4-(6-tosyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-furo[2,3-f]isoindol-4-yl)but-3-yn-1-ol | 1411944-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(6-tosyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-furo[2,3-f]isoindol-4-yl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-[6-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2,3,5,7-tetrahydrofuro[3,2-f]isoindol-4-yl]but-3-yn-1-ol；4-[6-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3,5,7-tetrahydrofuro[3,2-f]isoindol-4-yl]but-3-yn-1-ol
• CAS: 1411944-26-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄S
• 分子量: 383.468
• InChiKey: ICFYBDBNZPZHIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(7-hydroxyhepta-2,4-diyn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 diiron nonacarbonyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-(6-tosyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-furo[2,3-f]isoindol-4-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A new approach for fused isoindolines via hexadehydro-Diels–Alder reaction (HDDA) by Fe(0) catalysis

  摘要：

  一种简单的方法已经开发出来，通过Fe₂(CO)₉催化的级联HDDA方法合成融合的异吲哚啉。

  DOI：

  10.1039/c4ra12376j

文献信息

• The hexadehydro-Diels–Alder reaction
  作者：Thomas R. Hoye、Beeraiah Baire、Dawen Niu、Patrick H. Willoughby、Brian P. Woods

  DOI：10.1038/nature11518

  日期：2012.10.11

  produce the highly reactive benzyne intermediate. The reaction conditions for this simple, thermal transformation are notable for being free of metals and reagents. The subsequent and highly efficient trapping reactions increase the power of the overall process. Finally, we provide examples of how this de novo benzyne generation approach allows new modes of intrinsic reactivity to be revealed.

  芳炔（形式上包含碳-碳三键的芳香系统）是有机化学中所有反应性中间体中用途最广泛的。它们可以被“捕获”以产生用作药物、农用化学品、染料、聚合物和其他精细化学品的产品。在这里，我们探索了一种策略，该策略通过六氢-Diels-Alder 反应将苄的从头生成与它们原位加工成结构复杂的苯类产物相结合。在六氢-Diels-Alder 反应中，1,3-二炔与“亲二炔体”发生 [4+2] 环异构化反应，生成高反应性苯炔中间体。这种简单的热转化的反应条件以不含金属和试剂而著称。随后的高效捕集反应增加了整个过程的能力。
• CYCLIZATION METHODS
  申请人：MINNESOTA REGENTS OF THE UNIVERSITY OF

  公开号：US20130197241A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention provides methods for cyclizing poly-yne compounds under mild conditions to provide cyclic compounds.

  该发明提供了在温和条件下将聚炔化合物环化为环状化合物的方法。
• US9505789B2
  申请人：——

  公开号：US9505789B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• A new approach for fused isoindolines via hexadehydro-Diels–Alder reaction (HDDA) by Fe(0) catalysis
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Wan-Ping Hu、Cheng-Tien Hsiao、Gopal Chandru Senadi、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c4ra12376j

  日期：——

  A simple method has been developed for the synthesis of fused isoindolines via a cascade HDDA approach catalyzed by Fe₂(CO)₉.

  一种简单的方法已经开发出来，通过Fe₂(CO)₉催化的级联HDDA方法合成融合的异吲哚啉。