phenylselenocyclohexane | 22233-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylselenocyclohexane
• 英文别名: cyclohexyl(phenyl)selane；cyclohexyl phenyl selenide；Benzene, (cyclohexylseleno)-；cyclohexylselanylbenzene
• CAS: 22233-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₆Se
• 分子量: 239.219
• InChiKey: SNICWIDEQNVRJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-118 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.2589 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylselenocyclohexane 在 四(三苯基膦)钯 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 phenyl selenobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Phenylselenotris(trimethylsilyl)silane and phenyltellurotris(trimethylsilyl)silane: versatile reagents for the preparation of phenylseleno- and phenyltelluro-formates

  摘要：

  苯基碲杂三(三甲基硅基)硅烷4和(4-氟苯基碲)三(三甲基硅基)硅烷5与甲基、2-甲基丙基、环己基和苯基取代的氯甲酸酯（7、11、15、19）在苯中，并在四(三苯基膦)钯(0)（4摩尔%）的存在下反应，以50-79%的产率得到相应的芳基碲甲酸酯（8、9、12、13、16、17、20、21）；该方法也适用于(苯基硒)甲酸酯和硒、碲酯的制备。

  DOI：

  10.1039/a704402j
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 selenium 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenylselenocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  二芳基二硒化物在光下与六环己基二铅反应活性的澄清

  摘要：

  在这项研究中，详细研究了有机硫属化合物在光下与代表性烷基铅键化合物的反应性。在光照射下，Cy 6 Pb 2 (Cy＝环己基)的Cy-Pb键发生均裂，生成环己基自由基(Cy•)。该自由基可以被二苯基二硒化物成功捕获，表现出优异的碳自由基捕获能力。在(PhS) 2和(PhTe) 2的情况下，相应的环己基硫醚和碲化物的产率低于(PhSe) 2的产率。这可能是由于(PhS) 2的低碳自由基捕获能力和环己基碲键的高光敏性而发生的。

  DOI：

  10.3390/molecules26206265

文献信息

• On the mechanism of the synergistic oxidation of saturated hydrocarbons and hydrogen sulfide under Gif conditions
  作者：Derek H. R. Barton、Tingsheng Li

  DOI：10.1039/a800552d

  日期：——

  It is demonstrated by a study of cyclohexane phenylselenation that the synergistic oxidation of cyclohexane with H2S and O2 does not involve carbon or oxygen radicals.

  研究表明，通过环己烷的苯硒化反应可以证明，环己烷与H2S和O2的协同氧化作用并不涉及碳或氧自由基。
• <i>p</i>-Selective (sp²)-C–H functionalization for an acylation/alkylation reaction using organic photoredox catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Sandip Kumar Tiwari、Bhawana Singh、Kumar Vanka、Shailja Jain

  DOI：10.1039/c7cc07529d

  日期：——

  p-Selective (sp2)-C-H functionalization of electron rich arenes have been achieved for acylation and alkylation reaction, respectively, with acyl/alkylselenides by organic photoredox catalysis involving interesting mechanistic pathway.

  富电子芳烃的p-选择性（sp2）-CH功能化已通过涉及有趣机理的有机光氧化还原催化分别通过酰基/烷基硒化物进行酰化和烷基化反应。
• Syntheses of Sulfides and Selenides through Direct Oxidative Functionalization of C(sp³)–H Bond
  作者：Bingnan Du、Bo Jin、Peipei Sun

  DOI：10.1021/ol5011449

  日期：2014.6.6

  functionalization of the C(sp3)–H bond of alkanes under metal-free conditions was developed. Using tBuOOtBu as the oxidant, the reaction of disulfides or diselenides with alkanes gave sulfides or selenides in moderate to good yields. The method was very simple and atom-economical.

  通过在无金属条件下对烷烃的C（sp 3）-H键进行直接官能化，开发了一种C-S和C-Se键形成的新方案。使用t BuOO t Bu作为氧化剂，二硫化物或二硒化物与烷烃的反应以中等至良好的收率得到硫化物或硒化物。该方法非常简单且原子经济。
• A comparative study of Cu(II)-assisted vs Cu(II)-free chalcogenation on benzyl and 2°/3°-cycloalkyl moieties
  作者：SANTOSH K SAHOO

  DOI：10.1007/s12039-015-0981-0

  日期：2015.12

  A relative synthetic strategy toward intermolecular oxidative C −Chalcogen bond formation of alkanes has been illustrated using both Cu(II) assisted vs Cu(II) free conditions. This led to construction of a comparative study of hydrocarbon benzylic and 2∘/ 3∘-cycloalkyl moieties bond sulfenylation and selenation protocol by the chalcogen sources, particularly sulfur and selenium, respectively. In addition, this protocol disclosed the auspicious formation of sp3 C−S coupling products over leading the sp3 C−N coupling products by using 2-mercaptobenzothiazole (MBT) substrates.

  一种相对综合的策略已被阐述，用于烷烃分子间氧化性C-硫族元素键的形成，采用了Cu(II)辅助与无Cu(II)条件两种情况。这使得能够构建一个比较研究，针对烃的苄基与二/三元环烷基部分，通过硫族元素源（特别是硫和硒）来实现键的硫化与硒化。此外，这一方法揭示了使用2-巯基苯并噻唑（MBT）底物时，sp3 C-S偶联产物相较于sp3 C-N偶联产物的优势形成。
• General synthesis of alkyl phenyl selenides from organic halides mediated by zinc in aqueous medium
  作者：Lothar W Bieber、Ana C.P.F de Sá、Paulo H Menezes、Simone M.C Gonçalves

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00820-6

  日期：2001.7

  halides of different structural types react with diphenyl diselenide and zinc dust in aqueous medium to give alkyl phenyl selenides. Benzylic and allylic bromides, α-bromoesters, acids and ketones and some primary alkyl iodides produce high yields even under acidic conditions. Less reactive halides need basic medium. The reaction proceeds equally well in the presence of various unprotected functional

  不同结构类型的有机卤化物与二苯基二硒化物和锌粉在水性介质中反应，生成烷基苯基硒化物。苄基和烯丙基溴化物，α-溴代酸酯，酸和酮以及某些伯烷基碘化物即使在酸性条件下也能产生高收率。反应性较低的卤化物需要基本介质。在各种未保护的官能团的存在下，反应同样良好地进行。对照实验通过烷基支持S H 2机理。