1,3,4-Triphenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one | 2273-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3,4-Triphenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one
• 英文别名: 1,3,4-triphenyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one；2,4,5-triphenyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one；1,3,4-triphenyl-1H-1,2,4-triazol-5-one；2,4,5-triphenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one；2,4,5-Triphenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-on；2,4-dihydro-2,4,5-triphenyl-3H-1,2,4-triazol-3-one；2,4,5-Triphenyl-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 2273-09-8
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O
• 分子量: 313.359
• InChiKey: QWSORQUDNSSLOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224 °C
• 沸点：
  446.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛苯腙 在 甲苯 、 苯 作用下， 生成 1,3,4-Triphenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Minunni; d'Urso, Gazzetta Chimica Italiana, 1928, vol. 58, p. 823,824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,4-Bis-Dipp/Mes-1,2,4-Triazolylidenes: Carbene Catalysts That Efficiently Overcome Steric Hindrance in the Redox Esterification of α- and β-Substituted α,β-Enals
  作者：Veera Reddy Yatham、Wacharee Harnying、Darius Kootz、Jörg-M. Neudörfl、Nils E. Schlörer、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1021/jacs.5b11796

  日期：2016.3.2

  2,4-triazolium salts were synthesized and evaluated as (pre)catalysts in the redox esterification of various α- or β-substituted enals. In particular the 1,4-bis-Mes/Dipp-1,2,4-triazolylidenes overcome the above limitations and efficiently catalyze the redox esterification of a whole series of α/β-substituted enals hitherto not amenable to NHC-catalyzed transformations. The synthetic value of 1,4-bis-Mes/Dipp-1

  正如 Scheidt 和 Bode 在 2005 年报道的那样，在醇和 N-杂环卡宾催化剂（例如苯并咪唑亚基或三唑基亚基）的存在下，空间无阻碍的 α,β-烯醛很容易转化为饱和酯。然而，α,β-烯醛底物的α-或β-位上的取代基通常是不能容忍的，因此严重限制了底物光谱。在我们早期的机理研究的基础上，合成了一组 N-Mes- 或 N-Dipp-取代的 1,2,4-三唑鎓盐，并在各种 α- 或 β- 的氧化还原酯化反应中作为（预）催化剂进行了评估。取代的埃纳尔。特别是 1,4-bis-Mes/Dipp-1,2,4-triazolylidenes 克服了上述限制，并有效地催化了一系列 α/β-取代烯醛的氧化还原酯化反应，迄今为止无法进行 NHC 催化转化。
• Transfer hydrogenation promoted by N-heterocyclic carbene and water
  作者：Terumasa Kato、Shin-ichi Matsuoka、Masato Suzuki

  DOI：10.1039/c5cc05117g

  日期：——

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) promote the transfer hydrogenation of various activated CC, CN, and NN bonds with water as the proton source.

  N-杂环卡宾（NHCs）促进了各种活化的C=C、C=N和N=N键的氢转移反应，水是质子源。
• Synthesis of 1,2,4-Triazol-3-imines via Selective Stepwise Cycloaddition of Nitrile Imines with Organo-cyanamides
  作者：Pallavi Sharma、Shreesha V. Bhat、M. R. Ranga Prabhath、Andrew Molino、Elisa Nauha、David J. D. Wilson、John E. Moses

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01673

  日期：2018.7.20

  A convenient method for the synthesis of 1,2,4-triazol-3-imines through a selective, formal, 1,3-dipolar cycloaddition of organo-cyanamide ions with nitrile imine dipoles is reported. Hydrolysis of the 1,2,4-triazol-3-imines yields the corresponding 1,2,4-triazol-5-ones. A stepwise mechanism, supported by DFT calculations, is invoked to explain the reaction selectivity.

  报道了一种通过有机腈酰胺离子与腈亚胺偶极的选择性，形式，1,3-偶极环加成反应合成1,2,4-三唑-3-亚胺的简便方法。1,2,4-三唑-3-亚胺的水解产生相应的1,2,4-三唑-5-酮。调用DFT计算支持的逐步机制来解释反应的选择性。
• Chemical Reactions of the Stable Carbene 1,3,4-Triphenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ylidene
  作者：Dieter Enders、Klaus Breuer、Jan Runsink、J. Henrique Teles

  DOI：10.1002/jlac.199619961212

  日期：1996.12

  title compound 1,3,4-triphenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ylidene (1), a stable carbene, is chemically characterized via its reactivity towards a multitude of organic substrates. Its behaviour in insertion, addition and cycloaddition reactions allows its classification as a typical representative of nucleophilic carbenes.

  标题化合物1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-5-亚烷基（1），一种稳定的卡宾，通过其对多种有机物的反应性进行化学表征基材。它在插入，加成和环加成反应中的行为使其可以归类为亲核卡宾的典型代表。
• Deoxygenation of nitrosoarene by N-heterocyclic carbene (NHC): an elusive Breslow-type intermediate bridging carbene and nitrene
  作者：Anju B. S.、Rameswar Bhattacharjee、Shourya Gupta、Soniya Ahammad、Ayan Datta、Subrata Kundu

  DOI：10.1039/d0cc05192f

  日期：——

  Interaction of N-heterocyclic carbene (NHC) with nitrosoarene (ArNO) affords arylnitrene (ArN) through the deoxygenation of ArNO.

  N-杂环卡宾（NHC）与亚硝基芳烃（ArNO）的相互作用，通过ArNO的脱氧作用形成芳基亚氮化物（ArN）。