methyl glycyl-L-leucinate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl glycyl-L-leucinate hydrochloride
• 英文别名: methyl (2S)-2-(2-aminoacetamido)-4-methylpentanoate hydrochloride；methyl (2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-4-methylpentanoate;hydrochloride
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃*ClH
• mdl: MFCD00190923
• 分子量: 238.714
• InChiKey: PGIUAHNCGNJCML-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl glycyl-L-leucinate hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3S)-3-amino-4-[[2-[[(2S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酰三肽酯的构味关系

  摘要：

  已经合成了与甜肽的结构特征相关的一系列 24 种 L-α-Asp-Gly-Gly-OMe 类似物。二肽的结构-味道关系的规则在于甜天冬氨酰三肽酯。为了使天冬氨酰三肽酯具有甜味，第二个氨基酸必须具有 D 构型，并且在 R2 处有一个小的、紧凑的烷基（Me、Et 或 i-Pr）。强烈的甜味需要第三个氨基酸的 L 构型。已经得出结论，R2 处的小烷基通过疏水相互作用参与与受体的结合并增加甜味效力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3197
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonylglycyl-L-leucine methyl ester 在 钯 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl glycyl-L-leucinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pyroglutamyl-histidyl-tryptophanyl-seryl-tyrosyl hydrazides

  摘要：

  一种新的十肽，其化学式为pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-NO.sub.2 Arg-Pro-Gly(NH.sub.2)；其盐；通过将pGlu-His-Trp-Ser-Tyr(N.sub.3)与Gly-Leu-NO.sub.2 Arg-Pro-Gly(NH.sub.2)反应，通过将pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-Gly(N.sub.3)与Leu-NO.sub.2 Arg-Pro-Gly(NH.sub.2)反应，或通过将pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu(N.sub.3)与NO.sub.2 Arg-Pro-Gly(NH.sub.2)反应制备；用于制备促黄体激素释放因子的某些肽中间体及其盐；以及在制备促黄体激素释放因子时使用的方法。

  公开号：

  US04128540A1

文献信息

• Development of peptidomimetic hydroxamates as PfA-M1 and PfA-M17 dual inhibitors: Biological evaluation and structural characterization by cocrystallization
  作者：Anil Kumar Marapaka、Priyanka Sankoju、Guozhen Zhang、Yongzheng Ding、Chunhua Ma、Vijaykumar Pillalamarri、Renu Sudhakar、Bharati Reddi、Puran Singh Sijwali、Yingjie Zhang、Anthony Addlagatta

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.102

  日期：2022.5

  in the asexual erythrocytic stage of development. These enzymes have been suggested as potential antimalarial drug targets. Herein we describe the development of peptidomimetic hydroxamates as PfA-M1 and PfA-M17 dual inhibitors. Most of the compounds described in this study display inhibition at sub-micromolar range against the recombinant PfA-M1 and PfA-M17. More importantly, compound 26 not only exhibits

  导致疟疾的疟原虫对大多数使用中的抗疟药产生了抗药性，包括基于青蒿素的组合，这是对抗疟疾的最后一道防线。这需要发现新的靶点和开发新型抗疟药。恶性疟原虫丙氨肽酶 ( Pf A-M1) 和亮氨酰氨肽酶 ( Pf A-M17) 分别属于金属蛋白酶 M1 和 M17 家族，在无性红细胞发育阶段发挥关键作用。这些酶被认为是潜在的抗疟药物靶点。在此，我们将拟肽异羟肟酸盐的开发描述为Pf A-M1 和PfA-M17双重抑制剂。本研究中描述的大多数化合物对重组Pf A-M1 和Pf A-M17的抑制作用在亚微摩尔范围内。更重要的是，化合物26不仅表现出有效的疟疾氨肽酶抑制活性（Pf A-M1 K i  = 0.11 ± 0.0002 µmol/L，Pf A-M17 K i  = 0.05 ± 0.005 µmol/L），而且对疟疾氨肽酶具有显着的选择性。哺乳动物对应物 ( p APN K i  = 17.24
• Diversity of Secondary Structure in Catalytic Peptides with β-Turn-Biased Sequences
  作者：Anthony J. Metrano、Nadia C. Abascal、Brandon Q. Mercado、Eric K. Paulson、Anna E. Hurtley、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.6b11348

  日期：2017.1.11

  state conformations for peptides of this family, as well as the dynamic processes associated with conformational equilibria, underscore not only the challenge of designing peptide-based catalysts, but also the difficulty in predicting their accessible transition states. These findings implicate the advantages of low-barrier interconversions between conformations of peptide-based catalysts for multistep

