N-(p-bromophenyl)-1,4-benzoquinone monoimine | 68141-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(p-bromophenyl)-1,4-benzoquinone monoimine
• 英文别名: N-(4-Bromophenyl)-1,4-benzoquinone monoimine；N-(p-Bromphenyl)-1,4-benzochinonimin；[1,4]benzoquinone-mono-(4-bromo-phenylimine)；[1,4]Benzochinon-mono-(4-brom-phenylimin)；Benzochinon-(1.4)-mono-(4-brom-anil)；4-(4-Bromophenyl)iminocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 68141-98-0
• 化学式: C₁₂H₈BrNO
• 分子量: 262.106
• InChiKey: QUWJQNXSELXUDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-104 °C
• 沸点：
  341.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-bromophenyl)-1,4-benzoquinone monoimine 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-(p-Bromophenyl)-3,6-bis(p-bromophenylamino)-4-(p-bromophenylimino)-1,4-dihydrocarbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Burmistrov; Toropin; Galamai, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 7, p. 1044 - 1048

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 10% Ru/C 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到N-(p-bromophenyl)-1,4-benzoquinone monoimine
  参考文献：
  名称：

  2-氧杂-3-氮杂双环化合物经铜催化的水合NO裂解为顺式1,4-氨基醇。

  摘要：

  异质碳铜（Cu）可以有效催化亚硝基双亲烯体与环状1,3-二烯之间的杂Diels-Alder反应制备的2-oxa-3-氮杂双环底物的N-O键裂解/ C）在水性条件下得到相应的环状顺式-1,4-氨基醇衍生物。通过结合原位形成2-氧杂-3-氮杂双环化合物和随后的方法，将本方法用于将亚硝基底物衍生的羟基和氨基直接结合到具有顺式选择性的环状1,3-二烯中Cu / C催化的N-O键裂解。获得的顺式可以通过在氧气气氛下使用碳上钌（Ru / C）催化剂将50-65°C下的钌-碳（Ru / C）催化剂选择性地氧化衍生自环己二烯作为环状1,3-二烯的-4-氨基环己醇或在100-110°C的对亚氨基醌作为有用的反应合成前体。

  DOI：

  10.1002/cssc.202001739

文献信息

• Oxidation of aromatic amines with chromyl chloride-I
  作者：C. Nallaiah、J.A. Strickson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87565-7

  日期：1986.1

  The oxidation of aromatic primary amines with chromyl chloride in carbon tetrachloride or chloroform, results in the formation of intermediate solid adducts (Etard adducts) which, on hydrolysis, give azobenzenes(1), 1,4-benzoquinones(2),anilino-1,4-benzoquinones(3), 1,4-benzoquinone anils(4)and anilino-1,4-benzoquinone anils (5) in yields which depend on the position, nature and degree of substitution

  芳香族伯胺在四氯化碳或氯仿中用苯甲酰氯氧化，导致形成中间体固体加合物（Etard加合物），水解后得到偶氮苯（1），1,4-苯醌（2），苯胺基-1取决于环的位置，性质和取代度的产率的是，4-4-苯醌（3），1，4-苯醌（4）和苯胺-1,4-苯醌（5）。
• Bradfield; Cooper; Orton, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2861
  作者：Bradfield、Cooper、Orton

  DOI：——

  日期：——
• Burmistrov, K. S.; Toropin, N. V.; Burmistrov, S. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 6.1, p. 970 - 973
  作者：Burmistrov, K. S.、Toropin, N. V.、Burmistrov, S. I.

  DOI：——

  日期：——
• Stradyn', Ya. P.; Baider, L. M.; Gavar, R. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 4, p. 777 - 782
  作者：Stradyn', Ya. P.、Baider, L. M.、Gavar, R. A.、Baumane, L. Kh.、Glezer, V. T.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• MARKAVA EH. YA.; KANEPE D. V.; LIEPINSH EH. EH.; FREJMANIS YA. F., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 11, 2362-2368
  作者：MARKAVA EH. YA.、 KANEPE D. V.、 LIEPINSH EH. EH.、 FREJMANIS YA. F.

  DOI：——

  日期：——