(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1389307-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: acacetin-7-O-β-D-tetra-O-acetylglucoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1389307-17-8
• 化学式: C₃₀H₃₀O₁₄
• 分子量: 614.56
• InChiKey: XZAKGMISJSSZKC-LXRLAABLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 水 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到香清兰苷
  参考文献：
  名称：

  柚皮苷中芹菜素和acacetin-7-O-β-d-糖苷的半合成及其细胞毒活性

  摘要：

  芹菜素-7-O-β-D-糖苷1-8和acacetin-7-O-β-D-糖苷9-16由4'-O-苄基芹菜素17和acacetin 18通过糖苷化和相应的脱保护作用而半合成分别是α-乙酰基糖基溴化物。化合物17和18是通过碘化，随后碱诱导的消除，4'-O-苄基化或4'-O-甲基化以及使用柚皮苷作为起始原料的酸水解制备的，所述柚皮苷为容易获得且廉价的原料。通过标准MTT方法评估了它们对五种人类癌细胞系（HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480）的细胞毒性潜力。结果表明，化合物2、9和19对HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480表现出中等的细胞毒性，而化合物3对MCF-7选择性表现出有效的细胞毒性。在合成的目标化合物中，有3、4、7、11

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.05.013
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  柚皮苷中芹菜素和acacetin-7-O-β-d-糖苷的半合成及其细胞毒活性

  摘要：

  芹菜素-7-O-β-D-糖苷1-8和acacetin-7-O-β-D-糖苷9-16由4'-O-苄基芹菜素17和acacetin 18通过糖苷化和相应的脱保护作用而半合成分别是α-乙酰基糖基溴化物。化合物17和18是通过碘化，随后碱诱导的消除，4'-O-苄基化或4'-O-甲基化以及使用柚皮苷作为起始原料的酸水解制备的，所述柚皮苷为容易获得且廉价的原料。通过标准MTT方法评估了它们对五种人类癌细胞系（HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480）的细胞毒性潜力。结果表明，化合物2、9和19对HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480表现出中等的细胞毒性，而化合物3对MCF-7选择性表现出有效的细胞毒性。在合成的目标化合物中，有3、4、7、11

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.05.013

文献信息

• 一种以柚皮苷为原料合成田蓟苷的方法
  申请人：内蒙古医科大学

  公开号：CN108727446A

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明公开了一种以柚皮苷为原料合成田蓟苷的方法，包括如下步骤：S1、野漆树苷的合成；S2、化合物5，7‑二羟基‑2‑(4‑甲氧基苯基)‑4H‑色烯‑4‑酮的合成；乙酰氧基甲基)‑6‑((5‑羟基‑2‑(4‑甲氧基苯基)‑4‑氧代‑4H‑色烯‑7‑基)氧基)四氢‑2H‑吡喃‑3，4，5‑三酯三乙酸酯的合成；S4、化合物5‑羟基‑2‑(4‑甲氧基苯基)‑7‑(((2S，3R，4S，5S，6R)‑3，4，5‑三羟基‑6‑(羟甲基)四氢‑2H‑吡喃‑2‑基基)氧基)‑4H‑苯并吡喃‑4‑酮的合成。本发明以柚皮苷为原料，经氧化、甲基化、水解等反应合成了田蓟苷。