ethyl 2-(4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate | 1235527-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-methylphenyl)-1h-1,2,3-triazol-1-yl]-acetate；ethyl 2-[4-(4-methylphenyl)triazol-1-yl]acetate
• CAS: 1235527-59-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: NETRNJRMRBQKNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有 1-Hydroxyalkane-1,1-bisphosphonate 取代基的新型 1,2,3-三唑的合成和表征

  摘要：

  图形摘要 摘要 通过铜催化的超声辅助 1,3-偶极分子，开发了一种有效且简便的合成方法，用于合成含有 1-羟基烷烃-1,1-二膦酸酯部分的各种新型 1,2,3-三唑衍生物。环加成反应和随后的水解和磷酸化反应。所有新化合物的结构均通过 1H、13C、31P NMR 光谱和 HR MS 进行了阐明。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1417299
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 4-甲苯基乙炔 在 sodium azide 、 氯化胆碱 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到ethyl 2-(4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  双功能离子液体催化剂氯化胆碱-CuCl催化的叠氮化钠，卤代烷烃和炔烃的高效三组分反应合成1,2,3-三唑

  摘要：

  在离子液体氯化胆碱-CuCl催化剂存在下，通过一锅法通过有机卤化物，叠氮化钠和炔烃之间的三组分反应合成1、2、3-三唑。该催化剂可提高亲核取代反应的速率，并显示出对水中[3 + 2] Huisgen环加成的高催化活性。该方法适用于多种炔烃，包括芳族和杂环底物。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150908213423

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity evaluation of aryl triazolic derivatives and their hydroxymethine homologues against B16 melanoma cell line
  作者：Shiva Kalhor-Monfared、Claire Beauvineau、Daniel Scherman、Christian Girard

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.057

  日期：2016.10

  third set composed of organic azides. Synthesized triazoles were then tested in vitro against B16 melanoma cell line. Amongst them, compounds a1b1 (R1 = p-nitrophenyl, R2 = benzyl), a4b1 (R1 = naphthyl, R2 = benzyl) and a4b5 (R1 = naphthyl, R2 = (R/S)- dioxolane) showed the best activity against B16 melanoma cells, with IC50 of 5.12, 3.89 and 6.60 muM respectively.

  在这份手稿中，我们描述了一些三唑衍生物对B16黑色素瘤细胞系的合成和细胞毒性评估。为此，我们使用Besthmann-Ohira试剂将一组芳香醛转化为末端炔烃，并通过乙炔格氏试剂制备了相应的羟甲基同化炔烃。然后使用固体负载的催化剂（Amberlyst A-21 CuI）将这些生成的两组炔烃进行铜（I）催化的炔烃-叠氮化物环加成反应（CuAAC），第三组由有机叠氮化物组成。然后在体外针对B16黑色素瘤细胞系测试了合成的三唑。其中，化合物a1b1（R1 =对硝基苯基，R2 =苄基），a4b1（R1 =萘基，R2 =苄基）和a4b5（R1 =萘基，R2 =（R / S）-二氧戊环）表现出对B16的最佳活性黑色素瘤细胞
• Polymer-Supported 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene as Polyvalent Ligands in the Copper-Catalyzed Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Alberto Coelho、Paula Diz、Olga Caamaño、Eddy Sotelo

  DOI：10.1002/adsc.200900680

  日期：——

  New supported catalysts for the Huisgen’s [3+2] azide‐alkyne cycloaddition have been prepared by immobilization of copper species on commercially available polymeric matrixes incorporating the 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD) template. The synergic exploitation of the exceptional copper chelating ability and basicity profile of the TBD framework, in addition to ensuring effective immobilization

