2-溴-3-甲基-4-戊烯酸乙酯 | 79357-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-溴-3-甲基-4-戊烯酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-bromo-3-methyl-4-pentenoate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-3-methylpent-4-enoate
• CAS: 79357-22-5
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: IYAODHJWIGEQBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-甲基-4-戊烯酸乙酯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium 、 氯乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 6-benzyl-1-ethoxymethyl-5-(1-methyl-2-propenyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含C-5烯基链或反应性官能团的新MKC-442类似物的合成

  摘要：

   为了更深入地了解HIV-1逆转录酶（RT）和MKC-442类似物之间的相互作用，合成了一系列新化合物并评估了其对HIV-1复制的抑制作用。所述修饰包括在尿嘧啶环的C-5位置的大的烯基取代基。还尝试合成具有C-5反应中心（醛和环氧化物官能团）的类似物，以尝试通过在突变RT的疏水口袋中与半胱氨酸中的巯基形成共价键来开发对Y181C突变体具有增强活性的HIV药物。 。合成困难表明环氧化物具有化学反应性，而醛则更稳定。一种烯基类似物对HIV-1的活性与MKC-442相同，

  DOI：

  10.1007/s007060200072
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-溴-1-丁烯 、 二聚醋酸铑 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOYLE, M. P.;TAMBLYN, W. H.;BAGHERI, V., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 25, 5094-5102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trapping Reactive Metal-Carbene Complexes by a Bis-Pocket Porphyrin: X-ray Crystal Structures of RuCHCO₂Et and<i>trans</i>-[Ru(CHR)(CO)] Species and Highly Selective Carbenoid Transfer Reactions
  作者：Qing-Hai Deng、Jian Chen、Jie-Sheng Huang、Stephen Sin-Yin Chui、Nianyong Zhu、Guang-Yu Li、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.200901895

  日期：2009.10.19

  my pockets? By employing Suslick's bis‐pocket porphyrin (ttppp), a reactive MCHCO2Et complex and a trans‐[M(CHR)(CO)] (M=Ru) complex have been structurally characterized by X‐ray crystal analysis. The sterically encumbered ttppp ligand has a significant impact on both the diastereoselectivity and chemoselectivity in metalloporphyrin‐catalyzed reactions of ethyl diazoacetate with conjugated aryl dienes

  我的口袋里有什么？通过采用Suslick的双袋卟啉（ttppp），反应性MCHCO 2的Et络合物和反式- [M（CHR）（CO）]（M = Ru）的络合物已经在结构通过X射线晶体分析。在金属卟啉催化的重氮乙酸乙酯与共轭芳基二烯的反应中，空间受限的ttppp配体对非对映选择性和化学选择性都有重大影响。
• Highly effective catalytic methods for ylide generation from diazo compounds. Mechanism of the rhodium- and copper-catalyzed reactions with allylic compounds
  作者：Michael P. Doyle、William H. Tamblyn、Vahid Bagheri

  DOI：10.1021/jo00338a008

  日期：1981.12