2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 127218-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 127218-58-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅S
• 分子量: 314.403
• InChiKey: MMPNVZLECCDNGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 泛昔洛韦杂质7
  参考文献：
  名称：

  氨基碳环糖苷止疱药†

  摘要：

  更昔洛韦2和2'-carba-更昔洛韦5a是抗病毒剂，结构上仅在亚甲基取代氧方面有所不同，但仍沿机械独立的途径表达其生物学特性。制备了2'-carba-更昔洛韦的甲氧基，羟基和氟代衍生物，以研究重新引入与原始oxa侧链相近的结合位点的效果。还制备了更昔洛韦的环状磷酸酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260510
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-乙烷三羧酸三乙酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  NAmPRTase抑制剂作为抗癌药的设计，合成和X射线晶体学研究

  摘要：

  NAmPRTase（PBEF / Visfatin）在NAD +生物合成的挽救途径中起着关键作用。NAmPRTase一直是通过降低血浆NAD +水平诱导肿瘤细胞凋亡的抗癌剂的有吸引力的靶标。在本报告中，合成了一系列已知的NAmPRTase抑制剂FK866（1）的结构类似物，并测试了其对癌细胞和人NAmPRTase增殖的抑制活性。其中，化合物7显示出与化合物1类似的抗癌和酶抑制活性。化合物7的进一步研究X射线分析显示与人NAmPRTase复合的共晶体结构，这表明该酶活性位点中的Asp219可能有助于与化合物7的吡咯氮进行额外的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.034

文献信息

• Synthesis of Some "Abbreviated" NAD+ Analogues
  作者：Dana Hocková、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19970948

  日期：——

  Four new "abbreviated" NAD⁺ analogues with hydroxymethyl or carboxyl function as a substituent of an aliphatic chain linking the adenine and nicotinamide moieties were prepared using the Zincke reaction as the key step. As intermediates several new acyclic nucleoside analogues containing hydroxy, carboxyl, azido and amino group were prepared.

  使用锌克反应作为关键步骤，制备了四种新的“缩写”NAD⁺类似物，其中羟甲基或羧基作为连接腺嘌呤和烟酰胺基团的脂肪链的取代基。作为中间体，制备了几种含有羟基、羧基、叠氮基和氨基的新的无环核苷类似物。
• HANNAH, JOHN;TOLMAN, RICHARD L.;KARKAS, JOHN D.;LIOU, RICHARD;PERRY, HELE+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1261-1271
  作者：HANNAH, JOHN、TOLMAN, RICHARD L.、KARKAS, JOHN D.、LIOU, RICHARD、PERRY, HELE+

  DOI：——

  日期：——
• WO2024089668A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, synthesis and X-ray crystallographic study of NAmPRTase inhibitors as anti-cancer agents
  作者：Hyun You、Hyung-Seop Youn、Isak Im、Man-Ho Bae、Sang-Kook Lee、Hyojin Ko、Soo Hyun Eom、Yong-Chul Kim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.034

  日期：2011.4

  against the proliferation of cancer cells and human NAmPRTase. Among them, compound 7 showed similar anti-cancer and enzyme inhibitory activities to compound 1. Further investigation of compound 7 with X-ray analysis revealed a co-crystal structure in complex with human NAmPRTase, suggesting that Asp219 in the active site of the enzyme could contribute to an additional interaction with the pyrrole nitrogen

  NAmPRTase（PBEF / Visfatin）在NAD +生物合成的挽救途径中起着关键作用。NAmPRTase一直是通过降低血浆NAD +水平诱导肿瘤细胞凋亡的抗癌剂的有吸引力的靶标。在本报告中，合成了一系列已知的NAmPRTase抑制剂FK866（1）的结构类似物，并测试了其对癌细胞和人NAmPRTase增殖的抑制活性。其中，化合物7显示出与化合物1类似的抗癌和酶抑制活性。化合物7的进一步研究X射线分析显示与人NAmPRTase复合的共晶体结构，这表明该酶活性位点中的Asp219可能有助于与化合物7的吡咯氮进行额外的相互作用。
• Carba-acyclonucleoside antiherpetic agents
  作者：John Hannah、Richard L. Tolman、John D. Karkas、Richard Liou、Helen C. Perry、A. Kirk Field

  DOI：10.1002/jhet.5570260510

  日期：1989.9

  Ganciclovir 2 and 2′-carba-ganciclovir 5a are anti-viral agents differing structurally only in the replacement of an oxygen by a methylene group and yet expressing their biological properties along mechanistically independent pathways. Methoxy, hydroxy and fluoro derivatives of 2′-carba-ganciclovir were prepared to examine the effect of re-introducing a binding site close to that in the original oxa

  更昔洛韦2和2'-carba-更昔洛韦5a是抗病毒剂，结构上仅在亚甲基取代氧方面有所不同，但仍沿机械独立的途径表达其生物学特性。制备了2'-carba-更昔洛韦的甲氧基，羟基和氟代衍生物，以研究重新引入与原始oxa侧链相近的结合位点的效果。还制备了更昔洛韦的环状磷酸酯。