2,6-Di-tert-butyl-4-sulfanylphenol | 19728-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-Di-tert-butyl-4-sulfanylphenol
• 英文别名: 3,5-di-tert-butylthiophenol；3,5-bis(1,1-dimethylethyl)benzenethiol；3,5-Di-t-butyl-mercaptobenzol；3,5-Di-tert.butyl-thiophenol；3,5-Di-t-butylthiophenol；3,5-Di-tert-butylbenzenethiol；3,5-ditert-butylbenzenethiol
• CAS: 19728-45-1
• 化学式: C₁₄H₂₂S
• 分子量: 222.395
• InChiKey: IVZUKFYFBUPLRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C
• 沸点：
  270.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Di-tert-butyl-4-sulfanylphenol 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,3R)-3-(3,5-di-tert-butylphenylthio)-4-methylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性混合磷/硫配体在钯催化烯丙基取代中的应用

  摘要：

  设计了一种合成一类混合磷/硫配体的模块化方法，以确定重要的配体结构特征，用于对映选择性钯催化的无环和环状烯丙基酯的烯丙基取代基。在硫、磷和配体骨架上的配体取代基进行系统变化后，发现配体 11k 在钯催化的 1,3-二苯基丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯或苄胺的烯丙基取代中是最佳的，收率高，对映选择性极佳(95-98% ee)。钯催化的乙酸环烯基烯丙基取代的磷/硫混合配体的类似优化表明，49g 提供了最高的对映选择性（91-97% ee）。将该方法应用于杂环底物被开发为对映选择性合成 3-取代哌啶和二氢噻喃的有效方法。非对称归纳模型的讨论基于绝对标准...

  DOI：

  10.1021/ja992543i
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基溴苯 生成 2,6-Di-tert-butyl-4-sulfanylphenol
  参考文献：
  名称：

  Rundel,W., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 2956 - 2962

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derivatives of cyclic phenolic thioethers
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05476944A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  The present invention relates to derivatives of cyclic phenolic thioethers of the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors or stimulators of superoxide generation, and which may also inhibit cyclooxygenase and/or 5-lipoxygenase, to pharmaceutical compositions containing one or more of these compounds in combination with a pharmaceutically-acceptable carrier, and to medical methods of treatment employing these compounds.

  本发明涉及公式为：##STR1##的环状酚硫醚衍生物及其药学上可接受的盐，这些衍生物是超氧化物生成的抑制剂或刺激剂，也可能抑制环氧合酶和/或5-脂氧合酶，以及含有这些化合物之一或多个与药学上可接受的载体结合的药物组合物，以及利用这些化合物进行治疗的医学方法。
• Hypolipidemic arylthioalkanoic acids
  作者：Eugene R. Wagner、Robert G. Dull、Larry G. Mueller、Bobbie J. Allen、Alfred A. Renzi、Darrel J. Rytter、James W. Barnhart、Carol Byers

  DOI：10.1021/jm00218a004

  日期：1977.8

  A series of arylthioalkanoic acids related to probucol was studied for hypolipidemic activity. Homologation of the alkyl side chain led to marked changes in the serum cholesterol and serum triglyceride lowering activity in rats with the best combination of properties appearing in compound 7, 2-[3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)thio]hexanoic acid. Modification of the ring substitution failed to improve

  研究了与普罗布考有关的一系列芳硫基链烷酸的降血脂活性。烷基侧链的同源性导致大鼠血清胆固醇和血清甘油三酯降低活性的明显变化，其中化合物7、2- [3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）硫基化合物具有最佳的特性组合己酸。尽管经验观察到亲脂取代是必要的，但是环取代的修饰不能提高活性。除去酚羟基可制得性质类似于7但活性稍低的化合物23。用氧气代替硫增加了该系列的毒性。外消旋体7的拆分并没有改变该化合物的活性。
• Oxidized diphenylheteroalkanes
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05128479A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  Oxidized diphenylheteroalkanes of the formula I ##STR1## where R.sup.1 to R.sup.6 and A have the meanings specified in the description, and the preparation thereof are described. The substances are suitable for controlling diseases and as cosmetic agents.

  氧化的二苯基杂代烷化合物的化学式为I ##STR1## 其中R.sup.1至R.sup.6和A具有描述中指定的含义，以及它们的制备方法被描述。这些物质适用于控制疾病和作为化妆品成分。
• Electrochemical Oxidation of Probucol in Anhydrous Acetonitrile
  作者：Karel Nesměrák、Ivan Němec、Martin Štícha、Jiří Gabriel、Valentin Mirceski

  DOI：10.1135/cccc19991100

  日期：——

  Electrochemical oxidation of probucol in anhydrous acetonitrile was studied as a model of the metabolic oxidation of the substance. The study was performed by DC voltammetry, potentiostatic coulometry, cyclic voltammetry and preparative electrolysis. Probucol gives a single anodic wave E_1/2 = 0.92 V. Cyclic voltammetry showes that its electrooxidation proceeds by formation of probucol radical. 2,6-Di-tert-butyl-4-(isopropylsulfanyl)phenol, 2,6-di-tert-butyl-4-sulfanylphenol, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol and 2,6-di-tert-butylphenol were isolated as products of electrochemical oxidation.

  在无水乙腈中，研究了普布考尔的电化学氧化作为代谢氧化的模型。通过直流伏安法、恒电位库仑法、循环伏安法和制备电解来进行研究。普布考尔产生单一的阳极波，E_1/2 = 0.92 V。循环伏安法显示其电氧化是通过形成普布考尔自由基进行的。2,6-二-tert-丁基-4-(异丙基硫基)苯酚、2,6-二-tert-丁基-4-硫基苯酚、2,6-二-tert-丁基-4-甲基苯酚和2,6-二-tert-丁基苯酚被分离为电化学氧化的产物。
• Rotaxanes Functionalized by Chirality: Novel Rotaxanes Consisting of Binaphthol-Based Chiral Crown Ether
  作者：Yuya Tachibana、Nobuhiro Kihara、Yasuko Ohga、Toshikazu Takata

  DOI：10.1246/cl.2000.806

  日期：2000.7

  A chiral crown ether 1 was synthesized from (R)-1,1′-bi-2-naphthol. Chiral rotaxanes were prepared by end-capping of pseudorotaxanes consisting of 1 and secondary ammonium salts. An ammonium salt bearing terminal anthracene group gave stable pseudorotaxane. Chiral induction was observed during end-capping by radical conjugate addition of a bulky thiol to the pseudorotaxane bearing methacrylate group at the terminus.

  以(R)-1,1′-联-2-萘酚为原料合成了手性冠醚 1。通过对由 1 和仲铵盐组成的假紫杉烷进行末端封端，制备了手性紫杉烷。含有末端蒽基的铵盐可以得到稳定的伪罗他赛。在末端封端的过程中，通过在末端带有甲基丙烯酸酯基团的假二十六烷上自由基共轭添加一个笨重的硫醇，观察到了手性诱导。