  X 射线晶体学已应用于一系列四肽的结构分析，这些四肽之前已评估了其在间质选择性溴化反应中的催化活性。该系列的共同点是中央 Pro-Xaa 序列，其中 Pro 是 l-或 d-脯氨酸，选择它是为了有利于规范 β 转角二级结构的成核。对 35 种不同肽序列的晶体学分析揭示了一系列构象状态。观察到的差异不仅出现在 Pro-Xaa 环区发生改变的情况下，而且还出现在对侧翼残基进行看似微妙的改变时。在许多情况下，观察到相同序列的不同构象异构体，或者作为同一晶胞内的对称独立分子，或者作为多晶型物。使用 DFT 的计算研究为固态结构特征的分析提供了额外的见解。将选定的 X 射线晶体结构与从测量的质子化学位移、3J 值和 1H–1H-NOESY 接触得出的相应溶液结构进行比较。这些发现意味着，简单的基于肽的催化剂可用的构象空间比先例所暗示的更加多样化。对该家族肽的多个基态构象的直接观察，以及与构象平衡相关
• 2-Benzoyl-2-ethoxycarbonylvinyl-1 and 2-benzoylamino-2-methoxy-carbonylvinyl-1 as<i>N</i>-protecting groups in peptide synthesis. Their application in the synthesis of dehydropeptide derivatives containing<i>N</i>-terminal 3-heteroarylamino-2,3-dehydroalanine
  作者：Jurij Svete、Mateja Aljaž-Rožič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570340128

  日期：1997.1

  and 2-benzoylamino-2-methoxycarbonylvinyl groups in the peptide synthesis. Reactions of ethyl 2-benzoyl-3-dimethylaminopropenoate (6) with α-amino acids gave N-(2-benzoyl-2-ethoxycarbonylvinyl-1)-α-amino acids 13–19. These were coupled with various amino acid esters to form N-(2-benzoyl-2-ethoxycar-bonylvinyl-1)-protected dipeptide esters 20–31. The removal of 2-benzoyl-2-ethoxycarbonylvinyl-1 group

  2-苯甲酰基-3-二甲基氨基丙酸乙酯（6）和2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（46）被用作保护2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基乙烯基-1和2-苯甲酰基氨基-2的氨基的试剂。肽合成中的-甲氧基羰基乙烯基。2-苯甲酰基-3-二甲基氨基丙酸乙酯（6）与α-氨基酸的反应得到N-（2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基乙烯基-1）-α-氨基酸13-19。将它们与各种氨基酸酯偶联，形成N-（2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基-乙烯基-1）保护的二肽酯20-31。通过肼一盐酸盐或羟胺盐酸盐去除2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基乙烯基-1基团，可以高收率得到二肽酯32-41的氢氯化物。类似地，用甘氨酸取代2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（46）中的二甲基氨基得到N-（2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基碳原子-乙烯基-1）甘氨酸（47），其与甘氨酸乙酯偶联得到N- [ N-（2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基羰基乙烯基-1）甘氨酰]甘氨酸乙酯（48）。用2-氨基-4
• Synthesis, stability, and cytostatic activity of positional isomers of the nitroso group in the nitroso derivative of the methyl ester of N-[(2- chloroethyl)carbamoyl]glycyl-L-leucine
  作者：N. V. Nikiforova、A. A. Belyaev、L. B. Radina、G. M. Anoshina

  DOI：10.1007/bf00764707

  日期：1989.12

  studied for isomers of the structure (Ia) whereby it is considered that the isomers (Ib) do not possess biological activity [7]. In this connection, there is interest in the study of the properties of the individual isomers and the reasons determining the preferential formation of one or the other of the isomers. In the given communication, we describe the synthesis and properties of the methyl esters of

  临床上用于治疗肿瘤疾病的一组化合物是通式 CICH2CHZNXCONYR (I) [1] 的 2 氯乙基亚硝基脲 (CNU)，其中 (Ia) 表示 X = NO，Y = H；(Ib) 表示 X = H，Y = NO，R 表示不同化学类型的自由基。当通过不对称的1-(2-氯乙基)-3-烷基脲的亚硝化作用分离CNU时，通常形成亚硝基的位置异构体(Ia)和(Ib)的混合物[4-6]；它们的稳定性和生物活性可能有很大不同。文献中没有关于烷基亚硝基脲位置异构体稳定性比较研究的数据；仅研究了结构 (Ia) 的异构体的抗肿瘤活性，因此认为异构体 (Ib) 不具有生物活性 [7]。在这方面，研究单个异构体的性质和确定优先形成一种或另一种异构体的原因很有趣。在给定的通讯中，我们描述了 N-[(2-氯乙基) 亚硝基氨基甲酰基]甘氨酰-L-亮氨酸 (IIIa) 和 N-[(2-氯乙基) 氨基甲酰基]-N-亚硝基
• Construction of Thioamide Peptide via Sulfur-Involved Amino Acids/Amino Aldehydes Coupling
  作者：Yanyan Liao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03370

  日期：2021.11.19

  A sulfur-involved ligation for thioamide quasi-peptides was developed via amino acids and amino aldehydes coupling. The key to the transformation was the chelation of copper with imines for chiral activation and fixation. In this environment, linear polysulfur decreased the alkalinity of single sulfur anions to prevent racemization caused by the interaction between sulfur and sodium sulfide. Dipeptides

  通过氨基酸和氨基醛偶联开发了硫代酰胺准肽的硫参与连接。转化的关键是铜与亚胺的螯合，以实现手性激活和固定。在这种环境下，线性多硫降低了单一硫阴离子的碱度，以防止硫与硫化钠相互作用引起的外消旋化。成功获得二肽、三肽、四肽以及药物与氨基酸的键合。