睾酮-[D5] | 21002-80-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 睾酮-[D5]
• 中文别名: 氘代睾酮,睾酮-D5；氘代睾酮, 睾酮-D5
• 英文名称: <2,2,4,6,6-²H5>testosterone
• 英文别名: androst-4-en-17β-ol-3-one-[2,2,4,6,6-D₅]；(2.2.4.6.6-D5)-Testosteron；((2)H)5-testosterone；2,2,4,6,6-pentadeuterio-17β-hydroxy-androst-4-en-3-one；Testosterone-2,2,4,6,6-D5；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-2,2,4,6,6-pentadeuterio-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 21002-80-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 293.39
• InChiKey: MUMGGOZAMZWBJJ-OKBZSKMBSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  睾酮-[D5] 在 氘代甲醇-d 、 氘代盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 androst-4-en-6β,17β-diol-3-one-[2,2,4,6α-D₄] 、 androst-4-en-6α,17β-diol-3-one-[2,2,4,6β-D₄]
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记的内标用于药物-药物相互作用（DDI）研究的合成

  摘要：

  稳定同位素的合成标记的重要CYP同种型选择性的探针内部标准，如睾酮1，双氯芬酸3，咪达唑仑5，右美沙芬和7，以及它们相应的代谢物羟化6β羟基睾酮2，4'- hydroxydiclofenac 4，1' -羟基咪达唑仑6和右旋芬8被报道。事实证明，应用酸，碱或均相和异相过渡金属催化或其组合进行的微波增强的H / D交换反应对于上述探针的直接氘标记非常有效。与常规的逐步合成方法相比，H / D交换和生物转化的结合提供了节省大量时间和成本的潜力，特别是用于合成稳定的同位素标记的4'-羟基双氯芬酸4和1'-羟基咪达唑仑的内标6。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.052
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 sodium hydroxide 、 氘代甲醇-d 、 重水 作用下， 反应 0.02h， 以100%的产率得到睾酮-[D5]
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记的内标用于药物-药物相互作用（DDI）研究的合成

  摘要：

  稳定同位素的合成标记的重要CYP同种型选择性的探针内部标准，如睾酮1，双氯芬酸3，咪达唑仑5，右美沙芬和7，以及它们相应的代谢物羟化6β羟基睾酮2，4'- hydroxydiclofenac 4，1' -羟基咪达唑仑6和右旋芬8被报道。事实证明，应用酸，碱或均相和异相过渡金属催化或其组合进行的微波增强的H / D交换反应对于上述探针的直接氘标记非常有效。与常规的逐步合成方法相比，H / D交换和生物转化的结合提供了节省大量时间和成本的潜力，特别是用于合成稳定的同位素标记的4'-羟基双氯芬酸4和1'-羟基咪达唑仑的内标6。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.052

文献信息

• Collins, David J.; Jackson, W. Roy; Timms, Raymond N., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 12, p. 2663 - 2672
  作者：Collins, David J.、Jackson, W. Roy、Timms, Raymond N.

  DOI：——

  日期：——
• US9673030B2
  申请人：——

  公开号：US9673030B2

  公开（公告）日：2017-06-06