4-(phenylimino)cyclohexa-2,5-dienone | 2406-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(phenylimino)cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: N-phenyl-1,4-benzoquinonemonoimine；N-Phenyl-p-benzochinonimin；N-phenyl-p-benzoquinoneimine；N-phenyl-p-benzoquinone monoimine；4-(phenylimino)cyclohexa-2,5-dien-1-one；N-Phenyl-1,4-benzochinonimin；4-(Phenylimino)-2,5-cyclohexadien-1-one；4-phenyliminocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 2406-04-4
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: DTYANCALLQJURE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  302 °C
• 密度：
  5.82 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylimino)cyclohexa-2,5-dienone 在 镍 一水合肼 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 18.42h， 生成 3-phenylimino-3H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Afanas'eva, G. B.; Tsoi, E. V.; Chupakhin, O. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 9, p. 1763 - 1768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氨基二苯胺 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-(phenylimino)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Oxidation with metal oxides. III. Oxidation of diamines and hydrazines with manganese dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01270a052
• 作为试剂：
  描述：

  N,N'-二苯基-1,4-苯二胺 在 4-(phenylimino)cyclohexa-2,5-dienone 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 N,N’-diphenyl-p-benzoquinonediimine
  参考文献：
  名称：

  N,N?-二苯基-1,4-苯二胺及其氨基自由基中的N?H键解离能

  摘要：

  由N,N'-二苯基-1,4-苯二胺形成的4-苯胺二苯胺基自由基中的NH键解离能(DNH)通过量子化学方法进行实验测定和计算。实验 DNH 值由 N,N'-二苯基-1,4-苯醌二亚胺与 4-羟基二苯胺的反应焓求得，考虑到 4-羟基二苯胺及其氨基和苯氧基中的键解离能，确定了由动力学数据的相交抛物线法。DNH 的量子化学计算使用了 MOPAC 程序的几种半经验方法和 GAUSSIAN 94/98 程序的 ab initio 和 DFT 方法。最接近实验值的 DNH 值是通过 B3LYP/6-31+G* 方法获得的。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0004-2

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylation of iminoquinones and aryl iodides to access aryl <i>p</i>-amino benzoates
  作者：Siqi Wang、Lingyun Yao、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1ob01623g

  日期：——

  A palladium-catalyzed carbonylation of iminoquinones and aryl iodides has been developed for the construction of aryl p-amino benzoates. Using benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the CO source, the reaction proceeded well to give various aryl p-amino benzoates in good to excellent yields. Additionally, control experiments were conducted to gain more insights into the reaction mechanism.

  亚氨基醌和芳基碘化物的钯催化羰基化已被开发用于构建芳基对氨基苯甲酸酯。使用苯-1,3,5-三甲酸三酯 (TFBen) 作为 CO 源，反应进行得很好，以良好的收率得到了各种对氨基苯甲酸芳基酯。此外，还进行了对照实验以更深入地了解反应机理。
• Pd-Catalyzed Redox-Neutral C–N Coupling Reaction of Iminoquinones with Electron-Deficient Alkenes without External Oxidants: Access of Tertiary (<i>E</i>)-Enamines and Application to the Synthesis of Indoles and Quinolin-4-ones
  作者：Raveendra Jillella、Selvam Raju、Huan-Chang Hsiao、Day-Shin Hsu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01929

  日期：2020.8.21

  A novel and efficient reductive N-alkenylation of iminoquinones with electron-deficient olefins has been successfully developed by Pd(II)-catalyzed redox-neutral reactions, which provides a synthesis of tertiary (E)-enamines. We further demonstrate that the tertiary enamines can be converted to multifarious N-heterocyclic compounds, indoles, and quinolones in good yields.

  通过Pd（II）催化的氧化还原中性反应，成功开发了亚氨基醌与亚氨基缺电子的新型高效N-烯基化反应，该反应可合成叔（E）-烯胺。我们进一步证明，叔烯胺可以良好的产率转化为多种N-杂环化合物，吲哚和喹诺酮。
• Copper‐Catalyzed Aqueous N−O Bond Cleavage of 2‐Oxa‐3‐Azabicyclo Compounds to Cyclic <i>cis</i> ‐1,4‐Amino Alcohols
  作者：Naoki Yasukawa、Yuya Miki、Marina Kuwata、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1002/cssc.202001739

  日期：2020.11.6

  of 2‐oxa‐3‐azabicyclo compounds and following Cu/C‐catalyzed N−O bond cleavage. The obtained cis‐4‐aminocyclohexenols, derived from cyclohexadiene as a cyclic 1,3‐diene, could be selectively oxidized by using the ruthenium‐on‐carbon (Ru/C) catalyst under oxygen atmosphere to the corresponding 4‐aminocyclohexenones at 50–65 °C or para‐iminoquinones at 100–110 °C as useful reactive synthetic precursors

  异质碳铜（Cu）可以有效催化亚硝基双亲烯体与环状1,3-二烯之间的杂Diels-Alder反应制备的2-oxa-3-氮杂双环底物的N-O键裂解/ C）在水性条件下得到相应的环状顺式-1,4-氨基醇衍生物。通过结合原位形成2-氧杂-3-氮杂双环化合物和随后的方法，将本方法用于将亚硝基底物衍生的羟基和氨基直接结合到具有顺式选择性的环状1,3-二烯中Cu / C催化的N-O键裂解。获得的顺式可以通过在氧气气氛下使用碳上钌（Ru / C）催化剂将50-65°C下的钌-碳（Ru / C）催化剂选择性地氧化衍生自环己二烯作为环状1,3-二烯的-4-氨基环己醇或在100-110°C的对亚氨基醌作为有用的反应合成前体。
• Selective Oxidation of N-Alkyl Imines to Oxaziridines using UHP/Maleic Anhydride system
  作者：Jafar Asgarian Damavandi、Bahador Karami、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1055/s-2002-31903

  日期：——

  Several structurally differentiated N-alkyl imines were oxidized to their corresponding oxaziridines using UHP/maleic anhydride system. Oxidation reaction was performed under mild conditions and oxaziridines were obtained in good to excellent yields.

  几种结构不同的N-烷基亚胺使用UHP/马来酸酐体系被氧化为其相应的oxaziridine。氧化反应在温和条件下进行，并获得了优良至极佳产率的oxaziridine。
• Attempts to prepare aromatic O-acyl-hydroxylamines—II
  作者：T.R. Juneja、H. Dannenberg

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80073-1

  日期：1975.1

  be concluded that 17 has the following properties under the basic conditions of the reaction. (a) It may rearrange to hydroxamic acid (which gives further products). (b) It may behave as an acetylating agent. (c) Possibly it may generate a nitrenium ion. A further indication that the nitrenium ion is involved, comes from the dehydrobromination reaction when performed in the presence of α-naphthol, α-naphthylamine

  1，8-二氮杂双环-[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）对1-溴-4-乙酰氧基亚氨基-1，2，3，4-四氢菲的脱卤化氢作用得到产物混合物。确定了其中的13种，它们合计占总产量的80％。大多数被认为是通过不稳定的O-乙酰羟胺形成的（17）；从中可以得出结论17在反应的基本条件下具有以下性质。（a）可以重新排列为异羟肟酸（产生更多的产物）。（b）它可以充当乙酰化剂。（c）可能会产生a离子。当在α-萘酚，α-萘胺，4-羟基二苯胺和苯的存在下进行脱氢溴化反应，则进一步表明存在亚硝酸根离子。特别注意the离子的脱氢性能。