ethyl 4-bromo-4-methyl-n-pentanoate | 343863-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-bromo-4-methyl-n-pentanoate
• 英文别名: 4-bromo-4-methyl-valeric acid ethyl ester；EtO2CCH2CH2C(Me)2Br；4-Brom-4-methyl-valeriansaeure-aethylester；Ethyl 4-bromo-4-methylpentanoate
• CAS: 343863-66-1
• 化学式: C₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 223.11
• InChiKey: VBASOGYSYYLGFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-4-methyl-n-pentanoate 、 N,N-二乙基苯胺 生成 4-甲基-4-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Jones; Tattersall, Journal of the Chemical Society, 1904, vol. 85, p. 1693

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚异丁基丙二酸二乙酯 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 生成 ethyl 4-bromo-4-methyl-n-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Organic Halides with Piperidine. V. Negatively Substituted Ethyl Bromides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01863a029

文献信息

• Nickel-Catalyzed Coupling Reactions of Alkyl Electrophiles, Including Unactivated Tertiary Halides, To Generate Carbon–Boron Bonds
  作者：Alexander S. Dudnik、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja304068t

  日期：2012.6.27

  examples of coupling reactions of unactivated tertiary alkyl electrophiles, as well as our first success with nickel-catalyzed couplings that generate bonds other than C-C bonds. Specifically, we have determined that this catalyst accomplishes Miyaura-type borylations of unactivated tertiary, secondary, and primary alkyl halides with diboron reagents to furnish alkylboronates, a family of compounds with substantial

  通过使用NiBr(2)·二甘醇二甲醚原位形成的催化剂和pybox配体（两者均可商购），我们实现了未活化叔烷基亲电试剂偶联反应的第一个实例，并取得了首次成功镍催化偶联产生除 CC 键以外的键。具体来说，我们已经确定，这种催化剂在温和条件下完成了未活化的叔、仲和伯烷基卤化物与二硼试剂的宫浦型硼酸化反应，以提供烷基硼酸酯，这是一个具有实质性（并扩大）效用的化合物家族；事实上，叔烷基溴的 umpolung 硼酸化可以在低至 -10 °C 的温度下实现。该方法表现出良好的官能团兼容性和区域特异性，这两者都可能是合成烷基硼酸酯的传统方法的问题。与看似相关的镍催化 CC 键形成过程相反，在这种镍催化的 CB 键形成反应中，叔卤化物比仲卤化物或伯卤化物更具反应性；鉴于两种转化都可能遵循氧化加成的内球电子转移途径，这种差异尤其值得注意。
• Bredt, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 514
  作者：Bredt

  DOI：——

  日期：——
• IIZUKA, KINJI;AKAHANE, KENJI;MOMOSE, DEN-ICHI;NAKAZAWA, MASAYUKI;TANOUCHI+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 10, 1139-1148
  作者：IIZUKA, KINJI、AKAHANE, KENJI、MOMOSE, DEN-ICHI、NAKAZAWA, MASAYUKI、TANOUCHI+

  DOI：——

  日期：——
• US4483999A
  申请人：——

  公开号：US4483999A

  公开（公告）日：1984-11-20
• The Reaction of Organic Halides with Piperidine. V. Negatively Substituted Ethyl Bromides
  作者：E. Leon Foreman、S. M. McElvain

  DOI：10.1021/ja01863a029

  日期：1940.6