查神经营养作用，在PTZ或4-AP诱导的癫痫发作之前，用不同浓度的化合物预处理小鼠。我们评估了急性毒性，运动行为及其对癫痫发作的影响。 结果：在苯二氮杂物的变构位点，用GABAA-R（ΔG= -5.51至-5.84 kcal / mol）在计算机上测试了符合Lipinski五律的受试配体。它们结合了与参考化合物相似的残基簇（加波沙朵，ΔG= -5.51 kcal

  DOI：

  10.2174/1573406414666180524091745
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基-苯并呋喃-2-羧酸乙酯 在 乌洛托品 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 3-(aminomethyl)benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃系统选择性还原的量子现实

  摘要：

  合成了两种 2,3-二取代苯并呋喃（1 和 2），即 γ-氨基丁酸 (GABA) 的类似物，以通过 Pd/C 驱动的呋喃类双键催化还原获得它们的 2,3-二氢衍生物戒指。该合成产生了令人惊讶的副产物。因此，基于 Pearson 的硬和软酸碱 (HSAB) 原理进行了全局和局部反应性的理论计算，以了解在化合物的烯烃碳还原过程中发生的区域选择性。局部亲电性 (ωk) 是解释极性反应选择性的最有用参数。这个局部参数是用浓缩的 Fukui 函数定义的，并用亲电 (Pk+) Parr 函数重新定义。两组所得值的相似模式有助于证明这些化合物中烯烃碳的亲电行为（软酸）。理论计算、核磁共振和共振杂交显示了每种化合物中最容易被还原的部分。

  DOI：

  10.3390/molecules24112061

文献信息

• SEVRICOURT M. C. DE; ROBBA M., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 5, 777-780
  作者：SEVRICOURT M. C. DE、 ROBBA M.

  DOI：——

  日期：——
• Benzofurans as acetylcholinesterase inhibitors for treating Alzheimer's disease: synthesis, in vitro testing, and in silico analysis
  作者：Arturo Coaviche-Yoval、Ricardo Tovar-Miranda、Jessica E. Rodríguez、Jesus A. Lagos-Cruz、Héctor Luna、Erik Andrade-Jorge、José Guadalupe Trujillo-Ferrara

  DOI：10.1002/cmdc.202300615

  日期：——

  Abstract: Alzheimer’s disease (AD) is a neurodegenerative disorder and the leading cause of dementia worldwide. It is characterized by a progressive decline in cholinergic neurotransmission. During the development of AD, acetylcholinesterase (AChE) binds to β‐amyloid peptides to form amyloid fibrils, which aggregate into plaque deposits. These complexes are cytotoxic for the brain, causing impairment of memory, attention, and cognition. AChE inhibitors are the main treatment for AD, but their effect is only palliative. This study aimed to design and synthesize novel benzofuran derivatives and evaluate their inhibition of AChE in vitro and in silico. Results: The seven synthesized benzofuran derivatives inhibited AChE in vitro. Benzofurans hydroxy ester 4, amino ester 5, and amido ester (±)‐7 had the lowest inhibition constant (Ki) values and displayed good affinity for EeAChE in molecular docking. Six derivatives showed competitive inhibition, while the best compound (5: Ki = 36.53 mM) exhibited uncompetitive inhibition. The amino, hydroxyl, amide, and ester groups of the ligands favored interaction with the enzyme by hydrogen bonds. Conclusion: Three benzofurans were promising AChE inhibitors with excellent Ki values. In future research on their their application to AD, 5 will be considered as the base structure.
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 2,3-disubstituted Benzofuran Analogues of GABA as Neurotropic Agents
  作者：Arturo Coaviche-Yoval、Héctor Luna、Ricardo Tovar-Miranda、Marvin A. Soriano-Ursúa、José G. Trujillo-Ferrara

  DOI：10.2174/1573406414666180524091745

  日期：2019.1.7

  Background: Benzofurans are heterocyclic compounds with neurotropic activity. Some have been developed for the treatment of acute and degenerative neuronal injuries. Objective: The study aimed to evaluate the in silico binding of some promising benzofurans on the GABA receptors, and the in vivo neurotropic activity of benzofuran analogues (BZF 6-10) of gamma-aminobutyric acid (GABA) on a seizure model

  背景：苯并呋喃是具有神经活性的杂环化合物。已经开发出一些用于治疗急性和退行性神经元损伤的方法。 目的：该研究旨在评估癫痫模型中一些有前途的苯并呋喃在计算机上与GABA受体的结合，以及γ-氨基丁酸（GABA）的苯并呋喃类似物（BZF 6-10）的体内神经活性。 方法：将具有最佳理化特性的配体对接在两个GABA受体上（GABAA-R的alpha-1亚基和GABAB-R的GBR1亚基）。所选择的苯并呋喃衍生物通过多步程序合成并表征。为了检查神经营养作用，在PTZ或4-AP诱导的癫痫发作之前，用不同浓度的化合物预处理小鼠。我们评估了急性毒性，运动行为及其对癫痫发作的影响。 结果：在苯二氮杂物的变构位点，用GABAA-R（ΔG= -5.51至-5.84 kcal / mol）在计算机上测试了符合Lipinski五律的受试配体。它们结合了与参考化合物相似的残基簇（加波沙朵，ΔG= -5.51 kcal
• Quantum Reality in the Selective Reduction of a Benzofuran System
  作者：Arturo Coaviche-Yoval、Erik Andrade-Jorge、Cuauhtémoc Pérez-González、Héctor Luna、Ricardo Tovar-Miranda、José G. Trujillo-Ferrara

  DOI：10.3390/molecules24112061

  日期：——

  derivatives from the Pd/C-driven catalytic reduction of the double bond in the furanoid ring. The synthesis produced surprising by-products. Therefore, theoretical calculations of global and local reactivity were performed based on Pearson’s hard and soft acids and bases (HSAB) principle to understand the regioselectivity that occurred in the reduction of the olefinic carbons of the compounds. Local

  合成了两种 2,3-二取代苯并呋喃（1 和 2），即 γ-氨基丁酸 (GABA) 的类似物，以通过 Pd/C 驱动的呋喃类双键催化还原获得它们的 2,3-二氢衍生物戒指。该合成产生了令人惊讶的副产物。因此，基于 Pearson 的硬和软酸碱 (HSAB) 原理进行了全局和局部反应性的理论计算，以了解在化合物的烯烃碳还原过程中发生的区域选择性。局部亲电性 (ωk) 是解释极性反应选择性的最有用参数。这个局部参数是用浓缩的 Fukui 函数定义的，并用亲电 (Pk+) Parr 函数重新定义。两组所得值的相似模式有助于证明这些化合物中烯烃碳的亲电行为（软酸）。理论计算、核磁共振和共振杂交显示了每种化合物中最容易被还原的部分。