2-(3-methylbutoxy)-1,3-benzodithiole | 55315-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(3-methylbutoxy)-1,3-benzodithiole
• 英文别名: 2-isopentyloxy-1,3-benzodithiole；2-(3-methylbutoxy)-1,3-benzodithiol；1,3-Dithiaindane, 2-(3-methylbutyl)oxy-
• CAS: 55315-56-5
• 化学式: C₁₂H₁₆OS₂
• 分子量: 240.39
• InChiKey: BAAKQYVLPCAXGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylbutoxy)-1,3-benzodithiole 在 tetrafluoroboric acid 、 氨 、 sodium 、 乙酸酐 作用下， 生成 1,2-苯二硫醇
  参考文献：
  名称：

  Aromdee, Chantana; Cole, Edward R.; Crank, George, Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 12, p. 2499 - 2509

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 异戊醇 、 邻氨基苯甲酸 在 3-甲基-1-硝基丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(3-methylbutoxy)-1,3-benzodithiole
  参考文献：
  名称：

  New Semiconducting Benzo-TTF Salts: Synthesis and Physical Properties

  摘要：

  本文介绍了具有一个或两个羟基官能团和额外的硫或硒原子的苯并四硫杂戊烯衍生物 4-11 的新Ï电子供体的合成过程。它们的氧化还原电位是通过循环伏安法测定的。制备了激阳离子盐（RCS）和电荷转移络合物（CTC），并测量了它们的电导率。其中一些辐射阳离子盐是半导体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865323

文献信息

• Heterofulvalenes. I. 5-Aza- and 6-Aza-1,4-dithiafulvalenes
  作者：Jyuzo Nakayama、Yukie Watabe、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/bcsj.51.1427

  日期：1978.5

  5-Aza, 2,3-benzo-5-aza-, 6-aza-, and 2,3-benzo-6-aza-1,4-dithiafulvalenes were synthesized and their spectroscopic properties are described. For example, the reaction of 2-methylthio-1,3-dithiolylium iodide with pyrrole gave 2-(2-pyrrolyl)-1,3-dithiolylium iodide in a 92% yield, which was treated with DBU, giving rise to 5-aza-1,4-dithiafulvalene as thermally-stable orange crystals in an 82% yield. Several reactions found during the course of these synthetic studies are also reported.

  合成了5-阿扎、2,3-苯并-5-阿扎、6-阿扎以及2,3-苯并-6-阿扎-1,4-二硫二氟烯，并描述了它们的光谱性质。例如，2-甲硫基-1,3-二硫基喹啉碘化物与吡咯的反应生成了2-(2-吡咯基)-1,3-二硫基喹啉碘化物，收率为92%；该产物与DBU反应，生成了热稳定的橙色晶体5-阿扎-1,4-二硫二氟烯，收率为82%。在这些合成研究过程中发现的几种反应也被报告。
• Synthesis of New Functionalized Compounds Related to p-Extended Tetrathiafulvalenes with Quinonoidal Structures Bearing a Ferrocene Moiety
  作者：Abd El-Wareth A. O. Sarhan、Makoto Murakami、Taeko Izumi

  DOI：10.1007/s007060200074

  日期：2002.8.1

  cyclic voltammetry of the π-extended ferrocenyl donors were studied in comparison with ferrocene, ferrocenylquinone, and the parent donor. A three-electron redox behaviour was observed. The absorption spectrum of the new donor 16 showed a slight red-shift and a slight increase in intensity relative to the compared compounds.