  通过将铜种类固定在掺有1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）的可商购得的聚合物基质上，制备了用于惠斯根[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应的新型负载型催化剂模板。协同开发TBD框架出色的铜螯合能力和碱度特征，除了确保有效固定和稳定铜物种外，还可以实施三成分策略。新的催化系统能够开发装饰不同的1,2,3-三唑的区域选择性，高效，模块化，温和和生态友好型多组分合成，从而扩大了Cu催化的Huisgen 1,3-偶极的范围和多功能性环加成。
• Bio-waste corn-cob cellulose supported poly(hydroxamic acid) copper complex for Huisgen reaction: Waste to wealth approach
  作者：Bablu Hira Mandal、Md. Lutfor Rahman、Mashitah Mohd Yusoff、Kwok Feng Chong、Shaheen M. Sarkar

  DOI：10.1016/j.carbpol.2016.09.021

  日期：2017.1

  azides with a variety of alkynes as well as one-pot three-components reaction in the presence of sodium ascorbate to give the corresponding cycloaddition products in up to 96% yield and high turn over number (TON 18,600) and turn over frequency (TOF 930h-1) were achieved. The complex was easy to recover from the reaction mixture and reused six times without significant loss of its catalytic activity.

  玉米芯纤维负载的聚（异羟肟酸）Cu（II）配合物是通过废玉米芯纤维的表面改性通过接枝共聚和随后的加氢氧化制得的。通过IR，UV，FESEM，TEM，XPS，EDX和ICP-AES分析对络合物进行表征。已发现该络合物是一种有效的催化剂，可在各种抗坏血酸钠存在下，与多种炔烃进行芳基/烷基叠氮化物的1，3-偶极惠斯根环加成反应（CuAAC）以及一锅三组分反应，从而生成相应的环加成产物的收率高达96％，并且具有较高的周转率（TON 18,600）和周转频率（TOF 930h-1）。该配合物易于从反应混合物中回收，并且可以重复使用六次，而不会显着降低其催化活性。
• Amphiphilic Self-Assembled Polymeric Copper Catalyst to Parts per Million Levels: Click Chemistry
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ja3036543

  日期：2012.6.6

  Self-assembly of copper sulfate and a poly(imidazole-acrylamide) amphiphile provided a highly active, reusable, globular, solid-phase catalyst for click chemistry. The self-assembled polymeric Cu catalyst was readily prepared from poly(N-isopropylacrylamide-co-N-vinylimidazole) and CuSO(4) via coordinative convolution. The surface of the catalyst was covered with globular particles tens of nanometers

  硫酸铜和聚（咪唑-丙烯酰胺）两亲物的自组装为点击化学提供了一种高活性、可重复使用的球状固相催化剂。自组装聚合铜催化剂很容易通过配位卷积由聚 (N-异丙基丙烯酰胺-co-N-乙烯基咪唑) 和 CuSO(4) 制备。催化剂表面覆盖着直径为数十纳米的球状颗粒，这些片状复合材料层层叠叠，形成聚集结构。此外，聚合物配体中的咪唑单元与 CuSO(4) 协调，以提供自组装、分层、聚合的铜配合物。甚至 4.5-45 mol ppm 的不溶性两亲聚合咪唑 Cu 催化剂驱动了 Huisgen 1,3-偶极环加成各种炔烃和有机叠氮化物，包括各种炔烃、有机卤化物和叠氮化钠的三组分环化。催化营业额数和频率分别高达 209000 和 6740 h(-1)。该催化剂易于重复使用而不会损失催化活性以定量得到相应的三唑。
• 羧甲基纤维素铜（II）催化合成1,2,3-三氮唑 类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105693635B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种羧甲基纤维素铜（II）催化合成1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，以卤化物、端基炔类化合物和叠氮化钠为原料，以羧甲基纤维素铜（II）为催化剂，在溶剂中搅拌反应直至TLC监控原料反应完全，反应液用乙酸乙酯或二氯甲烷萃取，有机相经饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后，减压蒸去溶剂，既得粗产品，粗产品经石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂进行柱层析分离提纯得到目标产物1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明在水相中，羧甲基纤维素铜（II）催化下，卤化物、端基炔类化合物和叠氮化钠三组分反应，高区域选择性制得1,4‑双取代‑1,2,3‑三唑，反应高效，环境友好，并且催化剂用量小，易于制备，可以重复循环使用。