ethyl 2-(2-chlorophenyl)-2-(6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)acetate | 90055-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-chlorophenyl)-2-(6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)acetate
• 英文别名: ethyl α-[4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]-5-pyridyl]-o.chloro-phenylacetate；ethyl 2-(2-chlorophenyl)-2-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetate
• CAS: 90055-81-5
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 335.854
• InChiKey: PVYIDGCBNKOQEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-chlorophenyl)-2-(6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以46%的产率得到氯吡格雷杂质A
  参考文献：
  名称：

  Thieno [3,2-c] pyridine derivatives and their therapeutic application

  摘要：

  本发明涉及具有以下式子的新的噻吩[3,2-c]吡啶衍生物：##STR1## 其中：Y代表羟基或OR基团，其中R为直链或支链低碳基基团，或Y代表##STR2## 其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地代表氢或直链或支链低碳基基团；或R.sub.1和R.sub.2一起形成与它们连接的氮原子的杂环，其中可能包括第二个杂原子，例如氧或氮，后者可以被一个可以被取代的低碳基或苄基基团所取代；X代表氢、卤素或低碳基基团；以及其与药学上可接受的矿物质或有机酸的加成盐，如果Y代表OR或##STR3## 或者与矿物质碱的加成盐，如果Y代表OH，以及两个对映体或其混合物。本发明还涉及新的噻吩[3,2-c]吡啶衍生物的制备过程及其作为抑制血小板聚集剂和抗血栓剂的治疗应用。

  公开号：

  US04529596A1
• 作为产物：
  描述：

  α-[4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]-5-pyridyl]-o.chlorophenylacetic acid monohydrate 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以94%的产率得到ethyl 2-(2-chlorophenyl)-2-(6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Thieno [3,2-c] pyridine derivatives and their therapeutic application

  摘要：

  本发明涉及具有以下式子的新的噻吩[3,2-c]吡啶衍生物：##STR1## 其中：Y代表羟基或OR基团，其中R为直链或支链低碳基基团，或Y代表##STR2## 其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地代表氢或直链或支链低碳基基团；或R.sub.1和R.sub.2一起形成与它们连接的氮原子的杂环，其中可能包括第二个杂原子，例如氧或氮，后者可以被一个可以被取代的低碳基或苄基基团所取代；X代表氢、卤素或低碳基基团；以及其与药学上可接受的矿物质或有机酸的加成盐，如果Y代表OR或##STR3## 或者与矿物质碱的加成盐，如果Y代表OH，以及两个对映体或其混合物。本发明还涉及新的噻吩[3,2-c]吡啶衍生物的制备过程及其作为抑制血小板聚集剂和抗血栓剂的治疗应用。

  公开号：

  US04529596A1

文献信息

• 2-Chlorophenyl Zinc Bromide: A Convenient Nucleophile for the Mannich-Related Multicomponent Synthesis of Clopidogrel and Ticlopidine
  作者：Isabelle Aillaud、Caroline Haurena、Erwan Le Gall、Thierry Martens、Gino Ricci

  DOI：10.3390/molecules15118144

  日期：——

  A methodological study devoted to the Mannich-like multicomponent synthesis of the antiplatelet agent (±)‑clopidogrel (7) and the ethyl ester analogue 6 is described. The process involves the formation of 2-chlorophenyl zinc bromide (2) and its subsequent reaction with an alkyl glyoxylate and 4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine (3). We demonstrate that the organozinc reagent 2 also constitutes a very convenient nucleophile for the multicomponent synthesis of the benzylamine core of ticlopidine (9).

  本研究描述了抗血小板药物(±)-氯吡格雷(7)和乙酯类似物 6 的曼尼希式多组分合成方法。合成过程包括生成 2-氯苯基溴化锌 (2)，然后与乙醛酸烷基酯和 4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶 (3) 反应。我们证明，有机锌试剂 2 也是一种非常方便的亲核剂，可以多组分合成噻氯匹定的苄胺核心 (9)。
• US4529596A
  申请人：——

  公开号：US4529596A

  公开（公告）日：1985-07-16
• Thieno [3,2-c] pyridine derivatives and their therapeutic application
  申请人：Sanofi, S.A.

  公开号：US04529596A1

  公开（公告）日：1985-07-16

  This invention relates to new thieno [3,2-c] pyridine derivatives having the formula: ##STR1## in which: Y represents the OH group or an OR group in which R is a straight or branched lower alkyl radical, or Y represents a group ##STR2## in which R.sub.1 and R.sub.2 are each independently of each other, hydrogen or a straight or branched lower alkyl group; or R.sub.1 and R.sub.2 form together and with the nitrogen atom to which they are attached a heterocycle which may include a second heteroatom such as oxygen or nitrogen, wherein the latter may be substituted by a lower alkyl or benzyl radical which may be substituted; and X represents hydrogen, a halogen or a lower alkyl radical; and their addition salts with pharmaceutically acceptable mineral or organic acids if Y represents the group OR or ##STR3## or with mineral bases if Y represents OH, as well as the two enantiomers or their mixture. The invention also relates to the preparation process of new thieno [3,2-c] pyridine derivatives and to their therapeutic application as blood-platelet aggregation inhibiting agents and antithrombotics.

  本发明涉及具有以下式子的新的噻吩[3,2-c]吡啶衍生物：##STR1## 其中：Y代表羟基或OR基团，其中R为直链或支链低碳基基团，或Y代表##STR2## 其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地代表氢或直链或支链低碳基基团；或R.sub.1和R.sub.2一起形成与它们连接的氮原子的杂环，其中可能包括第二个杂原子，例如氧或氮，后者可以被一个可以被取代的低碳基或苄基基团所取代；X代表氢、卤素或低碳基基团；以及其与药学上可接受的矿物质或有机酸的加成盐，如果Y代表OR或##STR3## 或者与矿物质碱的加成盐，如果Y代表OH，以及两个对映体或其混合物。本发明还涉及新的噻吩[3,2-c]吡啶衍生物的制备过程及其作为抑制血小板聚集剂和抗血栓剂的治疗应用。