2-氯-10-氯乙酰基-10H-吩噻嗪 | 16189-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 2-氯-10-氯乙酰基-10H-吩噻嗪
• 英文名称: 2-chloro-1-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-chloro-1-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)ethanone；2-chloro-10-(chloroacetyl)-10H-phenothiazine；2-chloro-10-chloroacetyl-10H-phenothiazine；2-chloro-10-chloroacetyl-phenothiazine；2-Chlor-10-chloracetyl-phenothiazin；2-chloro-1-(2-chlorophenothiazin-10-yl)-ethanone；2-chloro-1-(2-chlorophenothiazin-10-yl)ethanone
• CAS: 16189-69-8
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂NOS
• mdl: MFCD02087295
• 分子量: 310.204
• InChiKey: FXCKKLUGQMWBDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  539.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934300000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-10-氯乙酰基-10H-吩噻嗪 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-({1-[2-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)-2-oxoethyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methyl)-2-(10H-phenothiazin-10-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪系列中的新型法尼基转移酶抑制剂

  摘要：

  通过基于荧光的自动FTase分析对我们有机化学系化学库进行了生物学筛选，这使我们发现吩噻嗪衍生物（1d）是法呢基转移酶的抑制剂。合成了三种新的基于吩噻嗪骨架的人法呢基转移酶抑制剂，它们在低微摩尔范围内具有蛋白质法呢基转移酶抑制能力。酯衍生物9d是这些系列中活性最高的化合物。评价了四种合成的化合物在NCI-60癌细胞系中的抗增殖活性。在这项初步研究中获得的适度结果表明，在单个化合物的结构中混合吩噻嗪和1,2,3-三唑基序可以在法呢基转移酶抑制剂领域产生新的支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.007
• 作为产物：
  描述：

  3-氯二苯胺 在 碘 、 sulfur 、 苯 作用下， 生成 2-氯-10-氯乙酰基-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  Shurawlew; Grizenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 3385,3386; engl. Ausg. S. 3769, 3770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of some new N-acyl substituted phenothiazines
  作者：Tanaji N. Bansode、Jayant V. Shelke、Vaijanath G. Dongre

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.006

  日期：2009.12

  N-carboxymethyl imides and the structures of these newly synthesized compounds were confirmed by spectral and elemental analyses. All new compounds were tested for their antibacterial and antifungal activities. Some compounds showed promising antibacterial and antifungal activities.

  通过使用酰亚胺，N-羧甲基酰亚胺合成了一系列的2-取代的N-酰基吩噻嗪，并通过光谱和元素分析证实了这些新合成的化合物的结构。测试所有新化合物的抗菌和抗真菌活性。一些化合物显示出有希望的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis and biological evaluation of a new class of triazin–triazoles as potential inhibitors of human farnesyltransferase
  作者：Liliana Lucescu、Elena Bîcu、Dalila Belei、Sergiu Shova、Benoît Rigo、Philippe Gautret、Joëlle Dubois、Alina Ghinet

  DOI：10.1007/s11164-015-2131-1

  日期：2016.3

  A new synthesis of ethynyldimethoxytriazine 1, an important platform-compound for developing new chemical entities for anticancer research and for other biological applications, is described. Compound 1 was further reacted with azides 5a–i to provide triazin–triazoles 2a–i, which were tested on human farnesyltransferase and on the NCI-60 human tumor cell lines. Synthesis of other dimethoxytriazine derivatives 15 and 16, linked to a sp 2 or a sp 3 carbon atom were also studied.

  报道了一种新型乙炔基二甲氧基三嗪1的合成方法，该化合物是开发抗癌研究和其他生物应用中新型化学实体的重要平台化合物。化合物1进一步与叠氮化合物5a–i反应，得到了三嗪-三唑2a–i，并对其在人体法呢基转移酶和NCI-60人体肿瘤细胞系中的活性进行了测试。同时，还研究了其他连接于sp2或sp3碳原子的二甲氧基三嗪衍生物15和16的合成。
• An Inhibitor of the Interaction of Survivin with Smac in Mitochondria Promotes Apoptosis
  作者：Seong‐Hyun Park、Insu Shin、Sang‐Hyun Park、Nam Doo Kim、Injae Shin

  DOI：10.1002/asia.201900587

  日期：2019.11.18

  Herein we report the first small molecule that disrupts the survivin-Smac interaction taking place in mitochondria. The inhibitor, PZ-6-QN, was identified by initially screening a phenothiazine library using a fluorescence anisotropy assay and then conducting a structure-activity relationship study. Mutagenesis and molecular docking studies suggest that PZ-6-QN binds to survivin similarly to the known

  在此，我们报道了第一个破坏线粒体中survivin-Smac相互作用的小分子。通过首先使用荧光各向异性测定法筛选吩噻嗪文库，然后进行结构-活性关系研究，鉴定了抑制剂PZ-6-QN。诱变和分子对接研究表明，PZ-6-QN与survivin的结合类似于已知的Smac肽AVPI。努力的结果还表明，PZ-6-QN对各种癌细胞表现出良好的抗癌活性。此外，基于细胞的机理研究为PZ-6-QN进入线粒体以抑制survivin-Smac相互作用并促进Smac和细胞色素c从线粒体释放到胞质溶胶中这一提议提供了证据，这一过程诱导了癌细胞的凋亡。全面的，
• Phenothiazine and pyridine-N-oxide-based AIE-active triazoles: synthesis, morphology and photophysical properties
  作者：Dalila Belei、Carmen Dumea、Elena Bicu、Luminita Marin

  DOI：10.1039/c4ra13383h

  日期：——

  Aggregation-induced emission (AIE) low molecular weight compounds based on triazoles, phenothiazine and pyridine-N-oxide units bonded by short flexible chains have been obtained by a “click” chemistry reaction. The photophysical properties were explored by UV-vis and photoluminescence spectroscopy in solution, water suspension, and amorphous and crystalline films. The UV-vis absorption spectra indicated

  基于三唑，吩噻嗪和吡啶-N的聚集诱导发射（AIE）低分子量化合物通过“点击”化学反应获得了由短的柔性链键合的氧化单元。通过紫外可见光谱和光致发光光谱法研究了溶液，水悬浮液，无定形和结晶膜中的光物理性质。紫外可见吸收光谱表明纳米颗粒形成的典型行为。与溶液相比，结晶膜的发射强度提高了233倍，清楚地表明了聚集诱导的发射行为。通过动态光散射，扫描电子显微镜和偏振光显微镜方法对悬浮液和薄膜进行形态学研究，结果表明形成了玫瑰状形状和纤维的纳米晶体和微晶体。
• TRICYCLIC COMPOUNDS AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Ohlmeyer Michael

  公开号：US20140213578A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Tricyclic chemical modulators of FOXO transcription factor proteins are disclosed. The compounds are useful to treat cancer, age-onset proteotoxicity, stress-induced depression, inflammation, and acne. The compounds are of the following phenothiazine, dibenzoazepine and annulene and similar genera:

  本文披露了三环化学调节剂对FOXO转录因子蛋白的调节作用。这些化合物可用于治疗癌症、年龄相关蛋白质毒性、压力引起的抑郁症、炎症和痤疮。这些化合物属于以下苯硫噻嗪、二苯并氮杂环和环戊烯类似物系列：