  合成了 许多π-扩展的共轭四硫富瓦烯（ TTF ）类似物作为新的π-供体，并确定了它们的结构和物理性质。与二茂铁，二茂铁醌和母体供体比较，研究了π-延伸的二茂铁基供体的紫外/可见光谱和循环伏安法。观察到三电子氧化还原行为。相对于所比较的化合物，新供体 16 的吸收光谱 显示出轻微的红移和强度的轻微增加。
• A Convenient Synthesis of 2-Deuterio-1,3-benzodithiolylium Salts. Useful Synthon for the Preparation of One-carbon Homologated 1-Deuterio Aldehydes
  作者：Juzo Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.55.2289

  日期：1982.7

  2-Deuterio-1,3-benzodithiolylium salt, a useful synthon for preparation of one-carbon homologated 1-deuterio aldehydes, can be prepared in excellent overall yield in three steps starting from easily accessible 2-isopentoxy-1,3-benzodithiole.

  2-氚代-1,3-苯并二硫鎓盐是制备一碳同源 1-氚代醛的有效合成物，它可以从容易获得的 2-异戊氧基-1,3-苯并二硫醚开始，通过三个步骤制备，总收率极高。
• Introduction of cyclic dithioacetal functions into activated methylene compounds by treatment with 2-alkoxy-1,3-benzodithioles
  作者：Jyuzo Nakayama

  DOI：10.1039/p19760000540

  日期：——

  2-Alkoxy-1,3-benzodithioles reacted with a wide variety of active methylene compounds in acetic acid to give products in which the 1,3-benzodithiol-2-yl group had been introduced at the activated carbon atom. In the reactions with malononitrile, methyl cyanoacetate, cyanoacetamide, and rhodanine, products with two 1,3-benzodithiol-2-yl substituents at the activated carbon atom were obtained in excellent

  2-烷氧基-1,3-苯并二硫醇与多种活性亚甲基化合物在乙酸中反应，生成在活性炭原子上引入了1,3-苯并二硫醇-2-基的产物。在与丙二腈，氰基乙酸甲酯，氰基乙酰胺和若丹宁的反应中，以优异的产率获得了在活性炭原子上具有两个1，3-苯并二硫醇-2-基取代基的产物。
• Heterofulvalenes. II. Synthesis and Reaction of 2,3 : 7,8-Dibenzo-1,4-dithia-6-azafulvalene
  作者：Juzo Nakayama、Mimiko Imura、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/bcsj.53.1661

  日期：1980.6

  Reaction of 2-isopentyloxy-1,3-benzodithiole with indole in acetic acid gave a 93% yield of 3-(1,3-benzodithiol-2-yl)indole (4a) which was converted to 2-(3-indolyl)-1,3-benzodithiolylium tetrafluoroborate (5a) in a 77% yield by treatment with trityl tetrafluoroborate. 5a was also prepared by reaction of indole with 2 molar amounts of 1,3-benzodithiolylium tetrafluoroborate. Treatment of 5a with triethylamine afforded the title compound 6a in 93% yield. 6a was protonated, methylated, and benzoylated at its 6-position by tetrafluoroboric acid, methyl iodide, and benzoyl chloride, respectively. Reaction of 6a with dimethyl acetylenedicarboxylate gave a 1,6-dipolar intermediate which was trapped as an adduct with ethanol. 6a was smoothly reduced by sodium borohydride to give its 5,6-dihydro derivative.

  2-isopentyloxy-1,3-benzodithiole 与吲哚在乙酸中反应，得到 93% 产率的 3-(1,3-苯并二硫醇-2-基)吲哚 (4a)，用四氟硼酸三甲苯酯处理后，可转化为 2-(3-吲哚基)-1,3-苯并二硫醇四氟硼酸盐 (5a)，产率为 77%。5a 也是通过吲哚与 2 摩尔量的 1,3-苯并二硫鎓四氟硼酸盐反应制备的。用三乙胺处理 5a 后得到标题化合物 6a，收率为 93%。6a 的 6 位分别被四氟硼酸、碘甲烷和苯甲酰氯质子化、甲基化和苯甲酰化。6a 与乙炔二甲酸二甲酯反应生成 1,6-二极中间体，该中间体与乙醇发生加成反应。6a 被硼氢化钠顺利还原，得到其 5,6-二氢衍生物。